1、15 15 油脂和类脂油脂和类脂 Neutral Fats and LipidsNeutral Fats and Lipids15 15 油脂和类脂油脂和类脂 Neutral Fats and LipidsNeutral Fats and Lipids组成与结构组成与结构 油脂属于高级脂油脂属于高级脂肪酸的甘油脂。肪酸的甘油脂。几几种常见的高级脂肪种常见的高级脂肪酸见教材(注意酸见教材(注意R的组成)。的组成)。15.1 15.1 油脂油脂 OilOil天然油脂大多数是混合甘油酯天然油脂大多数是混合甘油酯最常见的是最常见的是16或或18个碳原子个碳原子不饱和脂肪酸最普遍的是油酸。不饱和脂肪酸最
2、普遍的是油酸。亚油酸有亚油酸有2 2个个C=CC=C双键,分别位于第双键,分别位于第9 9个和第个和第1212个个碳原子之间:碳原子之间:CHCH3 3(CHCH2 2)4 4CH=CHCH=CHCHCH2 2CH=CHCH=CH(CHCH2 2)7 7COOHCOOH 9 9,1212十八碳二烯酸十八碳二烯酸表表15.1 15.1 几种重要的高级脂肪酸几种重要的高级脂肪酸软脂酸软脂酸十六碳酸十六碳酸CHCH3 3(CHCH2 2)1414COOHCOOH硬脂酸硬脂酸十八碳酸十八碳酸CHCH3 3(CHCH2 2)1616COOHCOOH油酸油酸 9 9-十八碳烯酸十八碳烯酸CHCH3 3(C
3、HCH2 2)7 7CH=CHCH=CH(CHCH2 2)7 7COOHCOOH亚油酸亚油酸 9 9,1212-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CHCH3 3(CHCH2 2)4 4CH=CH-CHCH=CH-CH2 2-CH=CH-CH=CH(CHCH2 2)7 7COOHCOOH亚麻酸亚麻酸 9 9,1212,1515-十八碳三烯酸十八碳三烯酸CHCH3 3(CHCH2 2-CH=CH-CH=CH)3 3(CHCH2 2)7 7-COOH-COOH(1)水解反应。水解反应。皂化值(皂化1克油脂所需KOH毫克数)15.1.2 油脂的理化性质油脂的理化性质 Physical and Chemical
4、Properties of Oil油脂是极性很小的化合物,易溶于乙醇、乙醚、石油醚、油脂是极性很小的化合物,易溶于乙醇、乙醚、石油醚、汽油、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。汽油、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂。油脂 甘油 高级脂肪酸钠(2)加成反应。加成反应。不饱和高级脂肪酸甘油脂,可以和H2、卤素等发生加成反应。碘值:在油脂分析中常利用油脂中的C=C键与碘的加成反应来测定油脂的不饱和程度。(100克油脂所能吸收碘的克数)甘油三油酸酯甘油三油酸酯 甘油三硬脂酸酯甘油三硬脂酸酯IC1+KII2+KC1I2+2Na2S2O3Na2S4O6+2NaI(3)油脂的酸败。油脂的酸败。酸值(中和1克油脂中
5、游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数)自氧化作用。微生物作用。问题讨论:防止油脂酸败,你有什么办法?(4)干化作用。干化作用。桐油是最理想的干性油,不仅结膜速度快而且膜坚韧、耐光、耐冷热变化、耐潮湿、耐腐蚀。桐油是我国的特产,产量占世界总量的90%以上。Vitamin E芝蔴酚芝蔴酚*油脂的几种抗氧化剂:15.1.3 15.1.3 肥皂和表面活性剂肥皂和表面活性剂 Soap Soap and Surfactantand Surfactant(1)阳离子表面活性剂溴化一溴化一N,N二甲基二甲基十二烷基苄铵十二烷基苄铵商品名:“新洁尔灭”(3)非离子型表面活性剂(2)阴离子表面活性剂R-O-SO3 Na
6、(LAS)R-C6H4-SO3 Na(ABS)聚氧乙烯十二烷基醚(4)两性离子型表面活性剂这类表面活性剂既能去污又能杀菌,它的泡沫、渗透、抗静电这类表面活性剂既能去污又能杀菌,它的泡沫、渗透、抗静电和织物的柔软性能很好,对皮肤的刺激和毒性也极小。和织物的柔软性能很好,对皮肤的刺激和毒性也极小。15.2 15.2 类脂类脂 LipidsLipids15.2.1 15.2.1 蜡蜡 WaxWax高级饱和脂肪酸的高级一元醇酯虫蜡蜂蜡一般含一般含24-26个偶数碳原子的长链的脂肪酸和含有个偶数碳原子的长链的脂肪酸和含有16-36个偶数碳个偶数碳原子的长链脂肪醇组成的原子的长链脂肪醇组成的酯酯的混合物。
7、的混合物。蜡和石蜡不能混淆,石蜡是石油中得到的蜡和石蜡不能混淆,石蜡是石油中得到的直链烷烃直链烷烃(含有(含有2630个碳原子)的混合物个碳原子)的混合物,它们的物态、物性相近,而化学它们的物态、物性相近,而化学性质完全不同。性质完全不同。15.2.2 磷脂磷脂 Phospholipids 磷脂酸(磷脂母体)磷脂卵磷脂卵磷脂脑磷脂脑磷脂15.2.3 甾族化合物甾族化合物 Steroid ABCD胆胆固固醇醇胆固醇(Cholestesterol)牛牛膝膝甾甾酮酮蜕皮甾酮(昆虫蜕皮激素蜕皮甾酮(昆虫蜕皮激素)牛膝甾酮(植物蜕皮素)牛膝甾酮(植物蜕皮素)课堂讨论课堂讨论15.1写出下列化合物的结构:
8、写出下列化合物的结构:(1)三乙酸甘油酯 (2)硬脂酸 (3)顺,顺-亚油酸15.2 用化学方法鉴别下列化合物:用化学方法鉴别下列化合物:(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯(2)花生油和石油(3)十八碳酸和亚麻酸 CH3(CH2)16COOH解:(1)水解产物可使Br2/CCl4 褪色者为三油酸甘油酯。(2)用Br2/CCl4 鉴别。可使Br2/CCl4 褪色者为花生油。(3)用Br2/CCl4 鉴别。可使Br2/CCl4褪色者为亚麻酸。15.3 有有2g油脂完全皂化,消耗油脂完全皂化,消耗0.5molL-1KOH15ml,试计算该油脂的皂化值试计算该油脂的皂化值.解:皂化1克油脂所需氢氧化钾
9、的毫克数称为该油脂的皂化值。答:该油脂的皂化值为210/g。15.2.415.2.4下述每组两个词的含义有什么不同?下述每组两个词的含义有什么不同?(1 1)酯和脂)酯和脂 (2 2)油脂和类脂)油脂和类脂 (3 3)菜油和煤油)菜油和煤油 (4 4)白蜡和石蜡)白蜡和石蜡 (5 5)磷脂酸和磷脂)磷脂酸和磷脂解:(1)羧酸和醇脱去1分子水生成的产物称为酯。而脂是指油脂和类脂;油脂是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯.(2)油脂是指动植物油;类脂具有与油脂类似的物态和物理性质.(3)菜油是植物油,是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯;煤油是石油的分馏产品之一。(4)白蜡是类脂化合物。它的化学成分是高级脂肪
10、酸与高级饱和一元醇形成的酯;石蜡是石油中得到的直链烷烃(含有26-30个碳原子)的混合物,它们的物态、物性相近,而化学性质完全不同。(5)磷脂它们都是含有磷酸酯的类脂物质;磷脂酸是甘油分子中的3个羟基有2个与高级脂肪酸形成酯,另一个与磷酸形成酯。15.2.5 15.2.5 表面活性剂往往具有怎样的结构特点?为什么能去油污?表面活性剂往往具有怎样的结构特点?为什么能去油污?答:按其分子结构的特点,可分为阴离子型、阳离子型、非离子型、两性型等类型。阴离子表面活性剂起作用的有效部分都是阴离子(与肥皂分子一样),是目前用得最多的一类表面活性剂。这类表面活性剂都是强酸盐,不被钙镁等离子沉淀,可在硬水或弱
11、酸性溶液中使用;阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂相反,溶于水时起作用的有效部分是带憎水基的阳离子;非离子型表面活性剂在水溶液中不离解成离子,是中性化合物,对酸、硬水和金属盐都很稳定;两性离子型表面活性剂是一种内盐结构的物质,根据溶液的酸碱性变化,显示出阳离子或阴离子的性质。亲水基倾向于进入水中,而憎水的烃基部分则被排斥在水的外面,定向排列在水表面的脂肪酸钠分子削弱了水表面上水分子之间的引力,所以肥皂可以强烈地降低水的表面张力.如果遇到衣服上的油迹,胶束的烃基部分即进入油中,羧酸根离子部分伸入水中,这样油就被肥皂分子包围起来,降低了水的表面张力,使油迹较易被润湿,在受到机械磨擦时,脱离附着物,分散成细小的乳浊液随水漂洗而进入水中。