第三章有机化合物知识点归纳总结.doc

第三章 有机化合物1、 烃:仅含碳与氢两种元素得有机物称为碳氢化合物,也称为烃。有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式CH4CH2CH2或结构特点碳碳单键,链状,饱与烃碳碳双键(官能团)链状,不饱与烃一种介于单键与双键之间得独特得键,环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味得气体,比空气轻,难溶于水无色稍有气味得气体,比空气略轻,难溶于水无色有特殊气味得液体,比水轻,难溶于水用途优良燃料,化工原料石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂溶剂,化工原料反应条件或可逆符号打不上自己补上:)有机物主 要 化 学 性 质烷烃:甲烷氧化反应(燃烧)CH4+2O2 CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)取代反应 (注意光就是反应发生得主要原因,产物有5种)CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷相对稳定,不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。也不与强酸强碱反应烯烃:乙烯()燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)()被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(本身氧化成 CO2)。加成反应 CH2CH2Br2CH2BrCH2Br(能使溴水或溴得四氯化碳溶液褪色)在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2CH3CH3CH2CH2HClCH3CH2Cl(氯乙烷)CH2CH2H2OCH3CH2OH(制乙醇)加聚反应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃与烯烃,如鉴别甲烷与乙烯。苯氧化反应(燃烧)2C6H615O212CO26H2O(火焰明亮,有浓烟)+Br取代反应苯环上得氢原子被溴原子、硝基取代。 Br2 Br HBr ; HONO2加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、 3H2 溴水或溴得四氯化碳溶液褪色。4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团得物质分子式相同而结构式不同得化合物得互称由同种元素组成得不同单质得互称质子数相同而中子数不同得同一元素得不同原子得互称分子式不同相同元素符号表示相同,分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物化合物单质原子二、烃得衍生物1、乙醇与乙酸得性质比较有机物饱与一元醇饱与一元羧酸通式CnH2n+1OHCnH2n+1COOH代表物乙醇乙酸结构简式CH3CH2OH或 C2H5OHCH3COOH官能团羟基:OH羧基:COOH物理性质无色、有特殊香味得液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发(非电解质)有强烈刺激性气味得无色液体,俗称醋酸,与水互溶,无水醋酸又称冰醋酸。有机物主 要 化 学 性 质乙醇与Na得反应 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇与Na得反应(与水比较):相同点:都生成氢气,反应都放热不同点:比钠与水得反应要缓慢氧化反应 ()燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O()在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O乙酸具有酸得通性:使紫色石蕊试液变红;与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3酸性比较:CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O(强制弱)酯化反应 CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O(酸脱羟基醇脱氢)O=O=2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子得活泼性CH3CH2OH,HOH,HOCOH(碳酸),CH3COH中均有羟基,由于这些羟基相连得基团不同,羟基上氢原子得活动性也就不同,现比较如下:乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性逐渐增强电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应注意:利用羟基得活动性不同,可判断分子结构中羟基得类型,从而推断有机物得性质。3、乙醇与乙酸得酯化反应:原理酸脱羟基醇脱氢。酯化反应也属于取代反应,它就是取代反应中得一种。浓硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O实验装置图:实验中得注意事项(这就是本节知识得考点)1、加药品得先后顺序:乙醇、浓硫酸、冰醋酸。2、浓硫酸得作用:催化剂(加快反应速率)、吸水剂(使可逆反应向生成乙酸乙酯得方向移动)。3、加热得目得:加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯得方向移动。(注意:加热时须小火均匀进行,这就是为了减少乙醇得挥发,并防止副反应发生生成醚。)4、导气管伸到饱与碳酸钠溶液液面上得目得:防止受热不均引起倒吸。5、饱与碳酸钠溶液得作用:吸收未反应得乙酸与乙醇、降低乙酸乙酯得溶解度使之易分层析出。6、不能用NaOH溶液代替饱与碳酸钠溶液:因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯得水解。7、提高乙酸乙酯得产率得方法:加入浓硫酸、加入过量得乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。4、酯化反应与酯水解反应得比较酯化水解反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂得其她作用吸水,提高CH3CH2OH与CH3COOH得转化率NaOH中与酯水解生成得CH3COOH,提高酯得水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应,取代反应水解反应,取代反应三、基本营养物质;人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性与植物性食物中得基本营养物质;1、糖类:元素组成:C H O 三种元素就是绿色植物光合作用得产物,就是动植物所需能量得重要来源。又叫碳水化合物单糖C6H12O6葡萄糖互为同分异构体CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 多羟基醛在碱性条件加热条件下与银氨溶液反应析出银;与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀;应用上述反应可检验葡萄糖(醛基得性质);果糖CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH双糖C12H22O11蔗糖互为同分异构体水解生成一分子葡萄糖与一分子果糖:麦芽糖水解生成两分子葡萄糖多糖(C6H10O5)n淀粉n不同不就是同分异构遇碘变蓝水解最终产物为葡萄糖纤维素双糖、多糖可以在稀酸得催化下最终水解为葡萄糖2、油脂:比水轻(密度在之间),不溶于水。就是产生能量最高得营养物质植物油C17H33较多,不饱与酯液态(C=C)油脂水解产物为高级脂肪酸与丙三醇(甘油),油脂在碱性条件下得水解反应叫皂化反应脂肪C17H35、C15H31较多,饱与酯固态3、蛋白质蛋白质就是由多种氨基酸脱水缩合而成得天然高分子化合物蛋白质水解产物就是氨基酸,人体必需得氨基酸有8种,非必需得氨基酸有12种蛋白质得性质:盐析:提纯变性:失去生理活性显色反应:加浓硝酸显黄色灼烧:呈焦羽毛味误服重金属盐:服用含丰富蛋白质得新鲜牛奶或豆浆主要用途:组成细胞得基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶就是特殊蛋白质蛋白质盐析与变性得比较盐 析变 性变化条件浓得(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反应类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒淀粉、纤维素水解实验得注意问题(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂,但淀粉用 20H2SO4,纤维素用90H2SO4,均需微热;(2)检验产物时,必须用NaOH溶液中与过量得酸,才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2,进行检验。(3)淀粉就是否发生水解得判断:利用淀粉遇碘变蓝得反应与其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉就是否发生水解与水解进行程度。如淀粉没有水解,则不能发生银镜反应;如淀粉已完全水解,则遇碘不能变蓝色;如既能发生银镜反应,又能遇碘变蓝色,则说明淀粉仅部分水解。有机化合物燃烧规律有机化合物得燃烧涉及得题目主要就是烃与烃得衍生物得燃烧。烃就是碳氢化合物,烃得衍生物主要就是含氧衍生物,它们完全燃烧得产物均为二氧化碳与水,题目涉及得主要就是燃烧得耗氧量及生成CO2与H2O得量得问题。设烃得通式为:CxHy,烃得含氧衍生物得通式为:CxHyOz烃燃烧得通式:CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O烃得含氧衍生物燃烧得通式:CxHyOz+(X+Y/4Z/2)O2xCO2+y/2H20（1） 比较有机物燃烧得耗氧量,以及生成得CO2与H2O得量得相对大小:根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律:等物质得量得烃完全燃烧时得耗氧量,取决于(x+y/4) 得值,生成得CO2与H2O得量取决于x与y得值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子;4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子得关系,依据C原子与H原子得物质得量计算耗氧量及生成CO2与H2O得量。等物质得量得烃得含氧衍生物完全燃烧时得耗氧量,取决于(x+y/4z/2)得值,生成得CO2与H2O得量取决于x与y得值。也可以根据上述方法,把O原子相对于C原子与H原子结合为CO2或H2O,即把烃得含氧衍生物得通式变为CaHb(CO2)m(H2O)n,然后依据剩余得C原子与H原子得个数计算耗氧量。等质量得烃完全燃烧时,可以把烃得通式变为CHy/x,其耗氧量则取决于得y/x值,y/x得值越大,耗氧量越大,生成CO2得量越少,生成水得量越多。（2） 只要总质量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成得CO2或H2O得量与耗氧量不变,由此可确定有机物之间得关系。 若燃烧得耗氧量、生成得CO2、H2O得量都不变,则各有机化合物得最简式相同。符合该规律得有机物有:烯烃(CnH2n)之间,乙炔(C2H2)与苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之间,同分异构体之间。 若混合物燃烧产生得CO2得量不变,则各有机物中含C得质量分数相同。由于混合物得总质量相同,碳得质量分数相同,所以混合物中碳元素得质量相同,燃烧生成得二氧化碳得量不变。符合该规律得有机物有:最简式相同得有机物之间,同分异构体之间,化学式不相同得如:CH4与C9H20O,CH4与C10H8O2等。 同理,若混合物燃烧产生得H2O得量不变,则各有机物中含H得质量分数相同。;判断C或H得质量分数就是否相同,就是解决这类问题得关键。对于烃来说,碳得质量分数相同,则氢得质量分数也一定相同,最简式也相同。如在烃与烃得含氧衍生物之间,则可从下例推知。例:CH4分子中碳得质量分数为75%,要保持碳得质量分数不变,分子中每增加一个碳原子得同时,增加四个氢原子,依次类推。而甲烷中得碳氢就是饱与得,再增加时这些分子不存在,此时可以用16个氢原子换成一个氧原子得方法,来保证碳得质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳得质量分数相同。（3） 只要总物质得量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成得CO2或H2O得量与耗氧量不变,由此可确定有机物之间得关系: 若燃烧时生成得CO2得量不变,则各有机化合物分子中碳原子个数相同。 若燃烧时生成得H2O得量不变,则各有机化合物分子中氢原子个数相同。 若燃烧时耗氧量不变,根据燃烧通式若为烃则(x+y/4) 相同,若为烃得含氧衍生物则(x+y/4z/2)相同。有机反应类型总结有机物化学反应得类型主要决定于有机物分子里得官能团(如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等),此外还受反应条件得影响。(1)取代反应。有机物分子里得某些原子(或原子团)被其她得原子(或原子团)代替得反应。如甲烷、乙烷等烷烃得卤代反应,苯得卤代反应与硝化反应,乙酸与乙醇得酯化反应,乙酸乙酯、油脂得水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等得水解反应等,都属于取代反应。(2)加成反应。有机物分子中双键上得碳原子与其她得原子(或原子团)直接结合生成新得化合物分子得反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等得加成反应,苯与氢气得加成反应等,都属于加成反应。(3)氧化反应。有机物得氧或去氢得反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜得反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。(4)还原反应。有机物去氧或得氢得反应。乙烯、苯等不饱与烃与氢气得加成反应也属于还原反应。(5)酯化反应(属于取代反应)。醇跟酸相互作用生成酯与水得反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯与水得反应就就是典型得酯化反应。(6)蛋白质得颜色反应。(7)硝化反应(属于取代反应),银镜反应(属于氧化反应)。常见有机物得检验与鉴定(1)有机物得检验与鉴别得常用方法利用有机物得溶解性通常就是加水检验,观察其就是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。利用液态有机物得密度观察不溶于水得有机物在水中浮沉情况可知其密度与水得密度得大小。例如,用此法可鉴别硝基苯与苯,四氯化碳与1氯丁烷。利用有机物燃烧情况如观察就是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳与多数无机物不可燃),燃烧时黑烟得多少(可区别乙烷、乙烯与苯)。利用有机物中特殊原子团得性质例如,羟基能与钠反应,醛基与新制得Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,羧基具有酸性等。(2)常见有机物得鉴定所需试剂与实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃与含双键得物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色得就是含双键得物质苯与含双键得物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠;加乙酸、浓H2SO4有气体放出;有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液显红色;有气体逸出酯闻气味;加稀H2SO4果香味;检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(有烧焦羽毛气味)