有机化学答案(何建玲)教学文案.doc

此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除第二章 烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。 2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。3. 用系统命名法命名下列各化合物。 4-异丙基辛烷 2,2,4-三甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 乙烷 1，2-二氯乙烷 丙烷 1-溴丙烷5. 不查表，试给下列烃类化合物按沸点升高的次序排列。 2，4-二甲基戊烷 正庚烷 2，3-二甲基己烷 3-甲基戊烷 正己烷 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律： 随着化合物分子质量的增加（即随着化合物碳原子数的增多），沸点升高； 同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低； 化合物的沸点由高到低的顺序： 6. 已知某化合物，其相对分子质量为86，写出符合下列条件的该化合物的结构式： 一氯代时，能生成五种一氯衍生物 一氯代时，能生成四种一氯衍生物 一氯代时，能生成三种一氯衍生物 一氯代时，能生成两种一氯衍生物解： CnH2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃7. 某烷烃相对分子质量为72，一元溴代产物只有一种，试推断此烷烃的结构式。解： CnH2n+2=72 解得n=5 故该化合物为五个碳的烷烃 该烷烃的结构式为第三章 不饱和烃1. 试写出分子式为C6H12的烯烃的所有可能的异构体，并用系统命名法命名解：2. 写出下列化合物的结构式3. 用系统命名法命名下列化合物 3，5-二甲基-2-庚烯 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 （E）-2-氯-3-碘-2-戊烯 （Z）-3-异丙基-2-己烯 反-2-氯-3-溴-2-丁烯 （2Z，4E）-3-甲基-2，4-庚二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔 4-甲基-2-己炔4. 试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物5. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物6. 完成下列反应式7. 用化学方法区别下列各组化合物 2-甲基丁烷 (-)3-甲基-1-丁烯 Br2 / CCl4 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)3-甲基-1-丁炔 褪色 白色沉淀 丁烷 (-)1-丁炔 KMnO4 褪色 Cu(NH3)2Cl 砖红色沉淀2-丁烯 褪色 (-) 丁烷 (-)1-丁炔 Br2 / CCl4 褪色 白色沉淀1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 顺丁烯二酸酐 (-)1，3-丁二烯 褪色 (-) 白色沉淀8. 合成题9. 以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物10. 试分析，乙烯在溴的氯化钠水溶液中进行反应，会生成哪几种产物，为什么？解：乙烯与溴先反应生成环状的溴翁碳正离子，后与溶液中的负离子反应，溶液中含有的负离子有Br-、Cl-、OH-等，故反应生成以下三种产物。11. 烯烃A和B的分子式相同，都是C6H12，经酸性高锰酸钾氧化后，A只生成酮，B的产物中一个是酮，另一个是羧酸，试推测A和B的结构。解：12. 有A、B、C三个化合物，其分子式相同，都为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，而B、C不能，当用热的高锰酸钾氧化时，A可得到正丁酸和二氧化碳，B可得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸。试推断A、B、C的结构式。解：13. 分子式为C8H12的化合物A，在催化加氢作用下生成4-甲基庚烷，A经林德拉催化加氢得到B，B的分子式为C8H14，A在液态氨中与金属钠作用得到C，C的分子式也为C8H14，试写出A、B、C的结构式。A的结构是否唯一？试写出所有可能的A的结构式。解：的结构不唯一14. 有三种分子式为C5H10的烯烃A、B、C，它们为同分异构体，催化加氢后均生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的结构。解：15. 某开链烃A，分子式为C7H10，A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，A与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，A在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐作用生成化合物C。试推测化合物A、B、C的结构。解：16. 有一分子式为C6H8的链烃A，无顺反异构体，与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，经林德拉催化加氢得B，B的分子式为C6H10，也无顺反异构体。A和B与高锰酸钾发生氧化反应都得到2mol CO2和另一化合物C，C分子中有酮基，试写出A、B、C的结构式。解：第四章 脂环烃1. 写出下列化合物的结构式2. 下列化合物最稳定的构象的透视式： 下列化合物最稳定的构象的Newman投影式：(1) (2) (3) (4) 3. 用化学方法区别下列各组化合物 丁烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1-丁炔 褪色 白色沉淀 环己烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色2-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1，3-丁二烯 褪色 白色沉淀4. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物5. 完成下列反应式6. 化合物A和B的分子式都为C6H10，分别用酸性高锰酸钾溶液氧化，A得到一分子乙酸和一分子丁酸，B得到己二酸，且A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出化合物A和B的构造式及化合物B与溴反应的产物的最稳定构象式。解:7. 分子式为C5H8的三个化合物A、B、C都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用能生成白色沉淀，B、C则不能；经热的高锰酸钾溶液氧化，A得到丁酸CH3CH2CH2COOH和二氧化碳，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸HOOCCH2CH2CH2COOH，试写出A、B、C的结构式和相关反应式。解: 第5章 芳香烃 （习题）1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有异构体，并命名之。解：正丙苯异丙苯 2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2.写出下列化合物的构造式。（1）邻溴苯酚 （2）间溴硝基苯 （3）对二硝基苯（4）9-溴菲 （5） 4-硝基-1-萘酚 （6）3,5-二甲基苯乙烯（7）b-蒽醌磺酸 （8） a萘磺酸 （9）b萘胺（10）邻硝基苯甲醛 （11）三苯甲烷 （12）1,7-二甲基萘解：3. 命名下列化合物。解：（1）叔丁基苯 （2）间氯乙苯 （3）对甲基苯甲醇（4）苯乙烯 （5）苯磺酰氯 （6）邻羟基苯甲酸（7）对十二烷基苯磺酸钠 （8） 2,5二氯苯氧乙酸 4.用化学方法区别各组下列化合物。 解：5.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。（1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯（2）苯，氯苯，硝基苯，甲苯（3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 （4）氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯解： （1）间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯 （2）甲苯 苯 氯苯 硝基苯 （3）对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸 （4）氯苯 对氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯6.用箭头号表示下列化合物发生硝化反应时硝基取代芳环上的位置。解：7.试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。（1）甲苯4-硝基-2-氯苯甲酸 (2) 苯间溴苯甲酸（3）邻硝基乙苯2-硝基-4-氯苯甲酸 （4）对二乙苯2-硝基-1,4-苯二甲酸 （5）间二乙苯5-硝基-1, 3-苯二甲酸 （6）苯甲醚4-硝基-2,6-二氯苯甲醚解：8.完成下列各反应式。9.在浓硫酸的作用下，甲苯的两个主要磺产物是什么？哪一个是动力学控制的产物？哪一个是热力学控制的产物？为什么？解：分别是邻甲苯磺酸，对甲苯磺酸；前者是动力学控制的产物，因为生成邻甲苯磺酸时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的对甲苯磺酸空间障碍小，更加稳定。10.指出下列反应中的错误。 11.以苯、甲苯、萘及其他必要的试剂合成下列化合物。解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 12.某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。 由氧化产物知，该烃的结构为：13.四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。解：14.甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。解：由于氟的电负性特别大，导致F3C是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。15.在AlCl3催化下苯与过量氯甲烷作用在0时产物为1,2,4-三甲苯，而在100时反应，产物却是1,3, 5-三甲苯。为什么？ 解：前者是动力学控制反应，生成1,2,4-三甲苯时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。16. 某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到B(C9H12)。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)。 将 化合物C加热得到D(C8H4O3)。若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E。将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A、B、C、D和E的构造式及各步反应方程式。解：17.苯甲酸硝化的主要产物是什么？写出该硝化反应过程中产生的活性中间体碳正离子的极限式和离域式。解：苯甲酸硝化的主要产物是间硝基苯甲酸；活性中间体碳正离子的极限式和离域式如下：18.根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。解：19.指出下列几对结构中，哪些是共振结构？ 解：（1）、（3）是共振结构，其余的不是。20. 指出下列化合物中哪些具有芳香性? 解：具有芳香性的是：（1）、（4）、（6）、（8）、（10）第六章 习 题1下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“*”号标出。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） 答：略2写出下列各化合物的费歇尔投影式。 （1）S-2-溴丁烷 （2） R-2-氯-1-丙醇 （3）S-2-氨基-3-羟基丙酸 （4） 3S-2-甲基-3-苯基丁烷 （5）2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛 （6） 2R,3R-2,3-二羟基丁二酸答：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 3写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 （1）2,3-二溴戊烷 （2） 2,3-二氯丁烷 （3）3-甲基-2-戊醇 （4） 3-苯基-3-溴丙烯答：（1） 和、和是对映体；和、和是非对映体； （2）（3）（4）略。4指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子？ （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8）答：对映体（2）、（3）、（5）、（6）、（8）、 非对映体（7）、 相同分子（1）、（4）、5D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸，后者的构型为D-构型还是L-构型？答：为D-构型。6丙烷进行溴代反应时，生成四种二溴丙烷A、B、C和D，其中C具有旋光性。当进一步溴代生成三溴丙烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。答：A B C D 7写出分子量最低的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。答： S-3-甲基己烷； S-2,3-二甲基戊烷8用适当的立体结构式表示下列化合物，指出其中哪些是内消旋体？ （1）(R)-a-溴代乙苯 （2）(S)-甲基仲丁基醚 （3）(S)-2-戊醇 （4）(2R,3R,4S)-2,3-二氯-4-溴己烷 （5）(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2 （6）(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷答：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 是内消旋体9.某醇C5H10O(A) 具有旋光性，催化加氢后得到的醇C5H12O(B)没有旋光性。试写出A、B的构造式。答：(A) (B) 10.某旋光性物质(A)和HBr反应后，得到两种异构体(B)、 (C)，分子式为C7H12Br2。（B）有旋光性，(C)无旋光性。(B)和一分子(CH3)3CONa反应得到(A)，(C)和一分子(CH3)3CONa反应得到是无旋光性的混合物，(A)和一分子(CH3)3CONa反应得到C7H10 (D)。(D)进行臭氧化反应再在锌粉存在下水解，生成两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试推断A、B、C、D的立体结构式及各步反应方程式。答： 第7章 卤代烃（习题）1.写出分子式为C5H11Cl所代表的所有同分异构体，并指出这些异构体伯、仲、叔卤代烷的类型。（书中的分子式为C9H11Cl错误，改为分子式为C5H11Cl）解： C5H11Cl共有8个同分异构体：2用系统命名法命名下列化合物。解：（1）3-氯-4-溴丁烷 （2）（E）-2-氯-3-己烯 （3）2-甲基-3,6-二氯-1,4-己二烯（4）4-甲基-1-氯环己烯 （5）2-苯基-3氯-丁烷 （6）（2S，3S）-2氯-3-溴丁烷（7）1-溴甲基-2-氯环戊烯 （8）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷 （9）四氟乙烯3.写出下列化合物的构造式。（1）烯丙基氯 （2）苄溴 （3）一溴环戊烷（4）4-甲基-5-溴-2-戊炔 （5）偏二氯乙烯 （6）1-苯基-2-氯乙烷（7）4-甲基-5-氯-2-戊烯 （8）氯仿 （9）对溴苯基溴甲烷解：4.比较下列各组化合物的偶极矩大小。解： （1） （A）（B）（D）（C） （2） （B）（C）（A）5.用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。（1）NaOH（水溶液） （2）NaOH（醇溶液） （3）Mg（乙醚） （4）NH3 （5）NaCN （6）NaI（丙酮溶液） （7）CH3CCNa （8）AgNO3(醇溶液) （9）（CH3）2CuLi 解：6.用化学方法区别下列各组化合物。（1）（A）1-氯丙烯 （B）3-氯丙烯 （C）1-氯丙烷（2）（A）1-氯丁烷 （B）1-溴丁烷 （C）1-碘丁烷（3）（A）苄氯 （B）氯苯 （C）2-苯基-1-氯乙烷解： 7.完成下列反应方程式。 解： 8.在下列每一对反应中，预测哪一个更快，说明为什么？ 解：（1）BA ；A中-C上空间障碍大，反应速度慢。（2）BA ；亲核性：SH-OH-。（3）BA ；B在SN1反应中的碳正离子更加稳定。（4）BA ；I的离去能力大于Cl。9.将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列。 （1）按SN1反应： 解： （B）（C）（A） （C）（B）（A）（2）按SN2反应： 解： （A）（C）（B） （C）（A）（B）10.将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：11.卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程。（1）产物的构型完全转化 （2）有重排产物（3）碱浓度增加反应速度加快 （4）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷（5）反应不分阶段，一步完成 （6）增加溶剂的含水量反应速度明显加快 （7）试剂的亲核性愈强反应速度愈快解：属于SN1历程：（2）（4）（6）属于SN2历程：（1）（3）（5）（7）12.下列各步反应中有无错误(孤立地看)? 如有的话, 试指出其错误的地方。解：（1） （A）反应如下式；(B)错，不发生格氏试剂的反应： (2) （A）正确，（B）为消除反应，生成烯烃：(3) （A）正确，（B）错，正确为： (4) 错误，正确为：13.合成下列化合物。 解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）14.化合物A与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物B，A很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构的醇C和D，A与KOH-C2H5OH溶液作用，生成一种共轭二烯烃E。将E臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。试推导AE的构造。解：15.某开链烃A，分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成饱和烃B，A与HBr反应生成C (C6H13Br)。 写出化合物A，B，C可能的构造式及各步反应式，并指出B有无旋光性。解：16.某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A，B，C的构造式及各步反应式。解：17.某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使冷的稀KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与NaOH作用, 生成C和D；C和D氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F；E比F更容易脱水，E脱水后产生两个异构化合物； F脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物都能被还原为正丁烷。 写出化合物AF的构造式及各步反应式。解：第8章 醇、酚、醚 （习题）1.写出分子式为C5H12O醇的所有同分异构体，并指出其中的伯、仲、叔醇。2.用系统命名法命名下列化合物。解：（1）4-甲基-2-己醇 （2）2-溴丙己醇 （3）2,4-戊二醇（4）4-苯基-2-丁醇 （5）（E）-4-庚烯-2-醇 （6）反-4-甲基环己醇（7）邻甲基苯酚 （8）3-甲基-2-硝基苯酚 （9）2-甲基-1,4-苯二酚（10）1-甲基-2-萘酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）4-甲氧基-1-萘酚 （13）二苯醚 （14）甲基环氧乙烷 （15）1,4-二氧六环3.写出下列化合物的构造式。（1）3,3-二甲基-1-丁醇 （2）甘油 （3）-苯乙醇（4）2-乙基-2-丁烯-1-醇 （5）偏二氯乙烯 （6）1,5-己二烯-3,4-二醇（7）2,4-二氯萘酚 （8）对氨基萘酚 （9）苦味酸（10）2,5-二苯基苯酚 （11）1,2,3-苯三酚 （12）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（13）乙基乙烯基醚 （14）茴香醚 （15）乙二醇二甲醚解：4.比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度。（1）（A）正戊醇 （B）2-甲基-2-戊醇 （C）二乙基甲醇（2）（A）苄醇 （B）-苯基乙醇 （C）-苯基乙醇（3）（A）苄醇 （B）对甲基苄醇 （C）对硝基苄醇解：（1）（B）（C）（A）（2）（B）（A）（C）（3）（B）（A）（C）5.用化学方法区别下列各组化合物。（1）（A）2-丁醇 （B）1-丁醇 （C）2-甲基-2-丙醇（2）（A）CH2=CHCH2OH （B）CH3CH2CH2OH （C）CH3CH2CH2Br (D) (CH3)2CHI（3）（A）-苯基乙醇 （B）-苯基乙醇 （C）对乙基苯酚 (D) 对甲氧基甲苯（4）（A）CH3CH(OH)CH3 （B）CH3CH2CH2OH （C）C6H5OH (D) (CH3)3COH (E)C6H5OCH3 （5）（A）己烷 （B）1-丁醇 （C）正丁醚 (D) 苯酚解：6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。解：分析：吸电子基使酸性增强，供电子基使酸性减弱。（F）（C）（A）（B）（D）（E）7.写出2-丁醇与下列试剂作用的产物。（1）浓H2SO4，加热 （2）HBr （3）SOCl2（4）苯，BF3 （5）Na （6）Cu，加热（7）CH3COOH，H2SO4 （8）K2Cr2O7，H2SO4 （9）Al2O3，加热(1) H2SO4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu，加热 (5) K2Cr2O7+H2SO4解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) （8） (9) 8.写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式。（1）FeCl3 （2）Br2（水溶液） （3）NaOH溶液 （4）Cl2 （5）乙酸酐 （6）稀硝酸 （7）硫酸 （8）乙酰氯 （9）(CH3)2SO4(NaOH)解：(1) ； (2) ； (3) (4) ； (5) ； (6) ；(7) ； (8) ； (9) 9.根据醚的性质及制备方法完成下列反应式。 解：（1） （2） （3）（4） （5） （6） 10.写出下列反应式的主要产物。 解：（1） （2） （3）（4） （5） (6) （7） (8) (9) 11.用指定的原料合成下述的醇或烯。（1）甲醇，2-丁醇合成2-甲基丁醇解：（2）正丙醇，异丙醇合成2-甲基-2-戊醇解：（3）甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇解：（4）2-甲基丙醇，异丙醇合成2,4-二甲基-2-戊烯解：（5）乙醇合成2-丁醇解： （6）叔丁醇合成3，3-二甲基-1-丁醇解：12.由苯、甲苯及必要的无机或有机试剂合成下列化合物。（1）间苯三酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）4-乙基-2-溴苯酚 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸 13.由指定的试剂及必要的无机或有机试剂合成下列化合物。（1）由丙烯合成异丙醚（2）由乙烯合成正丁醚（3）由苯合成2，4-二硝基苯甲醚 （4）由甲苯合成邻甲基苯甲醚14.有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB)，(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）、(B)、(C)的结构，并写出各步反应式。解：15.化合物(A)的分子式为C6H14O，能与金属钠作用放出氢气；(A)氧化后生成一种酮(B)；(A)在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和（D）。(C) 经臭氧化再还原水解可得到两种醛，而（D）经同样反应只得到一种醛。试写出写出（A）（D）的结构式。解：16.由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。（A）可发生消除反应生成两种异构体（B）和(C)，将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮(E),试写出各步反应式以及（A）到(E)的结构式。解：17.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌粉存在下水解就可以得一个醛和一个酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。解：18.有一芳香性族化合物（A），分子式为C7H8O，不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C），两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）、(B)、(C)的结构式。解： 19.化合物（A）的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中。不与稀、冷的高锰酸钾溶液反应，也不能是溴的四氯化碳溶液褪色。（A）与硝酸银的乙醇溶液反应有淡黄色沉淀生成。（A）与热碱性高锰酸钾反应得到化合物（B），（B）的分子式为C8H8O3。（B）与浓溴化氢共热得（C）。（C）容易由水蒸气蒸馏蒸出。试写出（A）、(B)、(C)的结构式和反应式。解： 第10章 习题解答1 命名下列化合物：答：（1） 2-甲基丙醛 （2）对甲基苯甲醛 （3）2，4-二甲基-3-戊酮（4）对甲氧基苯甲醛 （5）2-甲基-1，4-环己二酮 （6）二苯甲酮（7）1-戊烯-3-酮 （8）环己酮肟 2，4-戊二酮2 写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基甲酮 （4）间甲氧基苯甲醚 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）a-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 （8）三甲基乙醛 （9）邻羟基苯甲醛（10）肉桂醛 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛缩乙二醇答：（1） （2） （3） （4） （5）（6） （7）CH2=CHCOCH2CH3 （8）(CH3)3C-CHO (9) (10) (11) (12) CH3CH2CH(OC2H5)23 写出下列反应的主要产物：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 答：（1）， （2） （3） （4） （5） （6）， （7） （8） （9）， （10）4 用简单的化学方法区别下列各组化合物： （1）甲醛、乙醛、丙烯醛 （2）乙醇、乙醚、乙醛 （3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）1-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮 （5）戊醛、2戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮答： (1) NaOH+I2；Br2/CCl4 (2) Ag(NH3)2NO3；Na (3) Ag(NH3)2NO3；ZnCl2/HCl (4) 同(3) (5) Ag(NH3)2NO3；Cu(OH)2/NaOH；NaOH+I2 (6)FeCl3；NaOH+I2；ZnCl2/HCl5. 将下列化合物按羰基的亲核加成反应活性大小排列：答：略。