类脂化合物.ppt

第十七章第十七章 类脂化合物类脂化合物lipid膝关节周围滑膜囊的分布17.1 萜类化合物萜类化合物terpenoid17.1.1 结构结构分子中碳原子数是分子中碳原子数是5的正数倍。的正数倍。是两个或两个以上异戊二烯分子以头尾相是两个或两个以上异戊二烯分子以头尾相连形成的化合物及其衍生物。连形成的化合物及其衍生物。下面分析几个萜类化合物的结构下面分析几个萜类化合物的结构膝关节周围滑膜囊的分布17.1.2 分类与命名分类与命名萜类化合物是根据组成分子的异戊二烯萜类化合物是根据组成分子的异戊二烯单位进行分类的，常见的有：单位进行分类的，常见的有：单萜：分子中有两个异戊二烯单位。单萜：分子中有两个异戊二烯单位。C10倍半萜：分子中有三个异戊二烯单位。倍半萜：分子中有三个异戊二烯单位。C15双萜：分子中有四个异戊二烯单位。双萜：分子中有四个异戊二烯单位。C20三萜：分子中有六个异戊二烯单位。三萜：分子中有六个异戊二烯单位。C30四萜：分子中有八个异戊二烯单位。四萜：分子中有八个异戊二烯单位。C40分类分类碳原子数碳原子数(C5H8)n存在存在半萜半萜5n=1植物叶植物叶单萜单萜10n=2挥发油挥发油倍半萜倍半萜15n=3挥发油挥发油二萜二萜20n=4树脂、苦味质、植物醇树脂、苦味质、植物醇二倍半萜二倍半萜25n=5海绵、植物病菌、昆虫代谢物海绵、植物病菌、昆虫代谢物三萜三萜30n=6皂苷、树脂、植物乳汁皂苷、树脂、植物乳汁四萜四萜40n=8植物胡萝卜素植物胡萝卜素多聚萜多聚萜7.5 1033 105(C5H8)n橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶二、分类二、分类萜类化合物一般都有俗名。链式和单环萜的系统萜类化合物一般都有俗名。链式和单环萜的系统命名用前面学过的相应化合物的命名。命名用前面学过的相应化合物的命名。双环萜结构比较复杂：一个六员环分别三员环、双环萜结构比较复杂：一个六员环分别三员环、四员环、五员环共用两个碳原子组成的。这类化四员环、五员环共用两个碳原子组成的。这类化合物叫做合物叫做“桥环化合物桥环化合物”，共用的碳原子称为桥，共用的碳原子称为桥头碳原子。头碳原子。桥环化合物的系统命名：桥环化合物的系统命名：1、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长、从一个桥头碳原子开始给环编号。先绕最长桥到另一个桥头，再绕次长桥回到第一个桥头碳，桥到另一个桥头，再绕次长桥回到第一个桥头碳，最后编最短桥。环上如有取代基，其位次要尽可最后编最短桥。环上如有取代基，其位次要尽可能小。能小。2、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原、按组成两个环的碳原子数和各座桥上的碳原子数，叫子数，叫“二环二环*，*，*某烷某烷”。例如：。例如：1、链状（无环）单萜、链状（无环）单萜(Acyclic monoterpenoids)存在：存在：玫瑰油、柠檬草油、香叶油、香茅玫瑰油、柠檬草油、香叶油、香茅 油等挥发油，具有似玫瑰的香气油等挥发油，具有似玫瑰的香气活性：活性：平喘药、治慢性支气管炎平喘药、治慢性支气管炎香叶醇（牻牛儿香叶醇（牻牛儿醇）醇）geraniol存在：存在：橙花油、柠檬草油等挥发油，常橙花油、柠檬草油等挥发油，常 与香叶醇共存具玫瑰香气与香叶醇共存具玫瑰香气橙花醇橙花醇 nerol香茅醇香茅醇citronellol存在：存在：香茅油、玫瑰油等挥发油，香茅油、玫瑰油等挥发油，玫瑰香气玫瑰香气性质：性质：具光学活性，以左旋体的价值最高具光学活性，以左旋体的价值最高 香叶醛香叶醛 geranial 橙花醛橙花醛 neral -柠檬醛柠檬醛 -柠檬醛柠檬醛 （反式）（反式）（顺式）（顺式）存在：存在：柠檬草油、香茅油等多种挥柠檬草油、香茅油等多种挥 发油中发油中柠檬香气，用于香料和食品工业柠檬香气，用于香料和食品工业活性：活性：止腹痛、驱蚊止腹痛、驱蚊柠檬醛柠檬醛(citral)香茅醛香茅醛 citronellal存在：存在：香茅油等挥发油中香茅油等挥发油中为柠檬香气香料为柠檬香气香料l-薄荷醇薄荷醇l-menthold-新薄荷醇新薄荷醇d-neomenthol薄荷挥发油薄荷挥发油左旋体左旋体l-l-薄荷醇称薄荷醇称“薄荷脑薄荷脑”对皮肤和黏膜有对皮肤和黏膜有清凉清凉和和弱的麻醉弱的麻醉作用，用于作用，用于镇痛、止镇痛、止痒痒；还有；还有防腐、杀菌防腐、杀菌薄荷醇薄荷醇 menthol 1，7，7-三甲基二环 2，2，1庚烷2，6，6-三甲基二环 3，1，1庚烷驱蛔素（土荆芥油精）驱蛔素（土荆芥油精）强力驱蛔虫药强力驱蛔虫药 藏茴香酮藏茴香酮藏茴香挥发油藏茴香挥发油泡泡糖、糖果香料泡泡糖、糖果香料 薄荷酮薄荷酮薄荷香气，薄荷香气，医药和食品工业医药和食品工业桉油精桉油精桉叶挥发油桉叶挥发油樟脑似香气樟脑似香气解热、消炎、抗菌、防腐解热、消炎、抗菌、防腐 -蒎烯 -蒎烯 -蒎烯（-pinene）合成龙脑、樟脑的原料蒎烷蒎烷芍药、牡丹中的苦味成分 镇静、镇痛、抗炎、防治老年性痴呆芍药苷芍药苷paeoniflorin松节油中松节油中樟脑樟脑camphor存在于樟树的挥发油中，我国产量第一白色结晶性固体，易升华，特殊的钻透性具有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经疼，炎症和跌打损伤的擦剂并可作为强心剂 l-龙脑龙脑 d-龙脑龙脑 borneol borneol（俗称冰片（俗称冰片,又称樟醇）又称樟醇）白色片状结晶，易升华，具有似胡椒又似薄荷的香气发汗,兴奋,镇痉和防止虫蛀蚀作用,临床用于开窍醒神，清热止疼 抗缺氧作用,+苏合香脂-苏冰滴丸,治疗冠心病,心绞疼莰烷莰烷2、单环倍半萜、单环倍半萜(monocyclic sesquiterpenoids)-没药烯没药烯红没药挥发红没药挥发油油葎草烯葎草烯(-丁香烯丁香烯)啤酒花挥发油啤酒花挥发油青蒿素青蒿素 鹰爪素鹰爪素抗恶性疟疾抗恶性疟疾 抗鼠疟原虫抗鼠疟原虫3、双环倍半萜、双环倍半萜(bicyclic sesquiterpenoids)-桉醇桉醇 -丁香烯丁香烯 -山道年山道年桉油、桉油、厚朴、苍术中厚朴、苍术中 丁香油、薄荷油丁香油、薄荷油 山道年草或蛔蒿山道年草或蛔蒿 中中驱蛔虫驱蛔虫成分成分1、链状二萜、链状二萜 自然界中存在较少自然界中存在较少植物醇植物醇(phytol)存在于叶绿素，合成维生素存在于叶绿素，合成维生素E、K1的原料的原料2、单环二萜、单环二萜维生素维生素A vitamin A 存在动物肝中，鲨鱼、鳕鱼的肝油中富有，存在动物肝中，鲨鱼、鳕鱼的肝油中富有，保持正常夜间视力的必需物质保持正常夜间视力的必需物质3、双环二萜、双环二萜穿心莲内酯抗炎活性治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等土荆酸乙：金钱松抗真菌及抗生育活性 银杏内酯A,B,C,M,J抗血小板活化因子4、三环二萜、三环二萜雷公藤甲素：抗癌 丹参醌IIA：增加冠脉流量（白血病）临床上用于治疗冠心病、心肌梗死 紫杉醇 taxol抗癌卵巢癌、乳腺癌、肺癌5、四环二萜、四环二萜甜菊苷：甜度是蔗糖的甜菊苷：甜度是蔗糖的300300倍倍 冬凌草素：抗癌冬凌草素：抗癌 高甜度高甜度,低热量低热量,无毒性甜味剂无毒性甜味剂医药医药,食品食品木藜芦毒素木藜芦毒素III木藜芦叶：植物毒素木藜芦叶：植物毒素膝关节周围滑膜囊的分布17.2 甾体化合物甾体化合物steroid广泛存在于植物体内的一类有机化合物，它们的母体骨架是环戊烷多氢菲：菲 甾烷R=胆甾烷 胆甾醇（胆固醇）膝关节周围滑膜囊的分布17.3 油脂与磷脂fats and oils and phosphatide 17.3.1 结构与命名结构与命名高级脂肪酸的甘油三酯。高级脂肪酸的甘油三酯。不同的高级脂肪酸形成不同的油脂。油不同的高级脂肪酸形成不同的油脂。油脂的名称取决于高级脂肪酸。脂的名称取决于高级脂肪酸。例如：例如：三硬脂酸甘油酯十八烷酸 硬脂酸-硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸-油酸甘油酯油酸甘油酯十六烷酸十六烷酸软脂酸软脂酸9-十八碳烯酸十八碳烯酸油酸油酸 膝关节周围滑膜囊的分布17.3.2 油脂的化学性质油脂的化学性质1、皂化油脂的碱性水解，生成脂肪酸盐和甘油：皂化值：使1克油脂完全皂化所需要的氢氧化钾毫克数。皂化值反映了油脂和脂肪酸的平均分子量。2、加成、加成含不饱和脂肪酸的油脂，分子中有含不饱和脂肪酸的油脂，分子中有双键，可以催化氢化生成饱和脂肪双键，可以催化氢化生成饱和脂肪酸。也可以和卤素加成；可以和溴酸。也可以和卤素加成；可以和溴作用后使溴褪色。作用后使溴褪色。碘值：碘值：100克油脂所能吸收的碘的克油脂所能吸收的碘的克数。克数。碘值反映了脂肪酸的不饱和度。碘值反映了脂肪酸的不饱和度。3、干性：、干性：某些油脂在空气中放置，会形成一某些油脂在空气中放置，会形成一层干燥而坚韧的膜，此现象称为干层干燥而坚韧的膜，此现象称为干化。可发生干化的油脂称为干性油。化。可发生干化的油脂称为干性油。4、酸败：、酸败：油脂在环境中氧、水分、微生物的油脂在环境中氧、水分、微生物的作用下，发生氧化与分解，生成小作用下，发生氧化与分解，生成小分子氧化产物，如醇、醛、酸等。分子氧化产物，如醇、醛、酸等。酸败的油脂不能食用。酸败的油脂不能食用。磷脂与油脂的结构相似，其中有一个酯磷脂与油脂的结构相似，其中有一个酯键是磷酸酯键：键是磷酸酯键：卵磷脂卵磷脂蜡：高级脂肪酸和高级饱和一元醇形蜡：高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。成的酯。虫蜡：虫蜡：C25H51COOC26H53