芳香烃适用教学-PPT.pptx

芳香烃适用教学芳香烃适用教学问题问题:将下列物质分类将下列物质分类,并说明分类标准并说明分类标准?烷烃烷烃:烯烃烯烃:炔烃炔烃:芳香烃芳香烃:十九世纪初十九世纪初,由于冶金工业得发展由于冶金工业得发展,需要大量焦碳需要大量焦碳,生产焦碳得主要方法就生产焦碳得主要方法就是煤得干馏即对煤隔绝空气加强热。是煤得干馏即对煤隔绝空气加强热。煤得干馏除得到焦碳外还能获得有煤得干馏除得到焦碳外还能获得有用得煤气用得煤气,但同时却生成一种黑糊糊但同时却生成一种黑糊糊,粘乎乎有特殊臭味得油状液体！人们粘乎乎有特殊臭味得油状液体！人们把它称作煤焦油。把它称作煤焦油。【芳香烃得来源芳香烃得来源】历史回顾历史回顾 当时当时,煤焦油被当作废物扔掉煤焦油被当作废物扔掉,污染环境污染环境,造成公害。造成公害。随着炼焦工业得发展随着炼焦工业得发展,煤焦油得堆积也愈来愈严重煤焦油得堆积也愈来愈严重,煤煤焦油得利用就成为当时生产中迫切需要解决得一个重焦油得利用就成为当时生产中迫切需要解决得一个重要得环境与社会问题。要得环境与社会问题。后来后来,以法拉第为代表得科学家对煤焦油产生了兴以法拉第为代表得科学家对煤焦油产生了兴趣趣,并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主得多种重要芳并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主得多种重要芳香族化合物香族化合物,又以这些芳香族化合物为原料合成了多种又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶叶,形成了以煤焦油为原料得有机合成工业。形成了以煤焦油为原料得有机合成工业。芳香烃及其化合物得来源芳香烃及其化合物得来源 自从自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃,很长时间里煤就是一切芳香烃得主要来源。但就是很长时间里煤就是一切芳香烃得主要来源。但就是,从从1吨煤中仅可以提取吨煤中仅可以提取1Kg苯与苯与2、5Kg其它芳香烃。由其它芳香烃。由于芳香烃得需要在不断增长于芳香烃得需要在不断增长,仅从煤中提炼芳香烃远不仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业得发展能满足化学工业得发展,通过石油化学工业中得催化重通过石油化学工业中得催化重整等工艺可以获得芳香烃。整等工艺可以获得芳香烃。历史回顾历史回顾 大约到了大约到了1930年年,由煤生产苯已经发展成为世界由煤生产苯已经发展成为世界性得大吨位工业。性得大吨位工业。1940年以来年以来,通过石油催化重整生通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等成苯、甲苯、二甲苯等;烃裂解制乙烯时烃裂解制乙烯时,裂解汽油裂解汽油副产物中含芳烃达副产物中含芳烃达4048%,因此石油也成为芳香因此石油也成为芳香烃得重要来源。烃得重要来源。芳香烃及其化合芳香烃及其化合物得来源物得来源煤得煤得干馏干馏,石油得催化重石油得催化重整整历史回顾历史回顾【复习】什么叫芳香烃？最简单得芳香烃就是哪种物质？什么就是苯及其同系物？分子中含有一个或多个苯环得一类烃属于芳香烃。最简单得芳香烃就是最简单得芳香烃就是:苯苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010一、苯一、苯(benzene)(benzene)得结构与化学性质得结构与化学性质v【复习复习】请同学们回忆苯得请同学们回忆苯得结构、物理性质与主要得化结构、物理性质与主要得化学性质学性质、v1 1、苯得结构、苯得结构 苯分子比例模型苯分子比例模型苯分子得大苯分子得大 键模型键模型苯分子中得苯分子中得 键模型键模型v【苯得分子结构苯得分子结构】v(1)分子式分子式:C6H6 最简式最简式(实验式实验式):CHv(2)苯分子为平面正六边形结构苯分子为平面正六边形结构,键角为键角为120。苯为平面形分子。苯为平面形分子。v(3)苯分子中碳碳键键长完全相等苯分子中碳碳键键长完全相等,就是介于碳就是介于碳碳单键与碳碳双键之间得特殊得化学键。碳单键与碳碳双键之间得特殊得化学键。v(4)结构式结构式 v(5)结构简式结构简式(凯库勒式凯库勒式)或或【认识到认识到】苯属于不饱与烃苯属于不饱与烃,苯得结构比较苯得结构比较稳定稳定,化学性质与烯烃与炔烃明显不同。化学性质与烯烃与炔烃明显不同。苯在一定条件下苯在一定条件下,可以发可以发生取代与加成反应。生取代与加成反应。v2 2、苯得物理性质、苯得物理性质 v(1)无色、有特殊气味得液体。无色、有特殊气味得液体。v(2)密度比水小密度比水小(0、88g/ml),不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。(常用做有机溶剂常用做有机溶剂)v(3)熔点为熔点为5、5,沸点为沸点为80、1。熔沸熔沸点低点低,易挥发易挥发,用冷水冷却用冷水冷却,苯凝结成无色苯凝结成无色晶体晶体v(4)苯有毒。苯有毒。【复习复习】回忆苯得物理性质？回忆苯得物理性质？3 3、苯得化学性质、苯得化学性质 在通常情况下比较稳定在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。氧化、加成、取代等反应。【实验表明实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液与溴苯不能使高锰酸钾酸性溶液与溴得四氯化碳溶液褪色。得四氯化碳溶液褪色。(结构特殊性及稳定性结构特殊性及稳定性)1、苯得化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点苯得化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么为什么?苯燃烧时产生得黑烟为什么比乙烯多？原因？苯燃烧时产生得黑烟为什么比乙烯多？原因？2、分别写出苯与氧气反应分别写出苯与氧气反应,与氢气加成与氢气加成,与溴与浓硝与溴与浓硝酸发生取代得化学方程式。酸发生取代得化学方程式。(P37)苯与溴不反应苯与溴不反应,但溴水层却变为但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？无色？此液体位于上层吗？2)苯得取代反应苯得取代反应(卤代、硝化、磺化卤代、硝化、磺化)1)苯得氧化反应苯得氧化反应:在空气中燃烧在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃【注意注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明火焰明亮伴有亮伴有浓烟浓烟+Br2Br+HBrFeBr3说出反应说出反应条件？条件？*溴苯就是密度比水大得无色液体溴苯就是密度比水大得无色液体大家学习辛苦了，还是要坚持继续保持安静继续保持安静继续保持安静继续保持安静*硝基苯为无色、具有苦杏仁味得油状液体硝基苯为无色、具有苦杏仁味得油状液体,其密度大其密度大于水于水+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060*浓硫酸作用浓硫酸作用:催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂*加热方式加热方式:水浴加热水浴加热v苯得磺化反应苯得磺化反应(取代取代)vSO3H叫磺酸基。叫磺酸基。v苯分子里得氢原子被硫酸分子里得磺酸基所苯分子里得氢原子被硫酸分子里得磺酸基所取代得反应叫磺化反应。取代得反应叫磺化反应。苯磺酸苯磺酸浓硫酸浓硫酸3)苯得加成反应苯得加成反应(与与H2、Cl2)(环己烷环己烷)+3 H2Ni+3Cl2紫外线紫外线ClClClClClClHHHHHH【总结总结】苯分子中碳碳原子结合就是介于苯分子中碳碳原子结合就是介于碳碳单键与碳碳双键之间得特殊得键碳碳单键与碳碳双键之间得特殊得键,所以所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等硝化反应等,也能像烯烃那样发生加成反应。也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧能燃烧 易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化 加热加压加热加压 反应得化学方程式反应得化学方程式 反应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应 C6H5Br+HBr 液溴液溴、铁粉做催化剂铁粉做催化剂苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应5060水浴加水浴加热、浓硫酸做催化热、浓硫酸做催化剂吸水剂剂吸水剂苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应 C6H12镍做催化剂镍做催化剂,加热加热【思考与交流思考与交流】填空填空 P37C6H6+Br2C6H6+3H2 根据苯与溴、浓硝酸发生反应得根据苯与溴、浓硝酸发生反应得条件条件,请您设计制备溴苯与硝基苯得请您设计制备溴苯与硝基苯得实验方案实验方案(注意仪器得选择与试剂得注意仪器得选择与试剂得加入顺序加入顺序)请同学们设计实验时请同学们设计实验时,考虑以下问题考虑以下问题:1 1、选用装置选用装置 2 2、加入药品得顺序加入药品得顺序 3 3、如何控温如何控温 4 4、产物提纯产物提纯 等等【链接链接1】1、溴就是一种易挥发有剧毒得药品溴就是一种易挥发有剧毒得药品 2、溴得密度比苯大溴得密度比苯大 3、溴与苯得反应非常缓慢溴与苯得反应非常缓慢,常用铁粉作为催化剂常用铁粉作为催化剂 4、该反应就是放热反应该反应就是放热反应,不需要加热不需要加热【苯与溴得实验设计苯与溴得实验设计】A C D 从反应方程式得知产物中有溴化氢从反应方程式得知产物中有溴化氢,我们要我们要检验该产物检验该产物【链接链接2】1、反应最后苯与溴会有剩余它们易挥发反应最后苯与溴会有剩余它们易挥发 2、长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 3、溴化氢得性质与氯化氢相似溴化氢得性质与氯化氢相似 1 1、用什么试剂去检验用什么试剂去检验?现象就是什么？现象就是什么？2 2、检验过程中有没有其她物质干扰检验过程中有没有其她物质干扰,有得话如有得话如何解决问题？何解决问题？有几个同学设计如下得实验装置用来检验有几个同学设计如下得实验装置用来检验HBr气体气体,我我们来瞧瞧就是否合理？们来瞧瞧就是否合理？CCl42Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3 设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案【主要仪器主要仪器】圆底烧瓶、长圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等导管、锥形瓶、铁架台等【药品药品】苯、液溴、铁粉、苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液硝酸银溶液【反应原理反应原理】取代反应。实际起取代反应。实际起催化作用得就是催化作用得就是FeBr3、实验实验:苯跟溴得取代反应实验方案苯跟溴得取代反应实验方案 把苯与少量液态溴放在烧瓶里把苯与少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管得瓶塞塞紧瓶口导管得瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直得跟瓶口垂直得一段导管可以兼起冷凝器得作用。一段导管可以兼起冷凝器得作用。在常温时在常温时,很快就会瞧到很快就会瞧到,在导管口附在导管口附近出现白雾。反应完毕后近出现白雾。反应完毕后,向锥形瓶向锥形瓶里得液体滴入里得液体滴入AgNO3溶液溶液,注意观察注意观察现象。把烧瓶里得液体倒在盛有冷现象。把烧瓶里得液体倒在盛有冷水得烧杯里水得烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于烧杯底部有褐色不溶于水得液体。水得液体。【苯与溴得反应实验思考苯与溴得反应实验思考】1、试剂得加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到得、试剂得加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到得作用？作用？A、为防止溴得挥发、为防止溴得挥发,先加入苯后加入溴先加入苯后加入溴,然后加入铁粉。然后加入铁粉。B、溴溴应应就就是是纯纯溴溴,而而不不就就是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用,实实际际上上起催化作用得就是起催化作用得就是FeBr3。2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？C、伸出烧瓶外得导管要有足够长度、伸出烧瓶外得导管要有足够长度,其作用就是导气、冷凝。其作用就是导气、冷凝。D、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为因为HBr气体易溶于气体易溶于水水,以免倒吸。以免倒吸。3、反应后得产物就是什么？如何分离？、反应后得产物就是什么？如何分离？导管口附近出现得白雾导管口附近出现得白雾,就是溴化氢遇空气中就是溴化氢遇空气中得水蒸气形成得氢溴酸小液滴。得水蒸气形成得氢溴酸小液滴。4、实验现象、实验现象:E、纯净得溴苯就是无色得液体、纯净得溴苯就是无色得液体,而烧瓶中液体倒入盛而烧瓶中液体倒入盛有水得烧杯中有水得烧杯中,烧杯底部就是油状得褐色液体烧杯底部就是油状得褐色液体,这就是这就是因为溴苯溶有溴得缘故。除去溴苯中得溴可加入因为溴苯溶有溴得缘故。除去溴苯中得溴可加入NaOH溶液溶液,振荡振荡,再用分液漏斗分离。再用分液漏斗分离。液体轻微翻腾液体轻微翻腾,有气体逸出有气体逸出、导管口有白雾导管口有白雾,溶液溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水得液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水得液体体5 5、哪些现象说明发生了取代反应而不就是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不就是加成反应？苯与溴反应生成溴苯得同时有溴化氢生成。苯与溴反应生成溴苯得同时有溴化氢生成。1、烧瓶中得试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓烧瓶中得试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？溴水代替液溴吗？为什么？2、该反应得催化剂就是该反应得催化剂就是FeBr3,而反应时加得就是而反应时加得就是Fe屑屑,Fe屑屑就是怎样转化为就是怎样转化为FeBr3得？反应得速度为什么一开始较缓慢得？反应得速度为什么一开始较缓慢,一段时间后明显加快？一段时间后明显加快？3、该反应就是放热反应该反应就是放热反应,而苯、液溴均易挥发而苯、液溴均易挥发,为了减少放为了减少放热对苯及液溴挥发得影响热对苯及液溴挥发得影响,装置上有哪些独特得设计与考虑？装置上有哪些独特得设计与考虑？4、生成得生成得HBr中常混有溴蒸气中常混有溴蒸气,此时用此时用AgNO3溶液对溶液对HBr得检得检验结果就是否可靠？为什么？如何除去混在验结果就是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中得溴蒸气？中得溴蒸气？【再思考再思考】苯与溴得反应苯与溴得反应设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案改进改进v【资料资料】硝基苯硝基苯,无色无色,油状液体油状液体,苦杏仁味苦杏仁味,有毒有毒,密度大于水密度大于水,难溶于水难溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。硝基苯蒸硝基苯蒸气有毒性气有毒性。设计苯得硝化反应实验方案设计苯得硝化反应实验方案 1、苯与硝酸得反应在苯与硝酸得反应在50 -60 时产物就是硝时产物就是硝基苯基苯,温度过高会有副产物。温度过高会有副产物。2、硫酸就是该反应得催化剂硫酸就是该反应得催化剂,与硝酸混合时剧烈放与硝酸混合时剧烈放热。热。3、反应过程中硝酸会部分分解。反应过程中硝酸会部分分解。4、苯与硝酸都易挥发。苯与硝酸都易挥发。在一个大试管里在一个大试管里,先加入先加入1、5毫升浓毫升浓硝酸与硝酸与2毫升浓硫酸毫升浓硫酸,摇匀摇匀,冷却到冷却到50600C以下以下,然后慢慢地滴入然后慢慢地滴入1毫毫升苯升苯,不断摇动不断摇动,使混与均匀使混与均匀,然后放然后放在在600C得水浴中加热得水浴中加热10分钟分钟,把混与把混与物倒入另一个盛水得试管里。物倒入另一个盛水得试管里。实验方案与装置图实验方案与装置图 观察到烧杯中有黄色观察到烧杯中有黄色油状物质生成。用蒸馏水油状物质生成。用蒸馏水与氢氧化钠溶液洗涤与氢氧化钠溶液洗涤,得得纯硝基苯。纯硝基苯。【苯得硝化反应苯得硝化反应实验思考实验思考】1、如何混合硫酸与硝酸得混合液？、如何混合硫酸与硝酸得混合液？先先将将浓浓硝硝酸酸注注入入大大试试管管中中,再再慢慢慢慢注注入入浓浓硫硫酸酸,并并及及时时摇摇匀匀与与冷冷却却。向向冷冷却却到到50-60后后得得混混酸酸中中逐逐滴滴加加入入苯苯,充充分分振振荡荡,混混与与均均匀匀。切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中,因因混混与与时时要要放放出出大大量量得得热量热量,以免浓硫酸溅出以免浓硫酸溅出,发生事故。发生事故。2、为何要水浴加热、为何要水浴加热,并将温度并将温度控制在控制在60？水水浴浴得得温温度度一一定定要要控控制制在在60以以下下,温温度度过过高高,苯苯易易挥挥发发,且且硝硝酸酸也也会会分分解解,同同时时苯苯与与浓浓硫硫酸酸反反应应生生成苯磺酸等副反应。成苯磺酸等副反应。浓硫酸得作用浓硫酸得作用:催化剂与吸水剂。催化剂与吸水剂。反反应应装装置置中中得得温温度度计计,应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下,以以测测量量水浴温度。水浴温度。把把反反应应得得混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水得得烧烧杯杯里里,烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色得得油油状状液液体体,这这就就是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生得得NO2得得缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯,可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水与与NaOH溶溶液液洗洗涤涤,再再用用分分液液漏斗分液。漏斗分液。3、浓硫酸得作用？、浓硫酸得作用？4、温度计得位置？、温度计得位置？5、如何得到纯净得硝基苯？、如何得到纯净得硝基苯？【观察下列观察下列5种物质种物质,分析它们得结构回答分析它们得结构回答】其中其中、得关系就是得关系就是_、其中其中、得关系就是得关系就是_、同分异构体同分异构体同系物同系物CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 H H3 3C C 邻邻-二甲苯二甲苯 间间-二甲苯二甲苯 对对-二甲苯二甲苯 沸点沸点:144144、4 40 0C C沸点沸点:139139、1 10 0C C沸点沸点:138138、4 40 0C C同分异构体同分异构体1、比较苯与甲苯结构得异同点比较苯与甲苯结构得异同点,推测甲苯得化学性质。推测甲苯得化学性质。2、设计实验证明您得推测。设计实验证明您得推测。反应类型反应类型与常见物质得作用与常见物质得作用氧化反应氧化反应燃烧燃烧:酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液:加成反应加成反应氢气加成氢气加成:溴水溴水(溴得四氯化碳溶液溴得四氯化碳溶液):取代反应取代反应液溴液溴(铁粉铁粉):硝化反应硝化反应:甲苯得化学性质推测甲苯得化学性质推测能能不能不能能能不能不能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能不能不能二、苯得同系物二、苯得同系物v1、苯得同系物、苯得同系物:v具有苯环具有苯环(1个个)结构结构,且在分子组成上相差一个且在分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团得有机物。原子团得有机物。v通式通式:CnH2n-6(n6)CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯环上得氢原子被烷基取代得产物。苯环上得氢原子被烷基取代得产物。用数学方法确定苯用数学方法确定苯(C6H6)得同系物得同系物(相差相差(CH2)x)得通式得过程得通式得过程:苯得同系物得通式苯得同系物得通式:C6H6+CxH2x=C6+xH6+2x 令令n=6+x 则则:C6+xH6+2x=?即苯得同系物得通式为即苯得同系物得通式为:CnH2n-6C6+xH6+2x=CnH2n-6你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？想一想想一想 苯得同系物太多了不可能全部去研究怎苯得同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？么办呢？苯得同系物不溶于水苯得同系物不溶于水,并比水轻。并比水轻。苯得同系物溶于酒精。苯得同系物溶于酒精。同苯一样同苯一样,不能使溴水褪色不能使溴水褪色,但能发生萃取。但能发生萃取。(一一)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、苯得同系物得化学性质、苯得同系物得化学性质KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH【实验实验】1、取一支试管取一支试管,向其中加入向其中加入2ml苯苯,再加入再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管振荡试管,观察现象。观察现象。2、取一支试管取一支试管,向其中加入向其中加入2ml甲苯甲苯,再加入再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管振荡试管,观察现象。观察现象。3、取一支试管取一支试管,向其中加入向其中加入2ml二甲苯二甲苯,再加再加入入3-5滴酸性高锰酸钾溶液滴酸性高锰酸钾溶液,振荡试管振荡试管,观察现观察现象。象。现象现象结论结论苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾您观察到了什么现象？完成下表。您观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色(较慢较慢)酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色(较快较快)酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液不褪色钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸苯不能被酸性高锰酸钾氧化钾氧化？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但就是甲苯与二甲但就是甲苯与二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯得结构特点苯、甲苯、二甲苯得结构特点,思考思考:可能就是什么原因可能就是什么原因导致了以上现象？导致了以上现象？苯环得存在对连在苯环上得烷基产生了影响苯环得存在对连在苯环上得烷基产生了影响,使使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色。褪色。现象探究现象探究您能用学过得知识证明吗？您能用学过得知识证明吗？苯得同系物得特性苯得同系物得特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意:不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。【设计实验设计实验】:如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?事实上还有事实上还有:等能使酸性高等能使酸性高锰酸钾溶液褪锰酸钾溶液褪色色综上所述综上所述:您又能找到什么规律？您又能找到什么规律？等不能使酸性高等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色与酸性高锰酸钾得反应与酸性高锰酸钾得反应(使高锰酸钾溶液褪色使高锰酸钾溶液褪色)反应机理反应机理:|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连得碳直接连氢原子烷基上与苯环直接相连得碳直接连氢原子 H|CH|H H|CC|H C|CC|C(可鉴别苯与甲苯等苯得同系物可鉴别苯与甲苯等苯得同系物)取代反应取代反应1、苯得同系物得硝化反应苯得同系物得硝化反应一种淡黄色得晶体一种淡黄色得晶体,不溶于水。不溶于水。不稳不稳定定,易爆炸。易爆炸。它就是一种烈性炸药它就是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O+浓浓H2SO430-40 TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 得得 场场 景景2、苯得同系物得卤化反应苯得同系物得卤化反应 已知：已知：请问请问:条件一与条件二分别指得就是什么条件条件一与条件二分别指得就是什么条件？条件一条件一:光照光照条件二条件二:FeCl3 从上组反应中我们瞧到甲基受苯环影响使得从上组反应中我们瞧到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化甲基易被氧化;那么苯环得化学性质有没有受到那么苯环得化学性质有没有受到甲基得影响呢？甲基得影响呢？迁移迁移阅读课本阅读课本P 38 实验以下得内容填表实验以下得内容填表温度温度生成物生成物苯苯甲苯甲苯50-6050-603030硝基苯硝基苯邻、对位硝邻、对位硝基甲苯基甲苯甲苯得硝化反应比苯更容易进行甲苯得硝化反应比苯更容易进行苯得同系物得苯环易发生取代反应。苯得同系物得苯环易发生取代反应。比较苯与甲苯与比较苯与甲苯与KMnO4溶液得作用溶液得作用,以及硝化反应得条件产物等以及硝化反应得条件产物等,您从中得到您从中得到什么启示什么启示?侧链与苯环相互影响侧链与苯环相互影响:侧链受苯环影响易被氧化侧链受苯环影响易被氧化;苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。【结论结论】苯得同系物加成反应苯得同系物加成反应 苯得同系物也与氢气可以发生加成反应苯得同系物也与氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成得化学方程式请写出甲苯与氢气加成得化学方程式:1 1、来源、来源:三、芳香烃得来源及其应用三、芳香烃得来源及其应用 a a、煤得干馏、煤得干馏 b b、石油得催化重整、石油得催化重整 应用应用:简单得芳香烃就是基本得有机化工简单得芳香烃就是基本得有机化工原料。原料。2、稠环芳香烃、稠环芳香烃【概念概念】由两个或两个以上得苯环共用相邻得由两个或两个以上得苯环共用相邻得2个碳原个碳原子而成得一类芳香烃子而成得一类芳香烃,称为稠环芳香烃。称为稠环芳香烃。萘萘蒽蒽C10H8C14H10v萘就是无色片状晶体萘就是无色片状晶体,具有特殊得气味具有特殊得气味,易易升华升华,曾经用来防蛀、驱虫曾经用来防蛀、驱虫,但因它有一定但因它有一定得毒性得毒性,现已禁止使用。萘就是一种主要现已禁止使用。萘就是一种主要得化工原料。得化工原料。v蒽也就是一种无色得晶体蒽也就是一种无色得晶体,易升华易升华,就是生就是生产染料得主要原料。产染料得主要原料。菲菲苯并芘苯并芘【归纳归纳】烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃(脂肪烃脂肪烃)烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃环烷烃等环烷烃等苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅焰色浅,无无烟烟焰色亮焰色亮,有有烟烟焰色亮焰色亮,浓烟浓烟C%低低C%较高较高C%高高