有机化学习题讲解.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,有机化学习题讲解,201,5,-,05,-,25,第三章 不饱和烃习题,(,十一,),预测下列反应的主要产物，并说明理由,(1),解释,：,烯烃比炔烃更容易进行,亲电加成,。,解释：,催化加氢的反应活性：叁键双键,。,(,2,),(3),解释：,炔烃比烯烃更容易进行,亲,核,加成,。,(4),解释：,双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。,(5),解释：,氧化反应总是在电子云密度较大处。,(6),解释：,由于使用的浓HI是强酸，且I,是强亲核试剂，故该反应的产物以,未重排者,为主（90%）。,(,二十二,),化合物,C,7,H,15,Br,经强碱处理后，得到三种烯烃,(C,7,H,14,),的混合物,(A),、,(B),和,(C),。这三种烯烃经催化加氢后均生成,2-,甲基己烷。,(A),与,B,2,H,6,作用并经碱性过氧化氢处理后生成醇,(D),。,(B),和,(C),经同样反应，得到,(D),和另一异构醇,(E),。写出,(A)(E),的结构式。,解：,C,7,H,15,Br,的结构为：,(A),：CH,3,CH,2,CH,2,CH=C(CH,3,),2,(,B,),和,(,C,),：CH,3,CH,2,CH=CHCH(CH,3,),2,的顺反异构体,第,四,章,二烯烃 共轭体系,(,6,),(,三,),完成下列反应式,(,十四,),三个化合物,(A),、,(B),和,(C),，其分子式均为,C,5,H,8,，都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。,(A),与氯化亚铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，,(B),和,(C),则不反应。,(C),可以顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，,(A),和,(B),则不能。试写出,(A),、,(B),和,(C),可能的构造式。,解：,(A),(B),or,(C),Diels-Alder反应,(12),(13),(14),(15),(16),(,八,),利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？,(1),(2),(3),解：,(1),(2),(3),（取代基的定位效应：给电子基为邻对位定位基，吸电子基为间位定位基）,(,十八,),用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：,(1),对硝基苯甲酸,(2),邻硝基苯甲酸,(3),对硝基氯苯,(4),4-,硝基,-2,6,二溴甲苯,(5),(6),(7),(8),(9),(10),解,：,(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(9),(10),(8),第七章 卤代烃 相转移催化反应,(,八,),将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。,(,2,),在,NaI-,丙酮溶液中反应：,（,A,）,3-,溴丙烯,（,B,）溴乙烯,（,C,）,1-,溴乙烷,（,D,）,2-,溴丁烷,(A),(,C,),(,D,),(B),（亲核取代反应）,(,3,),在,KOH-,醇溶液中反应：,(A),(B),(C),（消去反应，含氢少的先消去）,(1)在,2%AgNO,3,-,乙醇溶液中反应：,（,A,）,1-,溴丁烷,（,B,）,1-,氯丁烷,（,C,）,1-,碘丁烷,(C),(A),(B),（卤素与,Ag,+,反应活性,）,(,九,),用化学方法区别下列化合物,(1),(2),(3)(A),(B),(C),解：,(,4,),1-,氯丁烷，,1-,碘丁烷，己烷，环己烯,解：,(5)(A)2-,氯丙烯,(B)3-,氯丙烯,(C),苄基氯,(D),间氯甲苯,(E),氯代环己烷,解：,(,十四,),由苯和,/,或甲苯为原料合成下列化合物,。,(2),解：,(4),解：,(,十九,),化合物,(A),的分子式为C,7,H,11,Br,与,Br,2,-CCl,4,溶液作用生成一个三溴化合物,(B),，,(A),很容易与,NaOH,水溶液作用，生成两种同分异构的醇,(C),和,(D),，,(A),与,KOH-C,2,H,5,OH,溶液作用，生成一种共轭二烯烃,(E),。将,(E),臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛,(OHC-CHO),和,4-,氧代戊醛,(OHCCH,2,CH,2,COCH,3,),。试推导,(A)(E),的构造。,解：,第,九,章,醇和酚,(,九,),用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。,(1),只得一个化合物,CH,3,COCH,2,CH,3,；,高碘酸氧化,机理,：,(3),得一个醛,HCHO,和一个酮,CH,3,COCH,3,；,(4),只得一个含两个羰基的化合物,(,任举一例,),(2),得两个醛,CH,3,CHO,和,CH,3,CH,2,CHO,；,第,十,章,醚和环氧化合物,(,四,),完成下列转变,(1),解：,(2),解：,(3),解：,(4),解：,(5),解：,