有机鉴别鉴定.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,选修,5,有机化学基础,考,纲,要,求,1.,能,根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的化学式。,2.,了解常见化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。,3.,了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。,4.,了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体,(,不包括手性异构体和顺反异构,),。,5.,能根据有机化合物的命名规则，命名简单的有机化合物。,6.,能列举事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响。,7.,烃的分类、结构与性质。,8.,了解有机物在反应时是怎样断键的，原子和原子团又是怎样组成新键的。,9.,理解有机反应的特点和实质，结合具体反应加深对有机反应类型的认识。,10.,握醇、酚、醛、酮的构成及它们的化学性质与用途。,11.,掌握羧酸、酯的构成、性质及用途。,12.,分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的转化关系及相应的化学反应方程式。,13.,了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,14.,了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链,节和单体。,15.,了解加聚反应和缩聚反应的特点。,16.,了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。,17.,了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。,热 点 透 视,1.,有,机化合物分子式的确定和简单有机物的命名。,2.,能够根据有机物的结构特点判断有机物的官能团。,3.,利用科学手段确定有机物结构，能够识别和分析简单的图谱。,4.,根据有机化合物的化学式书写有机物的同分异构体。,5.,烃的化学性质。,6.,官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。,7.,掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。,8.,当今能源紧缺，开发生物能源势在必行，特别是糖类物质的综合利用。,9.,合成有机高分子化合物在各个领域中的应用，也是考题联系社会和生产实际的,一种手段。,高 考 预 测,本,选修模块的考查模式基本固定，所以复习时应重视各知识间的联系。,课时,1,有机化合物的结构与性质 烃,1,按碳的骨架分类,2,按官能团分类,(1),相关概念,烃的衍生物：烃分子里的,被其他,所代替，衍生出一系列新的有机化合物。,官能团：决定化合物特殊性质的,。,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,(2),有机物的主要类别、官能团,类别,官能团结构及名称,类别,官能团结构及名称,烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃,卤代烃,X(X,表示卤素原子,),醇,OH(,羟基,),酚,醚,醛,酮,酯,羧酸,(3),乙炔的化学性质,A,氧化反应,a,乙炔燃烧的化学方程式：,2C,2,H,2,5O,2,4CO,2,2H,2,O,b,乙炔燃烧时火焰,并,。因为,。,c,点燃乙炔时应先,；乙炔和空气的混合物遇火时可能发生,。,d,氧炔焰温度可达,以上，可用氧炔焰来,或,金属。,e,乙炔,能,(,填,“,能,”,或,“,不能,”,),被酸性,KMnO,4,溶液氧化，将乙炔通入酸性,KMnO,4,溶液中，溶液的紫色,。,明亮,伴有浓烈的黑烟,验纯,爆炸,3000,焊接,切割,逐渐退去,乙炔的含碳量较高的缘故,B,.,加成反应,a,将乙炔通入,Br,2,的,CCl,4,溶液中,现象,：,。,方程式,：,，,。,b,与,H,2,、,HCl,等发生加成反应的方程式,CH,CH,。,CH,CH,HCl,。,c,利用,CH,2,=,CHCl,制聚氯乙烯,溴的四氯化碳溶液退色,CH,CH,Br,2,CHBr,=,CHBr,CHBr,=,CHBr,Br,2,CHBr,2,CHBr,2,2H,2,C,2,H,6,CH,2,=,CHCl,(4,),乙炔的实验室制法,A,药品：,。,B,方程式,：,。,C,收集方法,：,。,D,注意的问题,a,实验时，要用,代替,，目的是,。,CaC,2,、,H,2,O,CaC,2,2H,2,O,C,2,H,2,Ca(OH),2,排水法,饱和食盐水,水,减小反应速率，以便得到平稳,的乙炔气流,b,取用电石要用,夹取,，,切忌用手拿电石，且取用电石后，盛电石的试剂瓶要及时密封，否则,。,c,如果在大试管中制取，大试管管口最好,，以防止,。,d,实验室中不用,(,填仪器名称,),制取乙炔，主要原因是：,。,e,由电石制得的乙炔中往往含有,等杂质，使混合气体通过盛有,CuSO,4,溶液的洗气瓶可使杂质除去。,镊子,电石与空气中的水蒸气反应而失效,放团棉花,生成的泡沫从,导气管中喷出,启普发生器,CaC,2,与水反应太剧烈，无法使反应自行停止,反应放热,；,H,2,S,、,PH,3,(5),炔烃,a,分子中含有,的一类,称为炔烃。乙炔的同系物的通式为,C,n,H,2n,2,(n2),。,b,物理性质：同烷烃和烯烃类似，随着碳原子数的增加其沸点和密度都增大。,c,化学性质：同乙炔相似，容易发生,反应,反应等，能使,溶液及,溶液退色。,碳碳叁键,脂肪烃,加成,氧化,Br,2,的,CCl,4,酸性,KMnO,4,d,烃的来源及其应用,来源,条件,产品,石油,常压分馏,石油气、汽油、煤油、柴油等,减压分馏,润滑油、石蜡等,催化裂化、裂解,轻质油、气态烯烃,催化重整,芳香烃,天然气,甲烷,煤,干馏,芳香烃,直接或间接液化,燃料油、化工原料,3.,芳香烃,(1),芳香烃是分子中含有苯环的烃。,(2),苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所代替得到的烃。,通式为,。,C,n,H,2,n,6,(,n,6),1,烷烃的命名,(1),习惯命名法,a,碳原子数在十以内：依次用,来表示。,b,碳原子数在十以上：用,表示。,c,碳原子数相同,(,即同分异构体,),：用,“,正,”,、,“,异,”,、,“,新,”,来区别。,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸,十一、十二、十三,数字,(2),系统命名法,命名原则如下：,a,选,(,最长碳链,),，称某烷,b,编,(,最小定位,),，定支链,c,取,，写在前，注位置，短线连,d,不同基，简到繁，相同基，合并算,另外，常用甲、乙、丙、丁,表示,，用一、二、三、四,表示,的数目，用,1,、,2,、,3,、,4,表示,所在的碳原子位次。,主链,碳位,代基,主链碳原子数,相同取代基,取代基,如,命名为：,2,2,二甲基丙烷,2,5,二甲基,3,乙基己烷,命名为：,2,烯烃和炔烃的命名,(1),选主链、定某烯,(,炔,),：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为,“,”,或,“,”,。,(2),近双,(,叁,),键，定号位：从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,某烯,某炔,(3),标双,(,叁,),键，合并算：用,标明双键或叁键的位置,(,只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字,),。用,“,二,”,、,“,三,”,等表示,或,的个数。,例如：,阿拉伯数字,双键,叁键,3,苯的同系物的命名,(1),习惯命名法,如,称为,，,C,2,H,5,称为,，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：,、,、,。,甲苯,乙苯,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,(2),系统命名法,将苯环上的,6,个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为,1,号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做,，间二甲苯叫做,1,3,二甲苯，对二甲苯叫做,1,4,二甲苯。,1,2,二甲苯,1,有机化合物中碳的成键特征,(1),有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有,电子，可以与其他原子形成,共价键。,(2),碳原子还可以彼此间以,构成碳链或碳环。,(3),碳原子之间可以是单键,(),，也可以是双键,(),或叁键,(),。,四个,四个,共价键,2,有机化合物的同分异构现象和同分异构体,(1),同分异构现象,化合物具有相同的,，但由于,不同，因而产生了,上的差异的现象。,(2),同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。,(3),同分异构体的类别,a,碳链异构：碳链骨架不同。,b,位置异构：官能团的位置不同。,c,官能团异构：具有不同的官能团。,分子式,原子排列方式,结构,1,一般来说，有机物在,O,2,中或空气中完全燃烧，各元素对应的产物是：,C,，,H,。某有机物完全燃烧只生成,CO,2,和,H,2,O,，则该有机物中一定含有,两种元素，但也有可能含有氧元素。若要确定该有机物是否含有氧元素，可先根据,CO,2,的质量计算出碳元素的质量，据,H,2,O,的质量计算出氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量与该有机物的质量进行比较，若两者质量相同，则该有机物只含碳、氢两种元素，有机物为烃；若两者不相等，则该有机物为烃的含氧衍生物，氧元素的质量,(,碳元素的质量氢元素的质量,),。,CO,2,H,2,O,碳、氢,有机物的质量,2,确定有机物相对分子质量的方法有,、相对密度法、质谱法。,3,鉴定有机物结构方法有,和,。化学方法以官能团的特征反应为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认该未知物。鉴定有机物结构的物理方法有质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱。,密度法,化学方法,物理方法,1,烯烃,(1),定义和物理性质,分子中含有一个,的一类,叫烯烃。含有,个碳原子的烯烃,常温下是气态，烯烃随着分子中碳原子数的递增，其沸点和密度都,。,(2),组成和结构,烯烃的通式可以表示为,。其结构特点是,，,为链烃。,碳碳双键,2,4,增大,C,n,H,2,n,(,n,2),含一个碳碳双键,链烃,(3),化学性质,烯烃的化学性质与,类似，可以发生,、,和,等。,烯烃,使酸性,KMnO,4,溶液退色。,乙烯,加成,氧化,加聚,能,2,乙炔和炔烃,(1),乙炔的分子组成和结构,乙炔的分子式为,，电子式为,，结构式为,结构简式为,，分子构型为,，,(,填,“,极性,”,或,“,非极性,”,),分子，键角,180,。,C,2,H,2,HC,CH,CH,CH,直线形分子,非极性,(2),乙炔的物理性质,纯净的乙炔是,色,味的气体，,微,溶于水，,易,溶于有机溶剂。,俗名：,。,(3),乙炔的化学性质,氧化反应,a,乙炔燃烧的化学方程式：,2C,2,H,2,5O,2,4CO,2,2H,2,O,b,乙炔燃烧时火焰,并,。因为,。,无,无,电石气,明亮,伴有浓烈的黑烟,碳没有完全燃烧的缘故,乙炔的含碳量较高，,3,二甲苯的同分异构体,4,苯的同系物的化学性质,(1),甲苯的硝化,(2),甲苯的氧化甲苯能使酸性,KMnO,4,溶液,。,退,色,【,例,1,】,主,链含,5,个碳原子，有甲基、乙基,2,个支链的烷烃有,(,),A,2,种,B,3,种,C,4,种,D,5,种,解析：,主链为,5,个,C,原子，有甲基、乙基,2,个支链的烷烃只能是,，共,2,种。,答案：,A,1,同分异构体概念的理解,(1),分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如,和,是同种物质，而不是同分异构体。,(2),同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如,C,2,H,6,与,HCHO,；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如,C,2,H,2,与,C,6,H,6,。,(3),同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,(4),同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素,CO(NH,2,),2,，有机物,和氰酸铵,(NH,4,CNO,，无机物,),互为同分异构体。,2,同分异构体的书写方法,一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。,烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用,“,减链法,”,，可概括为,“,两注意，四句话,”,。,(1),两注意：,选择最长的碳链为主链；,找出中心对称线。,(2),四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻到间。,下面以,C,6,H,14,为例说明：,先写直链结构：,CCCCCC(,略去氢原子及相应价键,),再减一个碳原子并移动位置：,减两个碳原子并移动位置：,3,同分异构体数目的判断方法,(1),记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目，例如：,凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷,(,看作,CH,4,的四甲基取代物,),、,2,2,3,3,四甲基丁烷,(,看作,C,2,H,6,的六甲基取代物,),、苯、环己烷、,C,2,H,2,、,C,2,H,4,等分子的一卤代物只有,1,种；,丁烷、丁炔、异丙基、丙醇有,2,种；,戊烷、丁烯、戊炔有,3,种；,丁基、,C,8,H,10,(,芳烃,),有,4,种。,(2),基元法：如丁基有,4,种，则丁醇、戊醛、戊酸都有,4,种。,(3),换元法：即有机物,A,的,n,溴代物和,m,溴代物，当,m,n,等于,A,中的氢原子数,(,不含支链,),时，则,n,溴代物和,m,溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯,C,6,H,4,Cl,2,有,3,种，当二氯苯中的,H,和,Cl,互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有,3,种。,(4),等效氢法：即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：,同一碳原子上的,H,是等效的；,同一碳原子上所连甲基上的,H,是等效的；,处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。,1,根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是,(,),A.3 B,4 C,5 D,6,1,2,3,4,5,6,7,8,CH,4,C,2,H,4,C,3,H,8,C,4,H,8,C,6,H,12,C,7,H,16,C,8,H,16,解析,：,分析图表得出规律，,1,、,2,组、,3,、,4,组、,5,、,6,组，,7,、,8,组,H,原子个数相差,4,，第,5,种物质分子式,C,5,H,12,，有,3,种同分异构体,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,。,答案,：,A,2,有下列各组物质：,A,C,60,与金刚石,B,H,和,D,(1)_,组两物质互为同位素。,(2)_,组两物质互为同素异形体。,(3)_,组两物质互为同系物。,(4)_,组两物质互为同分异构体。,(5)_,组两物质是同一物质。,答案,：,(1)B,(2)A,(3)C,(4)D,(5)E,、,F,【,例,2,】,已,知乙烯分子是平面结构，因此,1,2,二氯乙烯可以形成,和,两种不同的空间异构体。下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是,(,),A,1,丁烯,B,丙烯,C,2,甲基,2,丁烯,D,2,氯,2,丁烯,解析：,由题意可知，只要,双键的碳原子上连接两个不同的取代基，就存在空间异构体。显然，只有,2,氯,2,丁烯存在空间异构体，选,D,。,答案,：,D,1,药品：浓,H,2,SO,4,、乙醇,反应原理：,CH,3,CH,2,OH,CH,2,=,CH,2,H,2,O,装置类型：液液,(,固,),气体,2,操作,(1),浓,H,2,SO,4,乙醇混合物的配制：将浓,H,2,SO,4,小心地加入乙醇中，边加边搅拌；浓,H,2,SO,4,和乙醇的体积比为,3,1,；,(2),要加入沸石,(,或碎瓷片,),；,(3),加热升温要迅速，要使反应混合物温度迅速超过,140,，达到,170,左右；,(4),实验结束时，应先撤导气管，后撤酒精灯。,特别提醒,(1),向烧瓶中加入反应物的正确顺序是：先加乙醇再慢慢注入浓,H,2,SO,4,，类似于浓硫酸的稀释。,(2),加热时应迅速升到,170,，因,140,发生副反应：,2CH,3,CH,2,OH,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,H,2,O,。,(3),浓硫酸作用：催化剂、脱水剂。,(4),在加热过程中，反应混合液的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成黑褐色。,原因是乙醇被氧化：,C,2,H,5,OH,2H,2,SO,4,(,浓,)2C,2SO,2,5H,2,O,C,2H,2,SO,4,(,浓,)CO,2,2SO,2,2H,2,O,所以制取的乙烯中还可能混有,CO,2,、,SO,2,等杂质气体。,3,下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是,(,),A,乙烯和苯,B,1,丁烯和环己烷,C,丁炔和,1,3,丁二烯,D,二甲苯和甲苯,解析：,乙烯和苯的最简式不同；丁炔和,1,3,丁二烯的分子式均为,C,4,H,6,，二者互为同分异构体；二甲苯和甲苯结构相似，组成上相差一个,CH,2,基团，二者为同系物；,1,丁烯和环己烷的最简式均为,CH,2,，但二者既不是同系物，又不是同分异构体。,答案,：,B,4.,把,1 L,含乙烯和,H,2,的混合气体通过镍催化剂，使乙烯和,H,2,发生加成反应，完全反应后，气体体积变为,y,L(,气体体积均在同温、同压下测定,),。若乙烯在,1 L,混合气体中的体积分数为,x,%,，则,x,和,y,的关系一定不正确的是,(,),A,y,1,x,%B,y,1,1,x,%C,y,1,x,%,0.5 D,y,(1,1,x,%)0.5,解析：,CH,2,=,CH,2,H,2,CH,3,CH,3,V,1,1,1,1,若,x,%,50%,，乙烯与,H,2,恰好完全反应，,y,1,x,%,。,若,x,%0.5,。,若,x,%50%,，反应后乙烯有剩余，,y,1,(1,x,%),x,%0.5,。,答案,：,D,【,例,3,】,(2008,全国理综,，,6)2008,年北京奥运会的,“,祥云,”,火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是,(,),A,分子中碳原子不在一条直线上,B,光照下能够发生取代反应,C,比丁烷更易液化,D,是石油分馏的一种产品,解析：,丙烷分子结构为锯齿形，三个碳原子不在同一条直线上；丙烷光照条件下可以发生取代反应，这是烷烃的通性；丙烷和丁烷都是分子晶体，丁烷的相对分子质量大于丙烷，因此丁烷的沸点较高，丁烷更易液化；石油分馏的产物是各种烃的混合物，因此只有,C,不正确。,答案：,C,各类有机物随键型不同、分子的空间结构各不相同；但也有一定的规律,1,饱,和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳原子构成 正四面体结构，键角等于或接近,10928,。,2,具有,CC,结构的分子，以,为中心，与周围,4,个价键所连接的其他原子共处在同一平面上，键角等于或接近,120,。,3,具有,C,C,结构的有机物分子，与叁键上两个碳原子相连接的其他原子，共处在一条直线上。,4,具有苯环结构的,6,个碳原子与周围直接相连接的其他原子共,12,个原子共处在一个平面上。,5,分子中最多可能有多少个原子共处于同一平面,(,),A,18 B,19 C,20 D,21,解析：,将原有机物的结构简式改写为：,已知,CH,4,、,C,2,H,2,、,C,2,H,4,、分子的空间构型和,CH,3,(,或,CF,3,),中的单键能旋转，即,CH,3,(,或,CF,3,),上最多有,2,个原子,(,包括一个碳原子和一个氢原子,),能落到题目提供的该平面上。因此，最多可有,20,个原子共平面。,答案,：,C,6.,下列分子中的,14,个碳原子不可能处在同一平面上的是,(,),解析：,B,项中,CH,2,CH,3,基团可以通过旋转而位于萘环所处的平面上；,D,项中，同时连在两个苯环上的那个碳原子，如果它和苯环共平面，则它连接的,CH,3,和,H,，必然一个在环前，一个在环后，因此甲基碳原子不可能再在苯环平面上。,答案：,D,【,例,4,】,(2008,全国理综,，,8),下列各组物质不属于同分异构体的是,(,),A,2,2,二甲基丙醇和,2,甲基丁醇,B,邻氯甲苯和对氯甲苯,C,2,甲基丁烷和戊烷,D,甲基丙烯酸和甲酸丙酯,解析：,甲基丙烯酸的结构简式为,，分子式为,C,4,H,6,O,2,，甲酸丙酯的结构简式为,HCOOCH,2,CH,2,CH,3,，其分子式为,C,4,H,8,O,2,，因此二者不是同分异构体。,答案：,D,1,在进行有机物的命名时，最关键的是要选准主链和编好碳号。,2,烃基,(1),烃,分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用,“,R,”,表示。烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。如,CH,3,叫甲基，,CH,2,CH,3,叫乙基，它们都属于烷基。,(2),烃基的书写,烷基一般指一价基，当碳原子数较多时，可能存在异构现象，如丙烷去掉一个氢后，可形成,CH,3,CH,2,CH,2,正丙基和,CH,3,CHCH,3,异丙基两种不同结构。,以烃作母体。,去氢原子后形成半键，即烃基。,如,C,4,H,9,的书写：,3.,烃的衍生物命名,有,机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子,(,如,OH,),，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子,(,如,CHO),，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小,。,如：卤代烃：,醇：,酚：,醛：,羧酸,：,酯,：,CH,3,COOC,2,H,5,乙酸乙酯；,HCOOC,2,H,5,甲酸乙酯。,注意,：,在命名环状化合物时，通常选择环作为母体。如,甲基环己,烷。,醛、羧酸的命名中，因为醛基和羧基总是在碳链末端，所以不会出现,“,某醛,”,或,“,某酸,”,，而是直接称,“,某醛,”,或,“,某酸,”,。当然有其他取,代基的，也要指出来，,例如：,3,羟基丁醛。,7,下列有机物命名正确的是,(,),解析：,A,项物质,(,烃,),的正确命名应为,2,甲基丁烷；,C,项应为对二甲苯；,D,项应为,2,甲基丙烯。,答案：,B,8,下列有机物命名正确的是,(,),A,3,3,二甲基丁烷,B,3,甲基,2,乙基戊烷,C,2,3,二甲基戊烯,D,3,甲基,1,戊烯,解析：,判断有机物的名称是否正确，可按相应的名称依据命名规则写出结构简式，然后再依命名规则重新命名，看是否与原名称相同。,A,项，结构为,，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为,2,2,二甲基丁烷，,A,不正确；,B,项，结构为 ，主链碳原子为,6,而不是,5,，命名为戊烷不正确，名称应为,3,4,二甲基己烷，,B,不正确；,C,项，结构可为,，也可为,等，命名为,2,3,二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则,C,名称不正确；,D,项，结构为,，符合命名原则。,答案,：,D,【,例,5,】,将,煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：,写出物质,(a),和,(c),的化学式：,a_,；,c_,；写出分离方法,和,的名称：,_,；,_,；混合物加入溶液,(a),反应的化学方程式,_,；,下层液体,b,通入气体,c,反应的化学方程式,_,。,分离出的苯酚含在,_,中。,解析：,苯酚的分离提纯应利用其弱酸性，苯酚与,NaOH,反应，生成,溶液，通入足量,CO,2,，分液即可。,答案,：,NaOH,CO,2,分液蒸馏,NaOH,H,2,O,CO,2,H,2,O,NaHCO,3,下层物质,e,中,1.,常见分离和提纯的方法,(1),蒸,馏是分离和提纯互溶液体混合物的常用方法。其原理是利用有机物和杂质的沸点相差较大，采用加热蒸馏再冷凝的方法分离提纯有机物。,蒸馏除要求要分离的液体混合物中各组分的沸点要相差较大外，还要求热稳定性较强。实验室中作蒸馏实验时，所用仪器有：铁架台,(,带铁圈铁夹,),、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶、接受器,(,尾管,),，操作时要注意水银球位置，冷凝水的流向，蒸馏烧瓶中加沸石。,(2),重结晶是提纯固体有机混合物的常用方法。其原理是利用混合物中各组分在溶剂中溶解度随温度变化相差较大，采用冷却法和蒸发法两种方法分离混合物。某有机物在热溶液中溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却时易于结晶析出。结晶法分离混合物往往和过滤一起使用。,(3),萃取是利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法，萃取法分离提纯混合物往往和分液一起使用。,2,方法实例,方法,不纯物质,(,括号内为杂质,),除杂试剂,简要实验操作方法及步骤,洗,气,甲烷,(,氯化氢,),水或,氢氧化钠溶液,将混合气通过盛有水或氢氧化钠溶液的洗气瓶,乙烷,(,乙烯,),溴水,将混合气通过盛有溴水的洗气瓶,分,液,苯,(,苯酚,),氢氧化钠溶液,混合后振荡、分液，取上层液体,苯酚,(,苯,),氢氧化钠、,二氧化碳,混合后振荡、分液，取下层液体，通入足量,CO,2,再分液，取油层液体,乙酸乙酯,(,乙酸,),饱和碳酸钠溶液,混合后振荡、分液，取上层液体,乙酸乙酯,(,乙醇,),同上或水,混合后振荡、分液，取上层液体,溴乙烷,(,乙醇,),水,混合后振荡、分液，取下层液体,溴苯,(,溴,),氢氧化钠溶液,混合后振荡、分液，取油层液体,蒸,馏,乙醇,(,水,),生石灰,混合后加热、蒸馏，收集馏分,乙醇,(,乙酸,),氢氧化钠,混合后加热、蒸馏，收集馏分,乙醇,(,苯酚,),氢氧化钠,混合后加热、蒸馏，收集馏分,乙醇,(,乙酸乙酯,),氢氧化钠,先加,NaOH,，后蒸馏，收集馏分,盐析,油脂的皂化产物中分离出高级脂肪酸钠,氯化钠,混合搅拌后，静置，取上层物质，过滤、干燥,分馏,汽油,(,柴油,),加热，由温度计控制,3.,原则,(1),不,增,(,不引入新的杂质,),。,(2),不减,(,不减少被提纯物质,),。,(3),易分离,(,被提纯物与杂质易分离,),。,(4),易复原,(,被提纯物易复原,),。,4.,在分离和提纯时要注意以下几点,(1),除,杂试剂需过量,(2),过量试剂需除尽,(3),除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序,(4),选择最佳的除杂路径,9,有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容，分离和提纯下列物质所用的方法不正确的是,(,),A,酒精和水,分液,B,淀粉溶液中混有氯化钠,用半透膜进行渗析,C,汽油和柴油,分馏,D,三氯甲烷和水,分液,答案,：,A,10,既要鉴别,CH,3,CH,3,和,CH,2,CH,2,，又要除去,CH,3,CH,3,中的,CH,2,CH,2,，下列试剂中最好的是,(,),A,KMnO,4,酸性溶液,B,Br,2,的水溶液,C,Br,2,的,CCl,4,溶液,D,NaOH,溶液,答案：,B,点击此处进入 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