有机推断题的解题方法与技巧》课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机推断,探究,一、解题关键,找突破口,例,1,、,（,2003,全国理综）,根据下列图示填空：,（,1,）化合物,A,含有的官能团是,_,、,_,、,_,。（填名称）,（,2,）,B,在酸性条件下与,Br,2,反应得到,E,，,E,在足量的氢氧化钠,醇溶液作用下转变成,F,，由,E,转变成,F,时发生两种反应，,反应类型分别是,_,。,（,3,）,D,的结构简式为,_,。,（,4,）,1molA,与,2molH,2,反应生成,1molG,，,其反应方程式是,_,。,（,5,）与,A,具有相同官能团的,A,的同分异构体的结构简式,是,_,。,转 化,突 破 口,结 构 特 征（官 能 团、反 应 类 型 等）,A,C,+NaHCO,3,A,有：,COOH,A,B,+Ag(NH,3,),2,OH,A,有：,CHO,，且,CHO,COOH,，,A,为：,OHC,COOH,结构,A,G,+,2,H,2,加成反应；,CHO CH,2,OH,；,A,有：,无,C,C,，,且,CH,2,CH,2,B,E,+Br,2,加成反应，形成,CHBr,CHBr,E,F,+NaOH,醇溶液，,消去反应，中和反应，,D,有：,COONa,G,H,H,2,O,（,H,+,）,H,为环状酯：,C,4,H,6,O,2,酯化反应；,G,：,C,4,G,的分子式：,C,4,H,8,O,3,F,的碳原子在一条直线上,F,有：,C,C,；,F,：,Na,OOC,C,C,COONa,解析,C=C,C=C,思考与讨论,:,结合本题的解题过程,可从哪些,方面,或,途径,(,并非具体,),找突破口,呢,?,找突破口有三法：,1,）,数字,2,）,化学键,3,）,衍变关系,特征反应,反应机理,数据处理,产物结构,找突破口,推知官能团种类,推知官能团位置,推知官能团数目,推知碳架结构,抓住四类典型：,典型性质；典型现象；,典型转化条件；典型转化关系,转化关系：,如“有机三角”,卤代烃、烯烃、醇之间的转化,“醛的特殊地位”,与,H,2,加成得 醇，氧化得羧酸。,醇 醛 酸,酯,反应条件：,NaOH/H,2,O,：,不加热时，用于中和（,酚,OH,或,COOH,）；,加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。,Na OH/,醇：,用于卤代烃消去。,浓,H,2,SO,4,/,：,醇消去，醇制醚，或酯化反应等。,稀,H,2,SO,4,/,：,催化水解反应（酯水解，糖类水解）,实验现象：,如遇,FeCl,3,显特殊颜色的往往是酚类化合物；与,NaHCO,3,反应放出,气体的是,羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、,醛基；与,Na,反应产生,H,2,的有机物含有,OH,或,COOH,等。,找突破口其它途径：,探究,二、解题步骤,思考与讨论,:,通过例题,1,的学习，请你小结有机推断题,的,解题方法与技巧,（或,步骤,）有哪些呢？,方法与技巧,解有机推断题的,方法与技巧,1,、审题,仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。,2,、找突破口,分析结构特征、性质特征、反应条件、,实验现象等,，确定某物质或官能团的存在。,3,、推断,用,顺推法、逆推法、双推法、假设法等,得出初步结论，再,检查、验证,推论是否符合题意。,4,、规范表达,正确书写,有机物的结构简式、化学方,程式等。,5,、对信息中已知反应的处理,6,、不饱和度的应用,审题做好三审：,1,）文字、框图及问题信息反应（条件、性质现象）信息,2,）找出隐含信息、信息规律及模仿规律,3,）先看结构简式，再看化学式,答题有三要,：,1,）要找关键字词,2,）要规范答题,3,）要找得分,题型专练,一、利用结构性质推断,有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有,机物的某些性质,(,如反应对象、反应条件、反应数据、反,应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等,),。首先,确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、,取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，,再根据题设要求进行解答。,例,1,有机物,A(C,6,H,8,O,4,),为食品包装纸的常用防腐剂。,A,可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解,反应，得到,B(C,4,H,4,O,4,),和甲醇。通常状况下,B,为无色晶体，,能与氢氧化钠溶液发生反应。,不饱和度是,3,不饱和度是,3,，是羧酸，因有,4,个氧，故含,2,个羧基和一个碳碳双键，结构为,HOOCCH=CHCOOH,A,是一分子,B,和,2,分子甲醇酯化的产物，结构为,CH,3,OOCCH=CHCOOH,3,(1)A,可以发生的反应有,_(,选填序号,),加成反应酯化反应加聚反应氧化反应,(2)B,分子所含官能团的名称是,_,、,_,。,(3)B,分子中没有支链，其结构简式是,_,，,B,的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是,_,。,(4),由,B,制取,A,的化学方程式是,_,。,(5),天门冬氨酸,(C,4,H,7,NO,4,),是组成人体蛋白质的氨基酸之,一，可由,B,通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的,结构简式是,_,。,羧基，碳碳双键,HOOCCH=CHCOOH,CH,2,=C,（,COOH,）,2,HOOCCH=CHCOOH+2CH,3,OH,CH,3,OOCCH=CHCOOCH,3,+2H,2,O,浓硫酸,HOOCCH,2,-CHCOOH,NH,2,练习：化合物,A(C,8,H,8,O,3,),为无色液体、难溶于水、有特殊,香味的物质，从,A,出发可发生如图所示的一系列反应，化,合物,A,硝化时可生成,4,种硝基取代物，化合物,H,分子式为,C,6,H,6,O,，,G,能发生银镜反应。,(,已知,RCOONa,NaOH RH,Na,2,CO,3,),请回答：,(1),下列化合物可能的简式：,A_,，,E_,。,(2),反应类型：,(I)_,，,(II)_,，,(III)_,。,(3),写出下列反应的化学方程式：,HK,：,_,；,CE,：,_,；,C,FG,：,_,。,HCHO,COOCH,3,OH,COOCH,3,OH,取代反应,取代反应,取代反应,+3Br,2,OH,OH,Br,Br,Br,+3HBr,2CH,3,OH+O,2,催化剂,2HCHO+2H,2,O,HCOOCH,3,+H,2,O,CH,3,OH+HCOOH,催化剂,二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作,用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数,目或推测发生的反应类型。,利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对,象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等,来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟,悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述,”或“实验结论的判断”等方面的书写。,例,2,下列图示表示,A,、,B,、,C,、,D,之间的相互转化,关系，其中,A,能跟,NaOH,溶液反应，,B,能使溴水褪色。,请回答下列问题：,(1),写出,A,可能的各种结构简式：,_,。,(2),反应和的反应类型分别为：,反应,_,；反应,_,。,(3),若将,A,催化氧化可得另一种化合物,E,，,E,可发生银镜,反应，则,E,的结构简式为,_,。,写出,A,转化为,B,的化学方程式：,_,。,消去反应,加成反应,练习：有机物,A,的相对分子质量不超过,150,，经测定，,A,具有下列性质：（,1,）填写表中空白部分的内容。,A,的性质,推断,A,的组成、结构,A,的燃烧产物只有,CO,2,和,H,2,O,A,与醇或羧酸在浓,H,2,SO,4,共热条件下均能生成有香味的物质,一定条件下，,A,可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色,0.1molA,与足量,NaHCO,3,溶液反应放出标准状况下,4.48L,气体,A,中一定含,C,、,H,两种,元素，可能含氧元素,A,结构既有,COOH,又有,OH,A,结构中含有两个,COOH,(2),已知,A,中含氧元索的质量分数为,59.7,，写出,A,所有可能的结构简式：,_,。,(3),若,A,分子内无含碳支链，写出反应的化学方程式：,_,。,(4)A,不可能发生的反应类型有,(,填序号,)_,。,a,水解反应,b,取代反应,c,加成反应,d,消去反应,e,加聚反应,f,缩聚反应,(5),下列物质与,A,互为同分异构体的是,(,填序号,)_,，,互为同系物的是,(,填序号,)_,。,a,、,c,、,e,a,b,g,三、利用信息推断,解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些,是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕,如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察,旧化学键的断裂,(,位置,),方式和新化学键的生成,(,位置,),方式，,反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及,旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证,或校正。,例,3,设,R,为烃基，已知,RCl,Mg RMgCl(,格林试剂,),分析下列合成线路，回答有关问题。,(1),以上步反应中属于加成反应的是,_,。,(2),写出,A,、,D,、,E,的结构简式：,A_,，,D_,，,E_,。,(3),写出第和反应的化学方程式：,_,_,。,n,ClCH,2,CH,2,Cl,ClMgCH,2,CH,2,MgCl,CH,3,CHO,有,6,个碳，则,中应与,Cl,2,加成,CH,3,-CH=CH-CH=CH-CH,3,CH,3,-CH-CH,2,-CH,2,-CH-CH,3,OH OH,CH,3,-CH-CH,2,-CH,2,-CH-CH,3,OMgCl OMgCl,从,A,出发可发生下图所示的一系列反应，,其中,B,的化学式为,C,8,H,8,O,，,当以铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。,练习,、,已知：信息,信息,：,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,CH,3,COOH,HOOC,O,CH,3,CH,2,O,CH,3,C,请回答下列问题：,（,1,）写结构简式：,A_,，,M_,。,（,2,）指出反应类型：反应属于,_,反应。,（,3,）写出下列反应的化学方程式：,BC,：,_,C+DH,：,_,。,CH,3,CHO,CH,3,加成反应,CHO,CH,3,+2Cu(OH),2,COOH,CH,3,+Cu,2,O,+,2,H,2,O,1,（山东）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为,体验高考,由苯丙酸诺龙的结构推测，它能,（填代号）。,a.,使溴的四氯化碳溶液褪色,b.,使酸性,KMnO,4,溶液褪色,c.,与银氨溶液发生银镜反应,d.,与,Na,2,CO,3,溶液作用生成,CO,2,苯丙酸诺龙的一种同分异构体,A,，在一定条件下可,发生下列反应：,a,b,据以上信息回答题：,BD,的反应类型是,。,C,的结构简式为,。,FG,的化学方程式是,。,加成反应,COONa,COONa,醇,+2NaOH,Cl,COOH,+NaCl+2H,2,O,2(,海南,)A,、,B,、,C,、,D,、,E,均为有机化合物，它们之间的,关系如图所示,(,提示：,RCH=CHR,在酸性高锰酸钾溶液中,反应生成,RCOOH,和,RCOOH,，其中,R,和,R,为烷基,),。,回答下列问题：,(1),直链化合物,A,的相对分子质量小于,90,，,A,分子中碳、氢,元素的总质量分数为,0.814,，其余为氧元素，则,A,的分子式,为,_,；,(2),已知,B,与,NaHCO,3,溶液完全反应，其物质的量之比为,1,：,2,，则在浓硫酸的催化下，,B,与足量的,C,2,H,5,OH,发生,反应的化学方程式是,_,，反应类型为,_,：,N,O,900.186/16 1.1,故,N,O,=1,M,A,=116/0.186=86,，（,8616,）,/12=5,10,A,的分子式为,C,5,H,10,O,C,5,H,10,O,HOOCCH,2,COOH+C,2,H,5,OH,浓硫酸,C,2,H,5,OOOCCH,2,COOC,2,H,5,+,2H,2,O,酯化反应,(3)A,可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则,A,的结构简式是,_,(4)D,的同分异构体中，能与,NaHCO,3,溶液反应放出,CO,2,的有,_,种，其相应的结构简式是,_,。,HOCCH,2,CH,2,CH=CHCH,3,2,CH,3,CH,2,CH,2,COOH,CH,3,CH,3,CHCOOH,和,3.,已知,：,B:,氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚。,某有机物,A,和其他有机物存在如下图所示的转化关系：,OH,ONa,ONa,NaOOC,OH,HOOC,HOCH,2,CH,2,CH,2,COOH,CH,2,=CHCH,2,COOH,O,O,I,是五元环,COOH,A:BrCH,2,CH,2,CH,2,COO,O,OCH,2,CH,2,CH,2,C,【】,n,又知：,A,的水溶液显酸性，遇,FeCl,3,溶液不显色，,A,分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有,两种；,I,是五元环状化合物，,I,和,J,互为同分异构体；,K,和,L,都是医用高分子材料。,试回答下列问题：,（,1,）写出,F,、,J,的结构简式：,F_,；,J_,。,（,2,）写出下列反应的类型：,EF _,；,HL_,。,（,3,）写出下列反应的化学方程式：,HI_,；,JK_,；,AB+C_,。,COOH,BrCH,2,CH,2,CH,2,COO,CH,2,=CHCH,2,COOH,OH,Br,Br,Br,加聚反应,缩聚反应,O,O,HOCH,2,CH,2,CH,2,COOH,浓硫酸,+,H,2,O,COOH,BrCH,2,CH,2,CH,2,COO,NaOH,HOCH,2,CH,2,CH,2,COONa,OH,+NaOOC,CH,2,COOH,nCH,2,=CHCH,2,COOH,催化剂,n,【】,CH,2,CH,检测与反馈：,4,、,已知与,结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分,子在生物工程中有广泛的应用前景。,PMAA,就是一种“智能型”大分子，可用于,生物制药中大分子与小,分子的分离。下列是以物质,A,为起始反应物合成,PMAA,的路线：,根据上述过程回答下列问题：,（,1,）写结构简式：,A,PMAA,_.,。,（,2,）,指出反应类型：,反应,反应。,（,3,）写出反应的化学方程式：,_,。,（,3,）,在浓硫酸和加热条件下，,E,还能生成六元环状物，其结构简式为,。,CH,3,CH,3,OH,CH,3,C,n,（,CH,2,C,）,CH,3,COOH,E,浓,H,2,SO,4,/,B,NaOH,、,H,2,O,A,Cl,2,C,催化剂,O,2,一定条件,PMAA,O,2,催化剂,（,CH,2,=CCOOH,）,CH,3,F,