基团间的相互影响.ppt

*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,4,专题,烃 的 衍 生 物,4,专题,烃 的 衍 生 物,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,基团间的相互影响,基团间的相互影响,实验,CH,3,高锰酸钾的酸性溶液,高锰酸钾的酸性溶液,COOH,高锰酸钾的酸性溶液,H,CH,3,通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响,将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？,无现象,褪色,无现象,基团间的相互影响,完成下列反应的化学方程式,NO,2,+H,2,O,+HNO,3,浓硫酸,60,+2HNO,3,浓硫酸,100110,/,NO,2,+2H,2,O,NO,2,|,NO,2,CH,3,|,NO,2,O,2,N,+3H,2,O,CH,3,|,+3HNO,3,浓硫酸,100,基团间的相互影响,烃基对烃基的影响,CH,3,CH,3,受苯环影响，,能被酸性,KMnO,4,溶液氧化。,苯环,受,CH,3,影响,而使邻、对位的氢易被取代。,基团间的相互影响,完成下列反应的化学方程式,Br,+HBr,+Br,2,FeBr,3,+2Br,2,FeBr,3,Br,+2HBr,Br,+2Br,2,Br,+2HBr,FeBr,3,Br,+3Br,2,OH,+3HBr,OH,Br,Br,Br,基团间的相互影响,观察与思考（,P,76,）,苯,苯酚,反应物,反应条件,被取代的氢原子数,反应速率,结论,1,取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为,50,。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察实验现象,苯、液溴 苯酚、浓溴水,催化剂 通常条件,1,或,2 3,较慢 很快,2,比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表,苯酚与溴取代反应比苯容易,基团间的相互影响,交流讨论,以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当方式与同学交流。,有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。,基团间的相互影响,烃基对官能团的影响,CH,3,CH,2,OH,OH,呈中性,呈酸性（苯环对,OH,的影响）,解释一,苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与,NaOH,溶液反应，而乙醇不能反应？,原因：,苯酚中苯环使羟基,O,H,键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。,基团间的相互影响,官能团对烃基的影响,OH,不和溴水反应,和浓溴水作用产生白色沉淀（,OH,对苯环的影响）,解释二,虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？,原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应）,基团间的相互影响,举例,O,|,CH,3,C OH,中的,OH,受,O,|,C,影响,CH,3,CH,3,难以去氢。,CH,3,CH,2,OH,较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（,OH,对乙基的影响）。,CH,3,CH,2,Br,较易发生烃基上的氢和,Br,之间的脱水（,Br,对乙基的影响）。,使得,COOH,的氢较易电离，显酸性。,从而是乙酸的酸性比苯酚还强。,基团间的相互影响,有机物分子中,基团间的相互影响,会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（）,A.,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B.,乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应,C.,苯酚的酸性比乙酸弱,D.,苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与液溴且铁作催化剂的条件下才反应,B,