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2020-2021学年高中化学 第三章 重要的有机化合物 第3节 课时3 酯和油脂学案 鲁科版必修2

2020-2021学年高中化学 第三章 重要的有机化合物 第3节 课时3 酯和油脂学案 鲁科版必修2

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姓名：

- 10 -

课时3　酯和油脂
目标与素养：1.了解酯的组成、物理性质和水解反应。(宏观辨识与微观探析)2.了解油脂的组成、性质及应用。(科学态度与社会责任)

一、酯
1．概念
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2．结构简式
R1—COO—R2(R1可以是H)。
3．物理性质
(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
(2)密度：比水小。
(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。
4．化学性质(乙酸乙酯的水解反应)
实验操作
现象及结论
反应方程式

现象：无明显现象
结论：中性条件下乙酸乙酯几乎不水解
—

现象：油状层液体减少，有一点醋的气味
结论：酸性条件下乙酸乙酯发生部分水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋
CH3CH2OH

现象：分层现象及酯的气味消失
结论：碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全
CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH

微点拨：(1)决定乙酸乙酯化学性质的原子团是酯基()。
(2)乙酸乙酯的沸点为77 ℃。在乙酸乙酯的水解实验中，为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发，采取了水浴加热措施。水浴加热的优点有：被加热的物质受热均匀；便于控制温度。
二、油脂
1．组成和结构
油脂是一类特殊的酯，可以看做是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等)与甘油(丙三醇)经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同。
2．分类
(1)油：植物油，呈液态，如：豆油、花生油等。
(2)脂肪：动物油，呈固态，如：牛、羊等的脂肪。
3．物理性质
油脂都难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。
天然油脂大多是混合物，没有固定的熔、沸点。
4．化学性质——水解反应

5．用途
(1)为人体提供能量，调节人体生理活动。
(2)工业生产高级脂肪酸和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
微点拨：硬脂酸甘油酯水解的化学方程式：
(1)酸性条件：

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)低级酯可以和水互溶。 (　　)
(2)甲酸乙酯发生水解反应生成乙酸和甲醇。 (　　)
(3)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，但有恒定的熔点、沸点。
(　　)
(4)植物油的主要成分是高级脂肪酸。 (　　)
(5)“地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂。 (　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√

C　[油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。]
3．下列物质中，在一定条件下能和氢氧化钠溶液发生反应的是(　　)
A．乙醇 B．乙烯
C．乙酸乙酯 D．汽油
C　[醇、烃类不与NaOH溶液反应；乙酸乙酯能与NaOH溶液发生水解反应。]

酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应
水解反应
反应
关系
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
反应
断键
酸中，醇中
酯中
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂的其他作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应产率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
酒精灯加热
水浴加热
反应类型
酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)

【典例1】　某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出来的酯水解，得到了乙酸和另一种分子式为C6H14O的有机物。对于此过程，以下分析不正确的是 (　　)
A．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
B．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
C．C6H14O分子中含有羟基，可以与钠反应
D．实验小组分离出的酯的分子式为C8H16O2
B　[酯水解反应需要稀酸或碱溶液作催化剂，酯直接在水中加热，几乎不水解，B不正确；乙酸中含有一个—COOH，C6H13OH中含有一个—OH，所以酯中含有一个—COO—。 酯＋H2O―→CH3COOH＋C6H13OH，所以酯的分子式为C8H16O2，可表示为CH3COOC6H13，A、D正确；C6H14O分子中含有羟基，所以能与钠反应，C正确。]

(1)()在酸性条件下发生水解，过一段时间后，18O可能存在于哪些物质中？
(2)为什么酯化反应用浓硫酸，而酯的水解反应用稀硫酸？
[答案]　(1)酯在酸性条件下水解原理如下：

(2)酯化反应要用浓硫酸，目的是吸收反应生成的水，有利于向生成酯的反应方向进行。酯的酸性水解反应要用稀硫酸，增加水的量，有利于向酯水解的方向进行。

1．下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是(　　)
A．两个反应均可采用水浴加热
B．两个反应使用的硫酸作用完全相同
C．两个反应均可看作取代反应
D．两个反应一定都是可逆反应
C　[酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，选项A错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，选项B错误；酯的碱性水解，不是可逆反应，选项D错误。]

油脂和酯的比较

物质
油脂
酯
油
脂肪
组成
多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
酸与醇类反应生成的一类有机物
含不饱和高级脂肪酸烃基多
含饱和高级脂肪酸烃基多
密度
比水小
溶解性
不溶于水，易溶于有机溶剂
常温
状态
液态
固态
呈液态
或固态
化学
性质
都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应
存在
油粒作物籽粒中
动物脂肪中
花、草或动植物体内
联系
油和脂肪统称为油脂，均属于酯类
【典例2】　下列关于油脂的叙述中，错误的是(　　)
A．油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点
B．油脂和矿物油不属于同一类有机物
C．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D．油脂都不能使溴水退色
D　[脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点。油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基(—C17H31)]，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。]

油脂包括植物油和动物脂肪，植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。

2．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 (　　)
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
D　[地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A不正确；地沟油、矿物油均属于混合物，二者均没有固定沸点，B不正确；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C不正确；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层，而地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。]

1．下列关于油和脂肪的比较，错误的说法是(　　)
A．油的熔点低，脂肪的熔点高
B．油含不饱和烃基的相对量比脂肪少
C．油和脂肪都不易溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
D．油和脂肪都能发生水解反应
B　[油脂是高级脂肪酸的甘油酯，根据常温下的状态分为固态的脂肪和液态的油，其中脂肪中烃基饱和程度高，熔点高，油含不饱和烃基的相对量较多，熔点低，在一定条件下，油和脂肪都能水解。]
2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是(　　)
A．蒸馏
B．水洗后分液
C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
D．用过量NaOH溶液洗涤后分液
C　[因酯和酸沸点相近而不易蒸馏分离。NaOH在除酸的同时，除掉部分酯。饱和Na2CO3既能反应掉乙酸又能降低酯的溶解度。]
3．某有机物的结构简式如图所示。它在一定条件下能发生水解反应，产生一种醇和一种酸。水解时发生断裂的化学键(箭头所指的选项标号)是(　　)

A．①②　　　　　　　 B．③④
C．①③ D．④
C　[酯水解时断键部位在碳氧单键处，故本题中的断键部位在①③处。]
4．下列关于酯水解的说法不正确的是(　　)
A．因为酯在碱性条件下水解较彻底，所以凡是油脂的水解都要在碱性条件下进行
B．在酸性条件下发生水解反应，生成乙酸和乙醇
C．油脂的水解类似于乙酸乙酯的水解
D．油脂不管在哪种条件下水解都生成丙三醇
A　[酯的水解条件的选择依据是看要得到何种产物，不能一概而论，A错误；油脂属于酯类，其水解类似于乙酸乙酯的水解，C正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，无论哪种条件下水解都生成丙三醇，D正确。]
5．某油脂常温呈液态，其中一种成分的结构简式为

(1)该油脂________(填“能”或“不能”)使溴水退色。
(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物：__________、___________、____________、___________。
[解析]　(1)含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。烃基C17H33—和C15H29—都不饱和，因此该液态油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解时，酯键断开，碱性条件下，羧酸(残基)接—ONa，醇(残基)接H—：

C17H33COONa＋C15H29COONa＋C3H5(OH)3。
[答案]　(1)能　(2)C17H35COONa　C17H33COONa　C15H29COONa　C3H5(OH)3