奥美拉唑的结构性质鉴别与合成.pptx

奥美拉唑的结构、性质、鉴别奥美拉唑的结构、性质、鉴别与合成与合成 化学名：化学名：5-甲氧基甲氧基-2-（4-甲氧基甲氧基-3,5-二甲基二甲基-2-吡啶基）吡啶基）-甲基甲基-亚磺酰亚磺酰基基-1H-苯并咪唑。又名奥克、洛赛克。苯并咪唑。又名奥克、洛赛克。手性硫手性硫原子原子苯并咪唑苯并咪唑奥美拉唑奥美拉唑213532541结构与名称结构与名称白色至微黄色结晶性粉末；白色至微黄色结晶性粉末；白色至微黄色结晶性粉末；白色至微黄色结晶性粉末；无臭、味微苦，遇光易变色。无臭、味微苦，遇光易变色。无臭、味微苦，遇光易变色。无臭、味微苦，遇光易变色。在氯仿中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚或水中不溶；在氯仿中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚或水中不溶；在氯仿中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚或水中不溶；在氯仿中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚或水中不溶；在稀碱溶液中溶解。在稀碱溶液中溶解。在稀碱溶液中溶解。在稀碱溶液中溶解。熔点为熔点为熔点为熔点为150.0150.0155.0155.0理化性质理化性质两性化合物，两性化合物，两性化合物，两性化合物，苯并咪唑环，显弱碱性；亚磺酰基显弱酸性。苯并咪唑环，显弱碱性；亚磺酰基显弱酸性。苯并咪唑环，显弱碱性；亚磺酰基显弱酸性。苯并咪唑环，显弱碱性；亚磺酰基显弱酸性。奥美拉唑以奥美拉唑以奥美拉唑以奥美拉唑以钠盐形式供药用。钠盐形式供药用。钠盐形式供药用。钠盐形式供药用。弱酸性弱酸性弱碱性弱碱性理化性质理化性质 手性手性手性手性 结构中亚磺酰基上的硫原子有手性，具有光学活性，药用外消结构中亚磺酰基上的硫原子有手性，具有光学活性，药用外消结构中亚磺酰基上的硫原子有手性，具有光学活性，药用外消结构中亚磺酰基上的硫原子有手性，具有光学活性，药用外消旋体。其旋体。其旋体。其旋体。其S S（-）型异构体代谢比）型异构体代谢比）型异构体代谢比）型异构体代谢比R R（+）型作用时间长，现已）型作用时间长，现已）型作用时间长，现已）型作用时间长，现已用于临床，名为用于临床，名为用于临床，名为用于临床，名为埃索美拉唑埃索美拉唑埃索美拉唑埃索美拉唑。埃索美拉唑埃索美拉唑 理化性质理化性质在在在在0.1mol/L0.1mol/L氢氧化钠溶液中溶解后，加硅钨酸试液摇匀，再滴加数氢氧化钠溶液中溶解后，加硅钨酸试液摇匀，再滴加数氢氧化钠溶液中溶解后，加硅钨酸试液摇匀，再滴加数氢氧化钠溶液中溶解后，加硅钨酸试液摇匀，再滴加数滴稀盐酸，即产生白色絮状沉淀。滴稀盐酸，即产生白色絮状沉淀。滴稀盐酸，即产生白色絮状沉淀。滴稀盐酸，即产生白色絮状沉淀。取本品，加无水乙醇制成每取本品，加无水乙醇制成每取本品，加无水乙醇制成每取本品，加无水乙醇制成每1m11m1中含中含中含中含15g15g的溶液，照分光光度法测的溶液，照分光光度法测的溶液，照分光光度法测的溶液，照分光光度法测定，在定，在定，在定，在302nm302nm的波长处有最大吸收。的波长处有最大吸收。的波长处有最大吸收。的波长处有最大吸收。鉴别反应鉴别反应合成原理合成原理甲基化甲基化甲基化甲基化氧化氧化氧化氧化硝化硝化硝化硝化甲氧基化甲氧基化甲氧基化甲氧基化酰化酰化酰化酰化水解水解水解水解氯代氯代氯代氯代间氯过氧苯甲酸间氯过氧苯甲酸间氯过氧苯甲酸间氯过氧苯甲酸 氧化氧化氧化氧化酰胺化酰胺化酰胺化酰胺化保护氨基保护氨基保护氨基保护氨基硝化硝化硝化硝化水解还原氨基水解还原氨基水解还原氨基水解还原氨基硝硝硝硝基基基基还还还还原原原原环环环环合合合合2-巯基巯基-5-甲氧基苯并咪唑甲氧基苯并咪唑2-氯甲基氯甲基-3,5-二二甲基甲基-4-甲氧基吡甲氧基吡啶啶5-甲氧基甲氧基-2-(4-甲氧基甲氧基-3,5-二二甲基吡啶甲基吡啶)-2-甲硫基甲硫基-1H-苯苯并咪唑并咪唑n n奥美拉唑在体外无活性，口服进入胃壁细胞后，在奥美拉唑在体外无活性，口服进入胃壁细胞后，在奥美拉唑在体外无活性，口服进入胃壁细胞后，在奥美拉唑在体外无活性，口服进入胃壁细胞后，在H H H H+催化下转化为催化下转化为催化下转化为催化下转化为次磺酰胺等形式。次磺酰胺等形式。次磺酰胺等形式。次磺酰胺等形式。n n本品在体内代谢较为复杂。次磺酰胺是奥美拉唑的活性代谢物，与本品在体内代谢较为复杂。次磺酰胺是奥美拉唑的活性代谢物，与本品在体内代谢较为复杂。次磺酰胺是奥美拉唑的活性代谢物，与本品在体内代谢较为复杂。次磺酰胺是奥美拉唑的活性代谢物，与H H H H+/K/K/K/K+-ATP-ATP-ATP-ATP酶结合而使之失活，从而抑制胃酸的生成。酶结合而使之失活，从而抑制胃酸的生成。酶结合而使之失活，从而抑制胃酸的生成。酶结合而使之失活，从而抑制胃酸的生成。n n但次磺酰胺极性太大，不易吸收入血，不能直接作为药物使用。但次磺酰胺极性太大，不易吸收入血，不能直接作为药物使用。但次磺酰胺极性太大，不易吸收入血，不能直接作为药物使用。但次磺酰胺极性太大，不易吸收入血，不能直接作为药物使用。n n本品在肝脏代谢后，迅速通过肾脏排出。本品在肝脏代谢后，迅速通过肾脏排出。本品在肝脏代谢后，迅速通过肾脏排出。本品在肝脏代谢后，迅速通过肾脏排出。前药前药体内代谢体内代谢本品主要适用于十二指肠溃疡和卓本品主要适用于十二指肠溃疡和卓本品主要适用于十二指肠溃疡和卓本品主要适用于十二指肠溃疡和卓-艾综合征，也可用于胃溃疡和反艾综合征，也可用于胃溃疡和反艾综合征，也可用于胃溃疡和反艾综合征，也可用于胃溃疡和反流性食管炎。流性食管炎。流性食管炎。流性食管炎。临床用于治疗消化道溃疡，比传统的临床用于治疗消化道溃疡，比传统的临床用于治疗消化道溃疡，比传统的临床用于治疗消化道溃疡，比传统的HH2 2受体拮抗剂作用更好，能迅受体拮抗剂作用更好，能迅受体拮抗剂作用更好，能迅受体拮抗剂作用更好，能迅速缓解疼痛，疗程短，治愈率高，不良反应少。速缓解疼痛，疗程短，治愈率高，不良反应少。速缓解疼痛，疗程短，治愈率高，不良反应少。速缓解疼痛，疗程短，治愈率高，不良反应少。临床用途临床用途