1、1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。3结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。第二讲官能团与有机反应类型第二讲官能团与有机反应类型烃的衍生物烃的衍生物1卤代烃、醇、酚、醛、羧酸,酯的典型代表物的结构与性质。2各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3有限制条件的同分异构体的书写。4信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。一、有机化学反应的主要类型反应反应类型类型结构特点结构特点反应试剂反应试剂取代取代反应反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等水溶液等
2、消去消去反应反应浓浓H2SO4、KOH的乙醇的乙醇溶液等溶液等加成加成反应反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等、水等氧化氧化反应反应能加氧去氢能加氧去氢(烃及大多数有机烃及大多数有机物物)氧化剂如酸性氧化剂如酸性KMnO4溶溶液、液、O2等等还原还原反应反应能加氢去氧能加氢去氧(除烷烃、环烷烃除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮、羧酸等以外的烃、醛、酮、羧酸等)还原剂如还原剂如H2、LiAlH4等等丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗?提示不能,只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应,溶液中的卤素单质不能发生取代反应。二、卤代烃的结构与性质1概念:烃分子里的一个或多个氢原子被卤
3、素原子取代后生成的化合物。2物理性质(1)状态:除、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余均为液体和固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃,沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外,液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂。一氯甲烷一氯甲烷卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗?提示不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不能电离出卤素离子,遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。三、醇和酚(一)醇1概念:醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,饱和一元醇的分子通式为CnH2
4、n2O(n1)。2分类3化学性质醇分子发生反应的部位及反应类型如下:2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22(二)酚1组成与结构分子式分子式结构简式结构简式结构特点结构特点 _或或C6H5OH 与与 直接直接相连相连C6H6O羟基羟基苯环苯环2.物理性质色态色态无色晶体,露置于空气中因被氧化而呈无色晶体,露置于空气中因被氧化而呈 色色溶解性溶解性常温下,在水中溶解度不大常温下,在水中溶解度不大高于高于65,与水混溶,与水混溶毒性毒性有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用,皮肤上沾有有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用,皮肤上沾有苯酚应立即用苯酚应立即用 清洗清洗粉红粉红酒精酒精2C6H5OH2Na2C6H
5、5ONaH2(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。苯酚与溴水反应的化学方程式为:_。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。缩聚反应:。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体?提示分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体:这五种结构中,前三种属于酚类,第四种属于芳香醇类,名称是苯甲醇,第五种属于醚类。四、醛的结构和性质(一)醛1概念:醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。2官能团:。3通式:饱和一元脂肪醛(n1)。4常见物质(1)甲醛结构简式为
6、HCHO,又名蚁醛,通常是一种有刺激性气味的无色气体,有毒,易溶于水,水溶液叫福尔马林。(2)乙醛结构简式为CH3CHO,易溶于水的液体,有刺激性气味。CHOCnH2nO(3)苯甲醛结构简式为,有杏仁气味的液体,是制备香料、染料的重要中间体。(二)氧化反应和还原反应1还原反应3NH32AgH2OCH3COONaCu2O3H2O做银镜反应以及新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛的反应实验时,最关键的是什么?提示要保证实验成功,这两个实验都必须在碱性条件下进行,否则不会成功。另外,做银镜反应实验时,还必须保证试管洁净和水浴加热。3分子组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CH2O2
7、HCOOHCHO、COOH乙酸乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH4.物理性质(1)乙酸气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:任意比溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。5化学性质(二)酯1概念:酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。2性质(1)物理性质一般酯的密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质水解反应CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物吗?提示是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基,即分子结
8、构相似,并且在组成上相差15个CH2,完全符合同系物的定义。两种方法1卤代烃的分类方法(1)根据分子中所含卤素的不同进行分类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)根据分子中所含烃基的不同进行分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。(3)根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类:一卤代烃、多卤代烃。2卤代烃中卤素原子的检验方法(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合加热,充分振荡、静置,使卤代烃水解;(2)再向混合液中加入过量的稀HNO3,中和过量的NaOH溶液;(3)向混合溶液中加入硝酸银溶液,观察生成沉淀的颜色。若有白色沉淀生成,则证明是氯代烃;若有浅黄色沉淀生成,则证明是溴代烃;若有黄色
9、沉淀生成,则证明是碘代烃。三种比较1脂肪醇、芳香醇、酚类的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚官能团官能团醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基结构特结构特点点OH与与链烃基相链烃基相连连 OH与苯环上的与苯环上的侧链相连侧链相连 OH与苯环直接相连与苯环直接相连羟基上羟基上H的活的活泼性泼性能与金属钠反应,但比水弱,能与金属钠反应,但比水弱,不能与不能与NaOH、Na2CO3溶液溶液反应反应有弱酸性,能与有弱酸性,能与NaOH、Na2CO3溶液反应,溶液反应,但不能与但不能与NaHCO3溶液溶液反应反应原因原因烃基对羟基的影响不同,烷基使羟基上烃基对羟基的影响不同,烷基使羟基上H的活泼性减
10、弱,的活泼性减弱,苯基使羟基上苯基使羟基上H的活泼性增强的活泼性增强2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较名称名称乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸结构简式结构简式CH3CH2OH羟基氢的羟基氢的活泼性活泼性不电离不电离电离电离电离电离酸性酸性中性中性极弱酸性极弱酸性弱酸性弱酸性与与Na反应反应反应反应反应反应与与NaOH不反应不反应反应反应反应反应与与Na2CO3不反应不反应反应反应反应反应与与NaHCO3不反应不反应不反应不反应反应反应3.烃的羰基衍生物比较名称名称乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯结构结构简式简式CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5与与H2加成加成能能不能不能不能不
11、能其他其他性质性质醛基中醛基中CH键易被氧化键易被氧化羧基和羧基和CO、OH键易键易断裂断裂酯基中酯基中CO键易断裂键易断裂(3)C上没有氢原子,该醇不能被催化氧化,如不反应。4卤代烃与醇消去反应的比较规律卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或“OH”),不同之处是两者反应条件的不同:前者是强碱的醇溶液,后者是浓硫酸、加热。5苯酚性质的规律苯酚性质是由羟基与苯环的相互影响确定的。在羟基的影响下,苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼,易被取代;苯环对羟基的影响,使得羟基上的氢原子易电离。一个总结有机反应中硫酸的作用a苯的硝化反应,b.实验室制乙烯,c.实验室制乙酸乙酯实
12、验中浓H2SO4所起的作用不完全相同,实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用,实验b中浓H2SO4做催化剂和脱水剂。我的总结1在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团:2能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物:不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3能发生银镜反应的有机物:醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4有机转化“金三角”烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是:“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换),又可以增长或缩短碳链,增加或减少官能团的数目,在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条件自行标注)。5羰基的加成反应(1)机理(2)常见的加成反应我的
13、闪记1银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。2有机反应中“加氧去氢”为氧化,“去氧加氢”为还原。问题征解苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗?如何证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱?提示苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理,可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序:必考点93有机反应基本类型与物质类别的关系1取代反应(1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。
14、(3)在有机合成中,利用卤代烃的取代反应,将卤素原子转化为羟基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2加成反应(1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等。此外,苯环的加氢、醛和酮与H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成,也是必须掌握的重要的加成反应。(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变,这一点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链,也可以转换官能团,在有机合成中有广泛的应用。3消去反应(1)消去反应指的是在一
15、定条件下,有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。(2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢(3)在有机合成中,利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。4氧化反应和还原反应(1)概念:氧化反应:有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。还原反应有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。(2)还原反应:在氧化反应中,常用的氧化剂有:O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等;在还原反应中,常用的还原剂有H2、LiAlH4和NaBH4等。(3)常见的氧
16、化反应和还原反应有机物的燃烧、有机物被空气氧化、有机物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化、烯烃被臭氧氧化等都属于氧化反应;而不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等都属于还原反应。5加聚反应(1)相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应的特点链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量之和)相等。产物中仅有高聚物,无其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物。实质上是通过加成反应得到高聚物。6缩聚反应(1)单体间相互反应生成高分子,同时
17、还生成小分子(如H2O、HX等)的反应叫做缩聚反应。(2)常见发生缩聚反应的官能团有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7显色反应(1)某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应。(2)苯酚遇FeCl3溶液显紫色,淀粉遇碘单质显蓝色,某些含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色等都属于有机物的显色反应。苯酚遇FeCl3溶液显紫色。6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H(常用于苯酚或酚类物质的鉴别)淀粉遇碘单质显蓝色。这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验。某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,通常用于蛋白质的检验。【
18、典例1】(2013重庆区县联考)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知:RONaRX=RORNaX根据题意完成下列填空:(1)写出反应类型。反应_,反应_。(2)写出结构简式。A_,C_。(5)写出由D生成M的化学反应方程式_。答案(1)加成反应氧化反应(4)CH3OH浓硫酸、加热(6)用洁净的试管取少量试样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。(2)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物,或者是
19、醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子直接被取代。【应用1】有机物在不同条件下至少可能发生以下有机反应:加成取代消去氧化加聚缩聚。其中由分子中羟基(OH)发生的反应可能有()。ABCD解析有机物分子中含有羟基,可发生取代反应(与氢卤酸反应、生成醚的反应和酯
20、化反应等)、消去反应(与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子)、氧化反应(燃烧或与羟基相连碳原子上有氢原子的氧化为醛)、缩聚反应等。答案C必考点94卤代烃的取代(水解)反应与消去反应对比【典例2】(2012沈阳联考)已知:CH3CHCH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式:_,A的结构简式:_。(2)上述反应中,是_反应,是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C_,D_,E_,H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。思维引入根据燃烧规律
21、推出A的分子式,加成生成卤代烃B、D后由反应条件推断E、F结构。A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为_;常温下A在水中的溶解度比苯酚的_(填“大”或“小”)。经反应AB和DE保护的官能团是_。EG的化学方程式为_。JL为加成反应,J的结构简式为_。MQ的反应中,Q分子中形成了新的_(填“CC键”或“CH键”)。用Q的同分异构体Z制备 ,为避免ROHHOR RORH2O发生,则合理的制备途径为酯化反应、_、_。(填反应类型)应用MQT的原理,由T制备W的反应步骤为第1步:_;第2步:消去反应;第3步:_。(第1、3步用化学方程式表示)解析本题考查有机物的制备,考查了有机化学中的基
22、本概念、反应类型、官能团的保护、化学方程式的书写等,综合性较强。(1)结构相似,在组成上相差n个“CH2”原子团的有机物互为同系物;因对甲基苯酚含有憎水基团甲基,故其溶解度比苯酚的小;该合成路线中既要将甲基氧化为羧基,又要保证酚羟基不被氧化,因此设计了AB、DE两步反应,其目的是保护易被氧化的酚羟基,EG发生酯化反应生成酯。(2)1molJ与2molHCl发生加成反应生成1molCH3CHCl2,确定J的结构简式为HCCH;MQ发生了加成反应,碳氢键、碳氧键断裂,形成了氢氧键、碳碳键;Z的结构简式为HOH2CHCCHCH2OH,为防止加聚过程中羟基之间发生取代反应,可先使羟基发生酯化反应,再发
23、生加聚反应,最后水解即可;MQT发生了加成反应、消去反应,类比知,TW中的第一步发生加成反应CH3CHOCH3CHCHCHO稀碱,第2步发生消去反应生成CH3CHCHCHCHCHO,第3步发生氧化反应,醛基转化为羧基。答案(1)同系物小OHH2O(2)HCCHCC键键加聚反应水解反应加聚反应水解反应必考点95烃的衍生物之间的相互转化【典例3】(2012广东理综,30)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:化合物可由化合物合成:(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发
24、生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为_。(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由与CH3COCl反应合成,其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为_(写出其中一种)。答案(1)C7H5OBr满足图1转化关系的有机物A为羟基所连碳原子上有23个氢原子的醇,B为醛,C为羧酸,D为酯。满足图2转化关系的有机物A为醛,B为羧酸,C为醇,D为酯。【应用3】(2013重庆调研)下面是几种有机化合物的转换关系:请回答下列问题:(1)根据系统命名法,化合物A的名称是_。(2)上述框图中,是_反应,是_反应(填反应类型)。(3)化合物E是重
25、要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:_。(4)C2的结构简式是_,F1的结构简式是_,F1和F2互为_。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成“桥梁”作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入X,引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应,卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下:(1)一元合成路线RCH=CH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线RCH=CH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)试卷采样(12分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量
26、为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_;(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?_(填“是”或“不是”);(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为_;C的系统名称是_;E2的结构简式是_;、的反应类型依次是_。当场指导易错提示:1审题错误(1)未明确“碳碳双键”的个数,及题目中的条件下发生反应的类型。(2)答题的具体要求。2知识错误(1)未明确“双键”位置和“一种类型氢”的关系,导致A的结构判断错误。(2)二卤代烃消去产物为二烯烃,一般不考虑炔烃产物。(3)1,2加成和1,4加成相对应,
27、产物应为同分异构体关系。3答题错误(1)化学方程式中条件错误。(2)反应类型名称应完整,不可以用“加成”代替“加成反应”。审答题指导:1审题抓题眼:烃类碳碳双键只有一种类型的氢名称2知识须全面:(1)加成反应的条件。(2)卤代烃水解反应与消去反应的区别。3下笔答题关键:(1)化学方程式要注意条件;(2)结构简式、反应类型、命名,书写要规范。评分细则Hold住考向名师揭秘预计2014年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境,引入信息,根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。考
28、向考向1有机反应类型有机反应类型5年年8考考考向考向2烃的衍生物的性质及相互转化烃的衍生物的性质及相互转化5年年18考考解析本题考查有机反应类型,意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。是加成反应,是消去反应,、都是取代反应。答案B2(2012大纲全国理综,13)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下:下列关于橙花醇的叙述,错误的是()。A既能发生取代反应,也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C1mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4L氧气(标准状况)D1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240g溴答案答案D 1(2012
29、四川理综,27)已知:CHO(C6H5)3P=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOCCH=CHCH=CHCOOH,其合成方法如下:其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)W能发生反应的类型有_。(填写字母编号)A取代反应B水解反应C氧化反应D加成反应(2)已知为平面结构,则W分子中最多有_个原子在同一平面内。(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:_。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物
30、的结构简式:_。(5)写出第步反应的化学方程式:_。解析采用逆推法,W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应,可得Z的结构简式为H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5,根据题目所给信息可以判断Y为OHCCHO,X为HOCH2CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N,验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羧基,二者可以发生酯化反应消去2分子H2O,而生成环状酯N。(4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。2(2012重庆理综,28)农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要
31、原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。解析解析(2)由由ABB在在NaOH醇溶液中发生醇溶液中发生消去反应脱去消去反应脱去1分子分子HCl。(3)Q为饱和二元羧酸,只能为含一个环丙基的二元羧酸。为饱和二元羧酸,只能为含一个环丙基的二元羧酸。(4)光照为烷烃的取代反应条件,故光照为烷烃的取代反应条件,故EG为取代反应。为取代反应。由题给信息,由题给信息,JL发生的是CHO的银镜反应。注意:Ag(NH3)2OH为强碱,完全电离。答案(1)碳碳双键线型(4)取代反应在一些有机化学实验中,为了防止反应物的大量挥发,提高原料的利用率,常采用回流装置。有机物的沸点一般较低,受热易气化,遇冷又液化,
32、回流装置就是通过冷凝装置使没参加反应的有机物蒸气冷凝成液体重新回流到反应器中,使其继续发生反应。中学有机实验中常见回流装置1苯的硝化反应实验在一个大试管里,先加入1.5mL浓硝酸和2mL浓硫酸,摇匀,冷却到5060以下,然后慢慢地滴入1mL苯,不断摇动,使混合均匀,然后放在60的水浴中加热10min,把混合物倒入另一个盛水的试管里。可以明显地看到,有一种叫做硝基苯(C6H5NO2)的油状物生成。2制取溴苯的反应(起回流作用的是b段)3乙酸乙酯的水解反应【样题1】回流装置在物质制备中的应用如图A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置,请仔细分析,对比三个装置,回答以下问题:(1)写出三个装置
33、中所共同发生的两个反应的化学方程式:_;_。写出B的试管中所发生反应的化学方程式_。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是_。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是_;应对装置C进行的操作是_。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾,方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是_。(5)B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是_。反应后洗气瓶中可能出现的现象是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是_。(3)旋转分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合
34、液中(4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境(5)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变成橙红色(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,原料利用率低;由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸【样题2】回流装置在有机综合实验探究中的应用某化学兴趣小组设计如图所示装置进行实验,以探究苯与液溴发生反应的原理,并分离提纯反应产物。请回答下列问题:(1)冷凝管所起的作用为_和_,冷凝水从_口进入(填“a”或“b”)。(2)实验开始时,关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始。装置中小试管内苯的作用是_。(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_。(4)
35、反应结束后,将装置中的水倒吸入装置中。这样操作的目的是_,简述这一操作的步骤_。(5)利用三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。用蒸馏水洗涤,振荡,分液;用5%NaOH溶液洗涤,振荡,分液;用蒸馏水洗涤,振荡,分液;加入无水CaCl2粉末干燥;_(填操作名称)。解析(1)主要考查冷凝管中的水流方向,始终为下进上出。(2)溴极易挥发、有剧毒,易溶于有机溶剂,装置中小试管内苯的作用是吸收溴蒸气,减少对空气的污染。(3)苯与液溴发生取代反应时有HBr生成,可通过检验Br证明苯与液溴发生了取代反应。(4)充分利用HBr极易溶于水这一性质来设计实验操作。(5)第步为分离苯和溴苯两种互溶的液体。答案(1)冷凝回流导气a(2)吸收溴蒸气(3)中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀(或测反应后中硝酸银溶液的pH,其pH变小)(4)反应结束后装置中存在大量的溴化氢,使装置中的水倒吸入装置中,可以除去溴化氢气体,以免污染空气关闭K1和分液漏斗的活塞,开启K2(5)分馏(或蒸馏)