有机物的特点.doc

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烃复习

一、 有机物
1、 有机物的特点：
① 大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。（我们知道，许多无机物是易溶于水的。）
② 绝大多数有机物受热容易分解，而且容易燃烧，而绝大多数无机物是不易燃烧的。
③ 绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低。
④ 有机物所起的化学瓜反应比较复杂，一般比较慢，有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成，并且还常伴有副反应发生。
有机物和无机物的区别：

性质和反应
有机物
无机物

溶解性
多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。
多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。

耐热性
多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°C,尿素132°C。
多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。

可燃性
多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。
多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。

电离性
多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。
多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。

化学反应
一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。
一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。

2、有机物的分类：（按中学所学内容）
饱和链烃（烷烃）
链烃 烯
有饱和链烃
炔
烃
环烷烃
环烃
芳香烃
卤代烃
羟基化合物（醇、酚）
有机物 烃的衍生物 醚
羰化合物（醛、酮）
羧酸 酯

单糖
糖类 二糖
多糖

蛋白质
二、甲烷的性质和制法：
1、 分子组成和结构：
分子式：CH4
电子式： 结构式：
正四面体（二氯甲烷无同分异构体）
2、性质：
物理性质：无色、无味的气体，不溶于水，比空气轻，是天然气、沼气（坑气）和石油气的主要成分（天然气中按体积计，CH4占80%~97%）。
化学性质：甲烷性质稳定，不与强酸强碱反应，在一定条件下能发生以下反应：
（1）可燃性（甲烷的氧化反应）

（2）取代反应：
定义——有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 均不溶于水
常温下 气体 液体 液体 液体

（3）高温裂解：

3、用途：
甲烷是一种很好的气体燃料，并可用来制取H2、炭黑、乙炔、氯仿、四氯化碳等。
4、甲烷的实验室制法：
（1）药品：无水醋酸钠和碱石灰混和加热：
（2）反应原理：
碱石灰中CaO的作用：①吸收水分②使混和物疏松，利于甲烷逸出③稀释NaOH,防止高温下腐蚀玻璃。
（3）发生装置：与制O2、NH3装置相同。
（4）收集方法：排水法或向下排空气法。
练习：
1.将醋酸钠晶体（CH3COONa·3H2O）与干燥碱石灰按一定的质量比混和后加热，几乎没有得到甲烷气体？为什么？
不能用含结晶水的醋酸钠,应该用无水醋酸钠
2.瓦斯爆炸是空气中含甲烷5~15%（体积）遇到火源所产生的爆炸。（1）当氧气中甲烷的体积分数 20~47.5% 时也会发生爆炸；（2）空气中甲烷所占体积分数是 9.5% 时发生爆炸最猛烈。

三、烷烃 同系物
1、 烷烃：
（1）结构特点和通式：
烃的分子里碳原子间都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于C-C连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。（若C-C连成环状，称为环烷烃。）
烷烃的通式：CnH2n+2 (N≥1)
（2）烷烃的命名：
烷烃的简单命名法：根据分子里所含碳原子的数目，碳原子数在十以下的从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十一以上就用数字十一、十二……表示。
例如： C6H10叫已烷，C17H36叫十七烷。
注意：用汉字十一、十二……表示，不能用11、12……等阿拉伯数字表示。
有机物的结构简式：如：乙烷 CH3CH3
（为书写简便） 丙烷 CH3CH2CH3 （写出对应的结构式）
戊烷 CH3（CH2）3CH3
系统命名法：
①选定分子里最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某烷（注意：十以下和十一以上的不同）。
②把主链里离支链较近的一端作为起点，用1、2、3、…等数字给主链的各个碳原子依次编号定位以确定支链的位置（注意：要正确地找出主链和支链）。
③把取代基作为支链。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置，并在号数后面连一短线，中间用“-”隔开。如：
2-甲基丁烷（即异戊烷）
（1） 如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”号隔开；如果几个取代基不同，训把简单的写在前面，复杂的写在后面。例如：
2,3-二甲基戊烷

二-甲基-3-乙基庚烷
练习：
1.写出下面烃的名称：
(1) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3

（3）烷烃的通性：
① 随着烃分子中碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，状态由气态、液态到固态。（四全碳原子以下的是气态）
② 常温时性质很稳定，一般不与酸、碱、KMnO4溶液等起反应，点燃能燃烧，强热能分解，生成含碳原子数较少的烃类或析出碳和放出氢气。
③ 在一定条件下，能与卤素等发生取代反应。

2、同系物：
定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。
关于烷烃的知识，可以概括如下：
① 烷烃的分子中原子全部以单键相结合，它们的组成可以用通式CnH2n+2表示。
② 这一类物质成为一个系统，同系物之间彼此相差一个或若干个CH2原子团。
③ 同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随分子量的增大而逐渐变化。
（烃基：
烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示；烷烃失去氢原子后的原子团叫烷基，如-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一价烷基通式为 CnH2n+1- ）

3、同分异构体：
定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。
正丁烷 异丁烷
熔点（℃） -138.4 -159.6
沸点（℃） -0.5 -11.7
我们以戊烷（C5H12）为例，看看烷烃的同分异构体的写法：
先写出最长的碳链：C-C-C-C-C 正戊烷 （氢原子及其个数省略了）
然后写少一个碳原子的直链：（）
然后再写少两个碳原子的直链：把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上：
（即）
与上式相同 名称为异戊烷
再把两个碳原了分成两个支链加在主链上：
新戊烷
可见，戊烷有三种同分异构体。
同理，已烷（C6H14）有五种同分异构体，庚烷（C7H16）有九种同分异构体。

练习：
写出已烷的所有同分异构体并命名。（5种）

补充内容：
1、环烷烃简介：（1）通式：CnH2n；（2）命名：单环烷烃以环上碳原子的数目命名为环某烷。有取代基时，应从较小的基所连接的碳原子开始编号， 如： 环丙烷， 环丁烷，CH3- -CH（CH3）2 1-甲基-4-异丙基环已烷。（3）性质：环烷烃的性质跟饱和链烃相似，能发生取代反应。如： + Cl2 -Cl + HCl ，但是，在环烷烃中，环丙烷、环丁烷的性质跟环戊烷、环已烷的又有所不同。即环丙烷和环丁烷较不稳定，在催化剂等条件下能够发生开环反应，如：

2、键线式：
戊烷 环已烷 乙烯 2-甲基戊烷

乙 烯
四、
1、 乙烯的分子结构：
分子式：C2H4 电子式：
结构式： 结构简式：CH2 = CH2
两个C原子和四个氢原子处于同一平面。
2、性质：
物理性质：无色稍有气味的气体，比空气轻，难溶于水。
化学性质：
（1） 加成反应：
加成反应——有机物分里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
可使溴水褪色：

1，2-二溴乙烷
从上述反应可知：乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反应可区别甲烷和乙烯）
如：
（2） 氧化反应：

（PdCl2-CuCl2作催化剂）
（3） 聚合反应：
由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。
聚合反应中，又分为加聚反应和缩聚反应。由不饱和的单体分子相互加成且不析出小分子的反应，叫加聚反应；单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应叫缩聚反应。
乙烯可发生加聚反应：
[ CH2- CH2 ]n  
聚乙烯
聚乙烯是一种重要的塑料，如食品袋。
1、 用途：
制取酒精、橡胶、塑料等，并能催熟果实。
2、 实验室制法：
原料：酒精、浓H2SO4 （VC2H5OH：V浓H2SO4=1 ：3）
反应原理：
（浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用）
装置： 液+液气
收集：排水集气法。
操作注意事项：先加酒精、后加浓H2SO4。
（乙烯的工业制法：主要从石油炼制厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来。）
练习：
1.关于实验室制备乙烯的实验，下列说法正确的是（ C ）
A. 反应物地乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液
B. 温度计插入反应溶液液面上，以便控制温度在140℃
C. 反应容器（烧瓶）中应加入少许碎瓷片
D. 反应完毕先灭火再从水中取出导管
2.两种气态烃组成混合气0.1mol，完全燃烧后，得3.36L（标况）CO2和3.6gH2O。下列说法正确的是（ BD ）
A.一定有乙烯 B.一定有甲烷 C.一定没有甲烷 D.一定没有乙烷

五、烯烃
提问：1、什么叫烯烃？——分子里含有碳碳双键的不饱和链烃。
2、①写出乙烯与Br2发生加成反应的化学方程式
②写出乙烯发生加聚反应的化学方程式
1、烯烃：
（1）结构特点和通式：
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。
单烯烃的通式：CnH2n(n≥2)
二烯烃的通式：CnH2n-2(n≥3)
（2）烯烃的通性：
①燃烧时火焰较烷烃明亮
②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。
学生练习：

（3）烯烃的命名：
与烷烃命名类似，但不完全相同。
（1）确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。
（2）主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。
（3）双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。如上面几种的名称如上。
又如： CH3CH=CHCH-CH3 4-甲基-2-戊烯
CH3
下面我们以戊烯为例练习烯烃的同分异构体的写法和命名。
（1）CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯
（2）CH3CH2CH=CHCH3 2-戊烯
（3） CH3CH2C=CH2 2-甲基-1-丁烯
CH3
（4）CH3CH=C-CH3 2-甲基-2-丁烯
CH3
（5） CH2=CH-CH-CH3 3-甲基-1-丁烯

（4）烯烃的异构现象：
乙烯、丙烯和乙烷、丙烷一样都不存在同分异构体，丁烯的同分异构现象要比丁烷复杂些，因为烯烃除了因为碳链结构不同而引起异构外，还存在着因双键的位置不同而引起的位置异构：
碳链异构 C-C-C-C C-C-C
C
位置异构：C-C-C=C C-C=C-C C-C=C
C
写出结构简式：
（1）CH3CH2CH=CH2 1-丁烯
（2）CH3CH=CHCH3 2-丁烯
（3）CH3-C=CH2 2-甲基-1-丙烯
CH3
练习：
1、一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6升的质量10.5为克，这些质量的烃完全燃烧时生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求该烃的分子式，并推论它的化学性质。（C3H6）
2、用含水5%的酒精100克跟浓硫酸共热制乙烯，可制得乙烯多少升（标准状况）？如果把这些乙烯通过溴水，全部被溴水吸收，理论上溴水至少应含纯溴多少摩？
（答：可制乙烯46.2升，含溴2.06摩）
3、写出下列烃的名称： CH3
（1）CH3CH2CHCH=CHCH2CH2CHCH3 （2）CH3CH2-C-CH2-C-CH2CH3
CH2CH3 CH3 CH3 CH2

2、二烯烃：
定义——分里含有两个双键的链烃叫做二烯烃。通式 CnH2n-2
如：1,3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 是二烯烃里的最重要的同系物，是一种重要的化工原料。主要用来合成橡胶、生产塑料、农药、合成纤维等。
二烯烃的加成反应：
1，4-加成反应：
CH2=CH-CH=CH2+Br2→Br-CH2-CH=CH-CH2-Br
1,2-加成反应：
CH2=CH-CH=CH2+Br2→Br-CH2-CHBr-CH=CH2
实验测定：+40℃时，1，4-加成产物占80%；
-80℃时，1，2-加成产物占80%。
3、橡胶：
（1） 橡胶的来源与组成：
橡胶的主要来源是橡胶树的胶乳。用刀将橡胶树皮割开，白色胶乳就流出来，胶乳经过过滤除去杂质后，加入稀醋酸，胶乳中的生橡胶凝结成块，再压片、干燥、制成生胶片，然后送往橡胶厂加工。橡胶的组成为聚异戊二烯： [ CH2-C=CH-CH2]n
CH3
（2） 橡胶的性能（见课本）
（3） 橡胶的硫化（见课本）
（4） 橡胶的用途（见课本）
练习：
1、在1.01×105Pa、150℃条件下某有机物完全燃烧，反应前后压强不变，该有机物可能是（ ）
（A）C2H4 (B)C2H6 (C)CH4 (D)C2H2
（答：A、C）
2、在温度为150℃条件下向密闭容器中充入1mol丙烯和甲烷的混和气体，再充入足量的O2点燃，待反应完全后，再恢复到150℃。欲使丙烯和甲烷混和气体对H2的相对密度≥15.8，且反应后气体增加的总物质的量≤0.4mol，问丙烯和甲烷的物质的量之比应满足什么关系？
[解：设丙烯为xmol，则有42x+16(1-x)≥15.8×2 ∴x≥0.6mol
故
又因为CH4+2O2→CO2+2H2O（气）△n气=0
C3H6+4.5O2→3CO2+3H2O(气) △n气=0.5mol
CH4燃烧前后气体总物质的量不变，1molC3H6燃烧后气体总物质的量增加0.5mol，已知△n≤0.4mol，所以nC3H6≤0.8mol，即
综上所述应满足的条件为 ]

六、炔烃
1、炔烃的结构和通式：
链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃，叫炔烃。
单炔烃的通式: CnH2n-2(n≥2)
2、乙炔的分子结构：
分子式：C2H2 电子式：H∶CC∶H 结构式：H-C≡C-H 结构简式：CH≡CH
C≡C键能：EC≡C=812KJ/mol（远小于C-C单键的三倍，其中有两个是不稳定的键，EC-C=384KJ/mol）
键长：L=1.20×10-10m(较短)(C-C1.54 C=C1.33)
键角：C≡C与C-H之间的夹角是180°，即直线型分子。
2、乙炔的性质：
（1）物理性质：
乙炔又名电石气。纯乙炔是无色、无臭味的气体，d=1.16g/L(比空气稍轻)，微溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）乙炔的化学性质和用途：
1、氧化反应：
（1） 可燃性：
乙炔在O2里燃烧时，产生的氧炔焰的温度很高（3000℃以上），可用来切割和焊接金属。
（2） 可被KMnO4溶液氧化：
2、加成反应：
Br Br
H-C≡C-H+Br-Br→H-C=C-H H-C = C-H+Br-Br→ H-C - C-H
Br Br Br Br Br Br
1,2-二溴乙烯 1，1，2，2-四溴乙烷
另外，有：CH≡CH+H2CH2=CH2
CH2=CH2+H2CH3-CH3
CH≡CH+HClCH2=CHCl
氯乙烯可发生聚合反应：
nCH2=CHCl [CH2-CH2]n
Cl
所以，从乙炔可制得聚氯乙烯塑料。

3、乙炔的制法：
实验室制法：
药品：电石、水(通常用饱和食盐水)
原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2+127KJ
装置：固+液→气
收集：排水法
工业制法：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
可见，从电石生产乙炔，需要消耗大量的电能，所以今后趋向于用天然气和石油作为原料来生产乙炔。（石油、天然气裂解可得乙炔）
小结：链烃的分类和通性：
分 类
通 式
结 构
通 性
代 表 物
饱和链烃
烷 烃
CnH2n+2

-C-C-C-

取 代
CH4
不饱和链烃
烯 烃
CnH2n

-C-C=C-

氧 化
加 成
聚 合
CH2=CH2
炔 烃
CnH2n-2

-C-C≡C-

CH≡CH

练习：
1、乙烯和丙烯按1∶1（物质的量）加聚生成乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是什么？若不给定比例，可能生成的树脂有哪些？
[解：乙烯与丙烯不同的单体间发生加聚有着不同的结合方式。1∶1聚合可能的结构简式为： [ CH2-CH2-CH-CH2 ]n 或 [CH2-CH2-CH2-CH ]n
CH3 CH3
若不给定比例，可能的结构有4种写法。]

2、写出用石灰石、焦炭、食盐、浓H2SO4、水为原料制取聚氯乙烯的化学方程式，说明条件：
①CaCO3CaO+CO2↑ ②CaO+3CCaC2+CO↑
③CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑ ④NaCl+H2SO4(浓)NaHSO4+HCl↑
⑤CH≡CH+HCl→CH2=CHCl ⑥nCH2=CHCl [ CH2-CH ]n
Cl
3、写出戊炔的同分异构体的结构简式并命名。

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