高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构选修.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化合物的结构,判断以下,苯环上,有几种不同化学环境的氢,一个支链：,二个支链：,三个支链：,3,种,2,种,3,种,1,种,4,种,4,种,2,种,1,种,2,种,3,种,2,种,R,1,、,R,2,代表不同的取代基团,有机物结构的表示方法,结构式,结构简式,键线式,三维结构,三维结构,1.,结构特点,空间构型,4,个,C-H,是等同的，且,键长均为,109.3pm,键能均为,413.4KJ/mol,键角均为,109,28,2.,共价键参数,键长：,键角：,键能：,键长越短，键能越大,决定物质的空间结构,键能越大，键长越短,甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是,A,、,CH,3,Cl,只有一种结构,B,、,CH,2,Cl,2,只有一种结构,C,、,CHCl,3,只有一种结构,D,、,CH,4,中四个价键的键长和键角都相等,C,H,H,H,H,B,思考与交流,物质名称,正戊烷,异戊烷,新戊烷,结构式,(,用碳骨架,),相同点,不同点,分子式相同,C,5,H,12,，,链状,结构不同、性质不同,以烷烃为例,碳原子数,1,2,3,4,5,6,8,11,16,20,同分异体数,1,1,1,2,3,5,18,159,10359,366319,资料,注意,三个相同：,两个不同：,分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,结构不同、性质不同,碳原子数越多，熔沸点越高，碳原子数相同，支链越多熔沸点越低,书写己烷,(,C,6,H,14,),的同分异构体,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,1,、排主链,主链由长到短,2,、减碳,(,从头摘,),架支链,:,支链位置由心到边,但不到端。,等效碳不重排,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,支链由整到散,由心到边但不到端,多支链时,排布由,对,到,邻,再到,间,3,、减碳,(,从头摘,),架支链,:,4,、最后用氢原子补足碳原子的,4,个价键,主链由长到短；,支链由整到散；,排布由对到邻再到间；,最后用氢原子补足碳原子的,4,个价键。,同分异构体的书写规律,选择最长的碳链为主链，找出中心对称线；,位置由心到边；,写出,C,7,H,16,的同分异构体。,CCCCCCC,CCCCCC,C,CCCCC,C,C,CCCCC,C,C,CCCCC,C,C,CCCCC,C,C,CCCC,C,C,C,CCCCCC,C,CCCCC,C,C,在确定支链的位置时，应注意：端点的号碳不能连甲基，号碳不能连乙基,.,只写碳骨架,附表,：,烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,碳原子数,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分异体数目,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,己烷,(C,6,H,14,),有,5,种同分异构体,:,以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上叫做“,碳链异构,”！,有机物的同分异构除了碳链异构，还有其它类型的异构吗？,思考：,同分异构体的类型,(1),碳链异构：,(2),位置异构：,己烷,(C,6,H,14,),的一种同分异构体,(,如上,),中的一个,H,原子被,Cl,原子,(,或,OH),取代后有多少种结构,?,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,如果在上述的结构中加入一个碳碳双键又有多少种结构呢,?,CH,2,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,Cl,Cl,CH,3,CHCHCH,2,CH,3,CH,3,Cl,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,3,Cl,CH,2,CHCHCH,2,CH,3,CH,3,OH,HO,HO,OH,CH,3,CH,CCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CCH,2,CH,3,CH,2,官能团的位置,不同引起的异构。,位置异构,:,例：写出分子式为,C,4,H,8,并含碳碳双键的可能结构？,CCCC,CCC,C,C,CCC,CC,CC,C,CC,C,CH,2,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,CH,CH,3,CH,2,CCH,3,CH,3,方法：,写出碳链异构的种数,再移动官能团,!,练习,:,写出分子式为,C,5,H,10,并,含碳碳双键,的可能结构？,例：烯烃的同分异构体的书写,(,以,C,5,H,10,为例,),(1),位置异构,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,(2),碳链异构,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,分子式为,C,3,H,6,的有同分异构体吗,?,如果有,你写出它可能的同分异构体吗,?,C,CC,C,CC,CH,2,CHCH,3,C,C,C,CH,2,CH,2,CH,2,写出,C,4,H,8,的所有同分异构体的结构简式,CH,2,=CHCH,2,CH,3,CH,3,CH=CHCH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,CH,3,CH,2,=CCH,3,CH,3,同分异构体的类型,指碳原子的连接次序不同引起的异构,官能团的位置不同引起的异构。,(2),位置异构,:,(1),碳链异构,:,官能团的种类不同引起的异构。,如,:,丙烯和环丙烷。,(3),官能团异构,:,例如,:,写出,C,2,H,6,O,的同分异构体,?,（饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是,:C,n,H,2n+2,O,）,CC,CCOH,CH,3,CH,2,OH,COC,CH,3,OCH,3,CC,醇,:,醚,:,烃的含氧衍生物的同分异构体的书写,(,以,C,5,H,12,O,为例,),思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构,(1),官能团异构,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,(2),碳链异构,(3),位置异构,(,用,表示,羟基,(-OH),或“,-O-”,的连接位置,),C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,C,醇,醚,序号,类别,通式,1,烯烃,环烷烃,2,炔烃,二烯烃,3,饱和一元脂肪醇,饱和醚,4,饱和一元脂肪醛,酮,5,饱和一元脂肪酸,酯,C,n,H,2n,C,n,H,2n-2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,常见的,官能团,类别,异构现象,同分异构的类型,异构类型,示例,书写异构体种类,产生原因,碳链异构,位置异构,官能团异构,C,5,H,12,C,4,H,8,C,2,H,6,O,正戊烷，异戊烷，新戊烷,1-,丁烯,2-,丁烯,2-,甲基丙烯,乙醇，甲醚,碳链骨架,(,直链,支链,),的不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,环烷烃,(2,种,),碳链异构中的各种同分异构体,是同类物质,位置异构中的各种同分异构体,是同类物质,官能团异构中的各种同分异构体,是不同类物质,1.,判断下列异构属于何种异构？,1,丙醇和,2,丙醇,_,；,CH,3,COOH,和,HCOOCH,3,_,；,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,_,；,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,_,；,CH,3,CHCH,3,CH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,与,CH,3,CH,CH,3,CH,3,CH,2,=CH,CH,2,CH,3,与,CH,3,CH=CH,CH,3,CH,3,CH,2,OH,与,CH,3,O,CH,3,CH,2,=CH,CH=CH,2,与,CH,3,CH,2,C,CH,CH,3,CH,2,CH=CH,CH,3,与,(,环戊烷,),OH,CH,3,CH,2,OH,和,Cl,C,Cl,和,C,Cl,Cl,2.,已知下列化合物：,(1),其中属于同分异构体的是,.,(2),其中属于碳链异构的是,.,(3),其中属于位置异构的是,.,(4),其中属于官能团异构的是,.,(5),其中属于同一种物质的是,.,三、同分异构体的书写,指碳原子的连接次序不同引起的异构,官能团的位置不同引起的异构。,(2),位置异构,:,(1),碳链异构,:,官能团的种类不同引起的异构。,如,:,丙烯和环丙烷。,(3),官能团异构,:,思路：先类别异构，再碳链异构，最后位置异构,1,下列各分子式表示纯净物的是,(,),A,CH,2,Br,2,B,C,3,H,8,C,C,4,H,10,D,C,AB,2,进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是,A,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,B,(CH,3,CH,2,),2,CHCH,3,C,(CH,3,),2,CHCH(CH,3,),2,D,(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,D,CH,3,CHCH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,2,CH,3,CH,3,CHCHCH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,3.,某化合物的分子式为,C,5,H,11,Cl,，分析数据表明分子中有两个,CH,3,、,两个,CH,2,、,和一个 及一个,Cl,，,它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式。,CH,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,3,Cl,CH,3,CH,CH,2,CH,2,CH,3,Cl,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,2,Cl,CH,3,CH,CH,3,Cl,CH,2,CH,2,C=C,H,H,CH,3,CH,3,C=C,CH,3,CH,3,H,H,与,CH,3,与,H,H,C C,CH,3,H,H,CH,3,H,H,H,C C,H,CH,3,发挥想象,下列两组有机物是否是同一种物质,三、烯烃的顺反异构,1.,定义：,由于,碳碳双键,不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间,的排列方式不同所产生的异构现象，称为,顺反异构,1,）具有碳碳双键,2,）双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团,.,即,a,b,，,a,b,，且,a=a,、,b=b,至少有一个存在。,2.,形成条件：,例如：下列物质中没有顺反异构的是哪些？,A,、,1,，,2-,二氯乙烯,B,、,1,，,2-,二氯丙烯,C,、,2-,甲基,-2-,丁烯,D,、,2-,氯,-2-,丁烯,C,三、烯烃的顺反异构,三、烯烃的顺反异构,3.,规定：,两个相同的原子或原子团排列在双键的,同一侧,的称为,顺式结构,。,两个相同的原子或原子团排列在双键的,两侧,的称为,反式结构,。,高效练习,1.,写出分子式为,C,4,H,8,属于烯烃的同分异构体,烯烃的同分,异构现象,碳链异构,位置异构,官能团异构,顺反异构,2.,分子式为,C,5,H,10,的烯烃共有,(,要考虑顺反异构体,)()A.5,种,B.6,种,C.7,种,D.8,种,B,（立体异构）,补充乙烯的制备,1.,原理,H,H,HC,CH,OH,H,浓,H,2,SO,4,HC,=,CH,H H,H,2,O,170,C,+,2.,发生装置,液,+,液气,3.,净化装置,NaOH,H,2,SO,4,4.,收集装置,