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1.一、芳香一、芳香烃烃1.1.苯的分子苯的分子结结构及性构及性质质(1)(1)结结构：构：C C6 6H H6 6碳碳碳碳单键单键碳碳双碳碳双键键平面正六平面正六边边形形同一平面上同一平面上1201202.(2)(2)物理性物理性质质：(3)(3)化学性化学性质质：颜颜色色状状态态气味气味密度密度水溶性水溶性熔沸点熔沸点毒性毒性_色色_体体特殊气味特殊气味比水比水_不溶不溶_有毒有毒无无液液小小低低氧化氧化3.燃燃烧烧：现现象：象：_。取代反取代反应应a.a.卤卤代反代反应应与与BrBr2 2反反应应：火焰明亮，火焰明亮，产产生生浓浓烟烟4.b.b.硝化反硝化反应应其中其中浓浓硫酸的作用是：硫酸的作用是：_加成反加成反应应催化催化剂剂和吸水和吸水剂剂5.2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念:苯苯环环上的上的_被被_取代的取代的产产物。通式物。通式为为_。(2)(2)化学性化学性质质(以甲苯以甲苯为为例例)：氢氢原子原子烷烷基基C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)氧化氧化6.氧化反氧化反应应:a.a.能能够够燃燃烧烧b.b.甲苯能使酸性高甲苯能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液_。取代反取代反应应(以甲苯生成以甲苯生成TNTTNT的反的反应为应为例例)：褪色褪色7.甲苯比苯更容易甲苯比苯更容易发发生苯生苯环环上的取代反上的取代反应应，是由于甲基，是由于甲基对对苯苯环环的的影响所致。影响所致。加成反加成反应应(以甲苯与以甲苯与氢氢气的反气的反应为应为例例)_8.3.3.芳香芳香烃烃(1)(1)芳香芳香烃烃：分子里含有一个或多个：分子里含有一个或多个_的的烃烃。(2)(2)芳香芳香烃烃在生在生产产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香等芳香烃烃都是重要的有机化工原料都是重要的有机化工原料,苯苯还还是一种重要的有机溶是一种重要的有机溶剂剂。(3)(3)芳香芳香烃对环烃对环境、健康境、健康产产生影响：生影响：油漆、涂料、复合地板等装油漆、涂料、复合地板等装饰饰材料会材料会挥发挥发出苯等有毒有机物，出苯等有毒有机物，秸秸秆秆、树树叶等物叶等物质质不完全燃不完全燃烧烧形成的烟形成的烟雾雾和香烟的烟和香烟的烟雾雾中含中含有有较较多的芳香多的芳香烃烃，对环对环境、健康境、健康产产生不利影响。生不利影响。苯苯环环9.二、二、卤卤代代烃烃1.1.概念概念烃烃分子里的分子里的氢氢原子被原子被_取代后生成的取代后生成的产产物。官能物。官能团为团为_，饱饱和一元和一元卤卤代代烃烃的通式的通式为为_。卤卤素原子素原子XXC Cn nH H2n-12n-1X X10.2.2.物理性物理性质质一一氯氯甲甲烷烷、氯氯乙乙烷烷、氯氯乙乙烯烯高高升高升高难难易易小小大大11.3.3.化学性化学性质质(1)(1)水解反水解反应应:反反应应条件：条件：_CC2 2H H5 5BrBr在碱性条件下水解的反在碱性条件下水解的反应应式式为为:_用用RXRX表示表示卤卤代代烃烃，碱性条件下水解方程式，碱性条件下水解方程式为为：_CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBr氢氢氧化氧化钠钠水溶液、加水溶液、加热热H H2 2O OH H2 2O ORX+NaOH ROH+NaXRX+NaOH ROH+NaX12.(2)(2)消去反消去反应应：消去反消去反应应：有机化合物在一定条件下：有机化合物在一定条件下,_,_的反的反应应。反反应应条件：条件：_溴乙溴乙烷发烷发生消去反生消去反应应的化学方程式的化学方程式为为_用用RXRX表示表示卤卤代代烃烃，消去反，消去反应应的方程式的方程式为为：_从一个分子中脱去一从一个分子中脱去一个或几个小分子个或几个小分子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等),),而生成含不而生成含不饱饱和和键键(如双如双键键或三或三键键)化合物化合物氢氢氧化氧化钠钠乙醇溶液、加乙醇溶液、加热热RCHRCH2 2CHCH2 2X+NaOH RCHX+NaOH RCHCHCH2 2+NaX+H+NaX+H2 2O O乙醇乙醇CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O乙醇乙醇13.4.4.卤卤代代烃烃在生在生产产、生活中的作用、生活中的作用(1)(1)重要的有机化工原料，广泛重要的有机化工原料，广泛应应用于合成用于合成药药物、物、农药农药、染料、香料等。染料、香料等。(2)(2)曾被广泛用作制冷曾被广泛用作制冷剂剂、灭灭火火剂剂、溶、溶剂剂等。等。5.5.卤卤代代烃对环烃对环境、健康境、健康产产生的影响生的影响含含氯氯、氟的、氟的卤卤代代烷烷是造成臭氧空洞的主要原因。是造成臭氧空洞的主要原因。14.【思考辨析】思考辨析】1.1.苯不能使溴水褪色。苯不能使溴水褪色。()()【分析】【分析】苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但不是化学反苯可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但不是化学反应应。2.2.邻邻二甲苯沸点大于二甲苯沸点大于对对二甲苯。二甲苯。()()【分析】【分析】邻邻二甲苯分子二甲苯分子间间作用力大于作用力大于对对二甲苯，沸点：二甲苯，沸点：邻邻二甲二甲苯大于苯大于对对二甲苯。二甲苯。3.3.苯的苯的邻邻二取代物不存在同分异构体。二取代物不存在同分异构体。()()【分析】【分析】苯苯环环上的碳碳上的碳碳键键完全相同，苯的完全相同，苯的6 6个个氢氢原子原子处处于相同于相同化学化学环环境，苯的境，苯的邻邻二取代物只有一种。二取代物只有一种。15.4.4.苯的同系物与溴在光照条件下取代苯的同系物与溴在光照条件下取代发发生在生在侧链侧链上。上。()()【分析】【分析】苯的同系物苯的同系物侧链侧链是是烷烷基，基，类类似甲似甲烷烷，光照条件下可与，光照条件下可与溴溴发发生取代反生取代反应应，若取代苯，若取代苯环环上的上的氢氢原子原子则则需要需要铁铁作催化作催化剂剂。5.5.用硝酸用硝酸银银溶液和稀硝酸便可溶液和稀硝酸便可检验卤检验卤代代烃烃中的中的氯氯、溴、碘元、溴、碘元素。素。()()【分析】【分析】卤卤代代烃为烃为非非电电解解质质，不能，不能电电离出离出卤卤素离子，需先加入素离子，需先加入氢氢氧化氧化钠钠溶液水解溶液水解产产生生卤卤素离子后才能用硝酸素离子后才能用硝酸银银溶液和稀硝酸溶液和稀硝酸检验检验。16.6.1 mol CH6.1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解的水解产产物只能与物只能与1 mol NaOH1 mol NaOH反反应应。()()【分析】【分析】CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr水解生成水解生成CHCH3 3COOHCOOH、HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH、HBrHBr，1 mol CH1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解的水解产产物能与物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反反应应。17.考点考点 1 1 原子共原子共线线、共面、共面问题问题“3“3个四个四”1.1.四种典型有机物的四种典型有机物的结结构构名称名称甲甲烷烷(CH(CH4 4)乙乙烯烯(C(C2 2H H4 4)乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2)苯苯(C(C6 6H H6 6)空空间间结结构构HCCHHCCH结结构构特点特点正四面体正四面体结结构构平面形平面形结结构构直直线线形形结结构构平面形平面形结结构构键键角角109281092812012018018012012018.2.2.四个基本四个基本规规律律(1)(1)饱饱和碳原子和碳原子为为中心的四个价中心的四个价键键上所上所连连接的其他原子，与中接的其他原子，与中心碳构成四面体心碳构成四面体结结构，构，键键角等于或接近角等于或接近1092810928。(2)(2)具有具有 结结构的分子，以构的分子，以 为为中心，与中心，与 相相连连的的4 4个原子和个原子和 中的两个碳原子，共中的两个碳原子，共6 6个个原子在同一平面上，原子在同一平面上，键键角等于或接近角等于或接近120120。19.(3)(3)具有具有CCCC结结构的有机物分子，与三构的有机物分子，与三键键上两个碳原子相上两个碳原子相连连接的原子和三接的原子和三键键中的两个碳原子，共中的两个碳原子，共4 4个原子在一条直个原子在一条直线线上。上。(4)(4)苯苯环结环结构中的构中的6 6个碳原子和个碳原子和连连在苯在苯环环上的上的6 6个原子，共个原子，共1212个个原子在一个平面上。原子在一个平面上。20.3.3.四种常四种常见连见连接接(1)(1)直直线线与平面与平面连连接：直接：直线结线结构中如果有构中如果有2 2个原子个原子(或者一个共或者一个共价价键键)与一个平面与一个平面结结构共用，构共用，则则直直线线在在这这个平面上。个平面上。如如CHCH2 2CHCCHCHCCH，其，其结结构式构式为为 ，中，中间间两个两个碳原子既在乙碳原子既在乙烯烯平面上，又在乙炔直平面上，又在乙炔直线线上，所以上，所以该该化合物中所化合物中所有原子共平面。有原子共平面。21.(2)(2)平面与平面平面与平面连连接：如果两个平面接：如果两个平面结结构通构通过单键过单键相相连连，则则由由于于单键单键可旋可旋转转，两个平面可能重合，也可能不重合。如苯乙，两个平面可能重合，也可能不重合。如苯乙烯烯分子中，共平面原子最多分子中，共平面原子最多1616个。个。22.(3)(3)平面与立体平面与立体结结构构连连接接:如果甲基与平面如果甲基与平面结结构通构通过单键过单键相相连连，则则由于由于单键单键可以旋可以旋转转，甲基的一个，甲基的一个氢氢原子可能原子可能处处于于这这个平面上。个平面上。如丙如丙烯烯分子分子()()中，共面原子至少中，共面原子至少6 6个，最多个，最多7 7个。个。(4)(4)直直线线、平面与立体、平面与立体结结构构连连接：接：23.如如图图所示的大分子中共平面原子最多所示的大分子中共平面原子最多1919个，分析个，分析时时要注意两点：要注意两点：观观察大分子的察大分子的结结构，先找出甲构，先找出甲烷烷、乙、乙烯烯、乙炔和苯分子的、乙炔和苯分子的“影子影子”，再将甲，再将甲烷烷“正四面体正四面体”、乙、乙烯烯“平面平面结结构构”、乙炔、乙炔“直直线线形形结结构构”和苯和苯“平面平面结结构构”等分子构型知等分子构型知识识迁移迁移过过来即可；来即可；苯苯环环以以单键连单键连接在接在1 1号不号不饱饱和碳原子上，不管和碳原子上，不管单键单键如何旋如何旋转转，2 2号和号和3 3号碳原子号碳原子总总是是处处于乙于乙烯烯平面上。平面上。24.【高考警示】【高考警示】(1)(1)苯苯环对环对位上的位上的2 2个碳原子及与之相个碳原子及与之相连连的两个的两个氢氢原子，原子，这这四原四原子在一条直子在一条直线线上。上。(2)(2)碳原子上的碳原子上的氢氢原子被其他原子或原子原子被其他原子或原子团团取代，取代，键键角角变变化化较较小，一般不会使小，一般不会使“不共不共线变线变成共成共线线”“”“不共平面不共平面变变成共平面成共平面”。(3)(3)判断共判断共线线共面共面问题问题，要注意看清，要注意看清题题目是目是“一定共一定共线线(面面)”)”还还是是“一定不共一定不共线线(面面)”)”或或“不一定共不一定共线线(面面)”)”。25.【典例【典例1 1】(双双选选)(2013)(2013东丽东丽区模区模拟拟)下列关于下列关于 的下列叙述中的下列叙述中,正确的正确的是是()()A.A.苯苯环侧链环侧链上的上的5 5个碳原子有可能都在一条直个碳原子有可能都在一条直线线上上B.B.苯苯环侧链环侧链上的上的5 5个碳原子不可能都在一条直个碳原子不可能都在一条直线线上上C.11C.11个碳原子有可能在同一平面上个碳原子有可能在同一平面上D.11D.11个碳原子不可能在同一平面上个碳原子不可能在同一平面上26.【解【解题题指南】指南】解答本解答本题应题应注意以下注意以下2 2点：点：(1)(1)将将 分解分解为为已知已知结结构的物构的物质质。(2)(2)注意看清注意看清选项选项叙述的是叙述的是“有可能有可能”还还是是“不可能不可能”。【解析】【解析】选选B B、C C。苯。苯环侧链环侧链可以看成是一个甲可以看成是一个甲烷烷、一个乙、一个乙烯烯、一个乙炔一个乙炔连连接而成，接而成，5 5个碳原子不可能都在一条直个碳原子不可能都在一条直线线上；上；侧链侧链上的上的5 5个碳原子在一个平面内，个碳原子在一个平面内，该该平面与苯平面与苯环环平面以平面以单键单键相相连连，两个平面可能重合，也可能不重合，两个平面可能重合，也可能不重合，1111个碳原子有可能在个碳原子有可能在同一平面上，也有可能不在同一个平面上。同一平面上，也有可能不在同一个平面上。27.【变变式式训练训练】下列有机分子中，所有的原子不可能下列有机分子中，所有的原子不可能处处于同一平于同一平面的是面的是()()A.CHA.CH2 2CHCNCHCNB.CHB.CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2C.C.D.D.28.【解析】【解析】选选D D。乙。乙烯烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，平面内，A A、B B、C C三种物三种物质质中分中分别别可以看作乙可以看作乙烯烯分子中的一个分子中的一个氢氢原子分原子分别别被被CNCN、CHCHCHCH2 2、苯、苯环环取代，所以所有原子仍有取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而可能在同一平面内。而D D中物中物质质可以可以认为认为是是CHCH4 4分子中的一个分子中的一个氢氢原子被原子被 取代，故所有原子不可能取代，故所有原子不可能处处于同于同一平面内。一平面内。29.考点考点 2 2 卤卤代代烃烃的化学性的化学性质质、获获取方法及在有机合成中取方法及在有机合成中 的的应应用用1.1.卤卤代代烃烃的化学性的化学性质质反反应应类类型型水解反水解反应应(取代反取代反应应)消去反消去反应应反反应应条件条件强强碱的水溶液、加碱的水溶液、加热热强强碱的醇溶液、加碱的醇溶液、加热热断断键键方式方式30.反反应应类类型型水解反水解反应应(取代反取代反应应)消去反消去反应应反反应应本本质质和通和通式式卤卤代代烃烃分子中分子中XX被水中被水中的的OHOH所取代，生成醇：所取代，生成醇：RCHRCH2 2X+NaOHX+NaOHRCHRCH2 2OH+NaXOH+NaX相相邻邻的两个碳原子的两个碳原子间间脱去小分脱去小分子子HXHX 水水31.反反应应类类型型水解反水解反应应(取代反取代反应应)消去反消去反应应实验实验装置装置产产物物特征特征引入引入OHOH，生成含，生成含OHOH的的化合物化合物消去消去HXHX，生成含碳碳双，生成含碳碳双键键或碳或碳碳三碳三键键的不的不饱饱和化合物和化合物32.反反应应类类型型水解反水解反应应(取代反取代反应应)消去反消去反应应反反应应规规律律所有所有卤卤代代烃烃在在NaOHNaOH的水的水溶液中均能溶液中均能发发生水解反生水解反应应多多卤卤代代烃烃水解可生成多水解可生成多元醇，如元醇，如BrCHBrCH2 2CHCH2 2Br+2NaOHBr+2NaOH没有没有邻邻位碳原子或与位碳原子或与卤卤素原素原子相子相连连的碳原子的的碳原子的邻邻位碳原子位碳原子上没有上没有氢氢原子的原子的卤卤代代烃烃不能不能发发生消去反生消去反应应，如，如CHCH3 3ClCl、等。等。有有邻邻位碳原子且有位碳原子且有氢氢原子的原子的卤卤代代烃烃可可发发生消去反生消去反应应，如，如CHCH3 3CHCH2 2ClCl、等等 水水33.2.2.卤卤代代烃烃的的获获取方法取方法(1)(1)通通过过不不饱饱和和烃烃与与卤卤素素单质单质、卤卤化化氢氢等的加成反等的加成反应应,如如CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 CH CH3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH3 3CHCHCHCH2 2+HBr +HBr CHCH+HCl CHCHCH+HCl CH2 2CHClCHCl催化催化剂剂催化催化剂剂34.(2)(2)通通过过取代反取代反应应,如如CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl+HCl Cl+HCl C C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O 光光 35.3.3.卤卤代代烃烃在有机合成中的在有机合成中的应应用用(1)(1)联联系系烃烃和和烃烃的衍生物的的衍生物的桥桥梁：梁：烃烃通通过过与与卤卤素素发发生取代反生取代反应应或加成反或加成反应转应转化化为卤为卤代代烃烃，卤卤代代烃烃碱性条件下水解碱性条件下水解转转化化为为醇或酚，醇或酚，进进一步可一步可转转化化为醛为醛、酮酮、酸、酸、酯酯等；醇加等；醇加热热条件下与条件下与氢卤氢卤酸反酸反应转应转化化为卤为卤代代烃烃，卤卤代代烃烃通通过过消去反消去反应应可可转转化化为烃为烃。(2)(2)改改变变官能官能团团的个数，如的个数，如CHCH3 3CHCH2 2Br CHBr CH2 2CHCH2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBr。NaOHNaOH醇，醇，BrBr2 236.(3)(3)改改变变官能官能团团位置，如位置，如CHCH2 2BrCHBrCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3(4)(4)进进行官能行官能团团保保护护，如，如烯烃烯烃中的碳碳双中的碳碳双键键易被氧化，常采用易被氧化，常采用以下两步保以下两步保护护碳碳双碳碳双键键，如，如CHCH2 2CHCH2 2 CH CH3 3CHCH2 2Br CHBr CH2 2CHCH2 2。NaOHNaOH醇，醇，HBrHBrHBrHBrNaOHNaOH醇，醇，37.【高考警示】【高考警示】(1)(1)在在CHCH3 3CHCH2 2BrBr水解反水解反应应或消去反或消去反应实验应实验中，中，竖竖直玻璃管或直玻璃管或长长导导管均起冷凝回流管均起冷凝回流CHCH3 3CHCH2 2BrBr的作用，提高原料利用率。的作用，提高原料利用率。(2)RCHX(2)RCHX2 2、RCXRCX3 3、等等卤卤代代烃烃水解的水解的产产物往往物往往不是醇，因不是醇，因为为一个碳原子上同一个碳原子上同时连时连接接2 2个或个或3 3个个OHOH，或双，或双键键碳碳原子上原子上连连接接OHOH的有机物是不的有机物是不稳稳定的，一般会定的，一般会发发生以下生以下变变化：化：38.39.【典例【典例2 2】(2013(2013北京海淀区模北京海淀区模拟拟)通常情况下通常情况下,多个多个羟羟基基连连在在同一个碳原子上的分子同一个碳原子上的分子结结构是不构是不稳稳定的定的,容易自容易自动动失水失水,生成碳生成碳氧双氧双键键的的结结构：构：下面是下面是9 9种化合物的种化合物的转变转变关系关系40.41.(1)(1)化合物化合物是是_，它跟，它跟氯氯气气发发生反生反应应的条件的条件A A是是_。(2)(2)化合物化合物跟跟可在酸的催化下脱水生成化合物可在酸的催化下脱水生成化合物,的的结结构构简简式是式是_,_,名称是名称是_。(3)(3)化合物化合物是重要的定香是重要的定香剂剂,香料工香料工业业上常用化合物上常用化合物和和直直接合成它，此反接合成它，此反应应的化学方程式是：的化学方程式是：_。42.【解【解题题指南】指南】解答本解答本题应题应注意以下注意以下2 2点：点：(1)(1)理解理解题给题给信息，迁移信息，迁移转转化化进进行推断。行推断。(2)(2)借助框借助框图图，前后，前后联联系，系，结结合反合反应应条件推断相关物条件推断相关物质质。【解析】【解析】与与氯氯气反气反应应生成生成，从，从可以推断可以推断为为甲苯，判断甲苯，判断该该反反应应条件是光照，条件是光照，联联系甲系甲烷烷光照条件下的取代反光照条件下的取代反应应一般不会一般不会停留在一取代停留在一取代阶阶段，段，应为应为甲苯的一取代、三取代甲苯的一取代、三取代产产物。再物。再联联系系题给题给信息信息“多个多个羟羟基基连连在同一个碳原子上的分子在同一个碳原子上的分子结结构是不构是不稳稳定的定的,容易自容易自动动失水失水,生成碳氧双生成碳氧双键键的的结结构构”，两个，两个羟羟基基连连在在同一个碳原子上，会失水同一个碳原子上，会失水变变成成醛醛或或酮酮，三个，三个羟羟基基连连在同一个碳在同一个碳原子上，会失水原子上，会失水变变成酸。成酸。43.答案：答案：(1)(1)甲苯甲苯(或或 )光照光照(2)(2)苯甲酸苯甲苯甲酸苯甲酯酯(或苯甲酸或苯甲酸苄酯苄酯)(3)(3)44.【互【互动动探究】探究】(1)(1)物物质质与与氯氯气在一定条件下反气在一定条件下反应应生成生成 ，则则反反应应条件是什么？条件是什么？提示：提示：铁铁作催化作催化剂剂。45.(2)(2)化合物化合物有多种同分异构体，其中一种能使有多种同分异构体，其中一种能使FeClFeCl3 3溶液溶液变变紫紫色，能色，能发发生生银镜银镜反反应应，苯，苯环环上的一取代物只有上的一取代物只有2 2种，写出种，写出该该有有机物的机物的结结构构简简式。式。提示：提示：该该有机物属于酚有机物属于酚类类，含有，含有醛醛基，苯基，苯环环上一取代物上一取代物仅仅两两种，种，该该物物质为质为46.【备选备选考点】考点】苯及其同系物化学性苯及其同系物化学性质质的区的区别别和同分异构体和同分异构体1.1.苯与苯的同系物化学性苯与苯的同系物化学性质质的区的区别别(1)(1)甲基甲基对对苯苯环环的影响的影响:苯的同系物比苯更容易苯的同系物比苯更容易发发生苯生苯环环上的取代反上的取代反应应,苯主要苯主要发发生一元取代生一元取代,而苯的同系物能而苯的同系物能发发生生邻邻、对对位取代位取代,如苯如苯与与浓浓硫酸、硫酸、浓浓硝酸混合加硝酸混合加热热主要生成主要生成 甲苯与甲苯与浓浓硫酸、硫酸、浓浓硝酸在一定条件下易生成硝酸在一定条件下易生成2,4,6-2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)(TNT)。47.苯的同系物苯的同系物发发生生卤卤代反代反应时应时,在光照和催化在光照和催化剂剂条件下条件下,卤卤素原素原子取代子取代氢氢的位置不同的位置不同:如如 48.(2)(2)苯苯环对环对取代基的影响：取代基的影响：烷烃烷烃不易被氧化，但苯不易被氧化，但苯环环上的上的烷烷基基易被氧化。苯的同系物能使酸性高易被氧化。苯的同系物能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色，而苯不能溶液褪色，而苯不能被酸性高被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化，用溶液氧化，用这这个方法可以个方法可以鉴别鉴别苯和苯的同系苯和苯的同系物。物。49.2.2.含苯含苯环环化合物同分异构体的化合物同分异构体的书书写写苯的苯的氯氯代物代物(1)(1)苯的一苯的一氯氯代物只有一种：代物只有一种：(2)(2)苯的二苯的二氯氯代物有代物有3 3种种:50.3.3.苯的同系物及其苯的同系物及其卤卤代物代物(1)(1)甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)不存在同分异构体。不存在同分异构体。(2)(2)分子式分子式为为C C8 8H H1010的芳香的芳香烃烃同分异构体有同分异构体有4 4种种:(3)(3)甲苯的一甲苯的一氯氯代物的同分异构体有代物的同分异构体有4 4种：种：51.【高考警示】【高考警示】(1)(1)符合符合C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)的物的物质质可能是含有多个双可能是含有多个双键键、三、三键键或或环环的物的物质质，不一定是苯或苯的同系物。，不一定是苯或苯的同系物。(2)(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色，如溶液褪色，如 直接直接连连在苯在苯环环上的碳原子上没有上的碳原子上没有氢氢原子，原子，这类这类苯的同系物不能使酸性高苯的同系物不能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色。溶液褪色。52.【典例】【典例】(2013(2013广州模广州模拟拟)已知：已知：烷烷基苯在基苯在KMnOKMnO4 4酸性溶液作酸性溶液作用下，用下，侧链侧链被氧化成被氧化成羧羧基，如基，如烷烷基苯在光照下与基苯在光照下与ClCl2 2反反应应生成生成氯苄氯苄，如，如一个碳原子上同一个碳原子上同时连时连接两个接两个羟羟基的有机物是不基的有机物是不稳稳定的。定的。有机物有机物A AG G的的转转化关系如化关系如图图所示。所示。A A是芳香族化合物，苯是芳香族化合物，苯环环上上的一溴代物只有一种。的一溴代物只有一种。53.54.(1)(1)写出生成写出生成B B、C C、D D、E E、F F的反的反应类应类型：型：B_B_；C_C_；D_D_；E_E_；F_F_。(2)(2)写出下列写出下列转转化的化学方程式：化的化学方程式：AD_AD_；BC_BC_。(3)(3)化合物化合物F F分子中一定有分子中一定有_个碳原子共平面。个碳原子共平面。(4)(4)与与E E具有相同官能具有相同官能团团的的E E的的稳稳定的同分异构体的定的同分异构体的结结构构简简式有：式有：_、_、_。55.【解【解题题指南】指南】解答本解答本题题注意以下注意以下2 2点：点：(1)(1)找准突破口，推出找准突破口，推出A A的的结结构构简简式。式。(2)(2)注意已知的三个信息，注意已知的三个信息，结结合流程合流程图图推出各物推出各物质质。【解析】【解析】该题该题的突破口是物的突破口是物质质A A，A A是芳香是芳香烃烃，分子式是，分子式是C C8 8H H1010，且苯且苯环环上的一溴代物只有一种，故上的一溴代物只有一种，故A A的的结结构构简简式是式是 。根据。根据转转化关系化关系图图可知可知A A转转化成化成B B属于氧属于氧化反化反应应，B B的的结结构构简简式是式是56.则则C C为为 A A转转化化成成D D属于取代反属于取代反应应，根据，根据E+B GE+B G和和G G的分子式可以推断的分子式可以推断D D为为 E E为为G G为环酯为环酯。化合物化合物F F为为 与苯与苯环环相相连连的原子与苯的原子与苯环环在同一平面上，故在同一平面上，故F F分子中一定有分子中一定有8 8个碳原子共平面。个碳原子共平面。E E为为二二元芳香醇，元芳香醇，稳稳定的同定的同类类同分异构体除同分异构体除E E外外还还有有3 3种。种。57.答案：答案：(1)(1)氧化反氧化反应应 取代反取代反应应(酯酯化反化反应应)取代反取代反应应 取代反取代反应应(水解反水解反应应)氧化反氧化反应应58.59.1.1.下列下列说说法正确的是法正确的是 ()()A.A.溴乙溴乙烷烷在在氢氢氧化氧化钠钠醇溶液和加醇溶液和加热热条件下条件下发发生水解反生水解反应应B.B.溴水和苯在溴水和苯在铁铁催化下催化下发发生取代反生取代反应应C.C.甲甲烷烷和溴蒸气在光照条件下和溴蒸气在光照条件下发发生取代反生取代反应应D.D.甲苯和溴水甲苯和溴水发发生加成反生加成反应应60.【解析】【解析】选选C C。A A项项，溴乙，溴乙烷烷在在氢氢氧化氧化钠钠醇溶液和加醇溶液和加热热条件下条件下发发生消去反生消去反应应，A A项错误项错误；B B项项，液溴和苯在，液溴和苯在铁铁催化下才能催化下才能发发生取生取代反代反应应，B B项错误项错误；C C项项，烷烃烷烃和和卤卤素光照条件下素光照条件下发发生取代反生取代反应应，C C项项正确；正确；D D项项，甲苯和溴水不反，甲苯和溴水不反应应，D D项错误项错误。61.2.2.下列叙述正确的是下列叙述正确的是()()A.A.通常情况下，所有通常情况下，所有卤卤代代烃烃都都难难溶于水，且都是密度比水大的溶于水，且都是密度比水大的液体液体B.B.所有所有卤卤代代烃烃都是通都是通过过取代反取代反应应制得制得C.C.卤卤代代烃烃不属于不属于烃类烃类D.D.卤卤代代烃烃都可都可发发生消去反生消去反应应62.【解析】【解析】选选C C。A A项项，通常情况下，少数，通常情况下，少数卤卤代代烃烃如一如一氯氯甲甲烷为烷为气气体，体，A A项错误项错误；B B项项，烯烃烯烃通通过发过发生加成反生加成反应应也可得到也可得到卤卤代代烃烃，B B项错误项错误；C C项项，卤卤代代烃烃含有含有卤卤素原子，不属于素原子，不属于烃类烃类，C C项项正确；正确；D D项项，连卤连卤素原子的碳原子的素原子的碳原子的邻邻位碳原子上必位碳原子上必须须有有氢氢原子的原子的卤卤代代烃烃才可才可发发生消去反生消去反应应，D D项错误项错误。63.3.3.下列下列烃烃中，一中，一氯氯代物的同分异构体最少的是代物的同分异构体最少的是()()A.A.对对二甲苯二甲苯 B.B.间间二甲苯二甲苯C.C.邻邻二甲苯二甲苯 D.D.乙苯乙苯【解析】【解析】选选A A。一。一氯氯代物的同分异构体种数等于有机物中不同代物的同分异构体种数等于有机物中不同化学化学环环境下境下氢氢原子种数。原子种数。A A有有2 2种，种，B B有有4 4种，种，C C有有3 3种，种，D D有有5 5种。种。64.4.(20134.(2013济济南模南模拟拟)由由2-2-氯氯丙丙烷烷制制备备少量的少量的1 1，2-2-丙二醇丙二醇()()时时，需，需经过经过的反的反应应是是()()A.A.加成加成消去消去取代取代 B.B.消去消去加成加成取代取代C.C.取代取代消去消去加成加成 D.D.消去消去加成加成消去消去65.【解析】【解析】选选B B。反。反应过应过程程应为应为66.5.(20135.(2013和平区模和平区模拟拟)某芳香某芳香烃烃A A有如下有如下转转化化:67.(1)(1)写出反写出反应类应类型型:反反应应_；反；反应应_。(2)(2)写出写出结结构构简简式：式：A_,E_A_,E_。(3)(3)写出化学反写出化学反应应方程式方程式:反反应应_,_,反反应应_。68.【解析】【解析】本本题题以有机物的相互以有机物的相互转转化化为载为载体体,考考查查学生学生对对有机知有机知识识的的综综合运用及解决合运用及解决实际问题实际问题的能力。的能力。结结合反合反应应条件和已知物条件和已知物质质的的结结构构简简式式进进行推断。涉及的反行推断。涉及的反应应条件只有第条件只有第步会使生成步会使生成的有机物中增加一个碳，其他步的有机物中增加一个碳，其他步骤骤只能使一些官能只能使一些官能团发团发生生变变化，而不会使碳化，而不会使碳链发链发生生变变化，从反化，从反应应的生成物的生成物结结构构结结合反合反应应条件可推断相关物条件可推断相关物质质分分别别是：是：A A为为 B B为为 69.70.答案：答案：(1)(1)加成反加成反应应 加聚反加聚反应应71.72.1.1.下列下列说说法法错误错误的是的是()()A.(2009A.(2009江江苏苏高考高考)对氯对氯甲苯的甲苯的结结构构简简式式为为 B.(2011B.(2011北京高考北京高考)用溴水即可用溴水即可鉴别鉴别苯酚溶液，苯酚溶液，2,4-2,4-己二己二烯烯和和甲苯甲苯C.(2011C.(2011广广东东高考高考)溴乙溴乙烷烷与与NaOHNaOH乙醇溶液共乙醇溶液共热热生成乙生成乙烯烯D.(2011D.(2011浙江高考浙江高考)“)“硝基苯制硝基苯制备备”实验实验中，将温度中，将温度计计插入水插入水浴，但水浴，但水银银球不能与球不能与烧烧杯底部和杯底部和烧烧杯壁接触杯壁接触73.【解析】【解析】选选A A。对氯对氯甲苯的甲苯的结结构构简简式式应为应为 A A项错误项错误；在苯酚溶液中滴入溴水，可；在苯酚溶液中滴入溴水，可产产生白色沉淀；将生白色沉淀；将2,2,4-4-己二己二烯烯与溴水混合并振与溴水混合并振荡荡，可使溴水褪色；将甲苯与溴水混，可使溴水褪色；将甲苯与溴水混合并振合并振荡荡、静置，溶液、静置，溶液发发生分生分层现层现象，下象，下层层几乎无色，上几乎无色，上层为层为橙橙红红色，用溴水可以色，用溴水可以鉴别这鉴别这三种物三种物质质，B B项项正确；溴乙正确；溴乙烷烷在在NaOHNaOH乙醇溶液中共乙醇溶液中共热发热发生消去反生消去反应应生成乙生成乙烯烯，C C项项正确；正确；烧烧杯杯底部温度高底部温度高,测测出的温度比出的温度比烧烧杯中水的杯中水的实际实际温度要高，温度要高，烧烧杯壁杯壁的温度的温度较较低，低，测测出的温度比出的温度比烧烧杯中水的杯中水的实际实际温度要低，温度温度要低，温度计计应应插入水浴中，且不与插入水浴中，且不与烧烧杯底部和杯底部和烧烧杯壁接触，杯壁接触，D D项项正确。正确。74.2.2.下列下列说说法法错误错误的是的是()()A.(2008A.(2008江江苏苏高考高考)溴乙溴乙烷烷中滴入中滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液检验检验其中的溴元素：其中的溴元素：BrBr-+Ag+Ag+=AgBr=AgBrB.(2011B.(2011新新课标课标全国卷全国卷)用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯C.(2011C.(2011山山东东高考高考)甲甲烷烷和和氯氯气反气反应应生成一生成一氯氯甲甲烷烷，苯和硝酸，苯和硝酸反反应应生成硝基苯的反生成硝基苯的反应类应类型相同型相同D.(2011D.(2011山山东东高考高考)苯不能使溴的四苯不能使溴的四氯氯化碳溶液褪色，化碳溶液褪色，说说明苯明苯分子中没有与乙分子中没有与乙烯烯分子中分子中类类似的碳碳双似的碳碳双键键75.【解析】【解析】选选A A。溴乙。溴乙烷烷中滴入中滴入AgNOAgNO3 3溶液不反溶液不反应应，A A项错误项错误；苯和；苯和溴苯均不与水反溴苯均不与水反应应，也不溶于水，与水混合分，也不溶于水，与水混合分层层，在上，在上层层的的为为苯，在下苯，在下层层的的为为溴苯，溴苯，B B项项正确；正确；C C项项中二者均中二者均为为取代反取代反应应，C C项项正确；乙正确；乙烯烯中含碳碳双中含碳碳双键键能使溴的四能使溴的四氯氯化碳溶液褪色，苯中化碳溶液褪色，苯中没有碳碳双没有碳碳双键键，不能使溴的四，不能使溴的四氯氯化碳溶液褪色，化碳溶液褪色，D D项项正确。正确。76.3.(20123.(2012福建高考福建高考)对对二甲苯二甲苯(英文名称英文名称p-xylene,p-xylene,缩缩写写为为PX)PX)是化学工是化学工业业的重要原料。的重要原料。(1)(1)写出写出PXPX的的结结构构简简式式_。(2)PX(2)PX可可发发生的反生的反应应有有_、_(_(填反填反应类应类型型)。(3)(3)增塑增塑剂剂(DEHP)(DEHP)存在如存在如图图所示的所示的转转化关系，其中化关系，其中A A是是PXPX的一种的一种同分异构体。同分异构体。77.BB的苯的苯环环上存在上存在2 2种不同化学种不同化学环环境的境的氢氢原子，原子，则则B B的的结结构构简简式式是是_。DD分子所含官能分子所含官能团团是是_(_(填名称填名称)。CC分子有分子有1 1个碳原子个碳原子连连接乙基和正丁基，接乙基和正丁基，DEHPDEHP的的结结构构简简式是式是_。78.(4)F(4)F是是B B的一种同分异构体，具有如下特征：的一种同分异构体，具有如下特征：a.a.是苯的是苯的邻邻位二取代物；位二取代物；b.b.遇遇FeClFeCl3 3溶液溶液显显示特征示特征颜颜色；色；c.c.能与碳酸能与碳酸氢钠氢钠溶液反溶液反应应。写出写出F F与与NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应应的化学方程式的化学方程式_。79.【解析】【解析】(2)(2)对对二甲苯的二甲苯的结结构构简简式式为为 可以和可以和卤卤素素单质发单质发生取代反生取代反应应，可以和，可以和浓浓硝酸硝酸发发生硝化反生硝化反应应，能能够够燃燃烧烧，能，能够够被酸性高被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化成溶液氧化成 同同时时也能与也能与氢氢气在一定条件下气
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