有机化学实验习题及解答.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学实验,习题及解答,网上课件制作：,黄凯,1,有机化学实验习题及解答,(网络版),有机化学实验教学经长期发展，已形成了独立的教学体系。实验课的任务不仅是验证、巩固和加深课堂所学的理论知识，更重要的是培养学生实验操作能力、综合分析和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风；培养学生积极思维，勇于实践，敢于动手，不怕挫折，逐步掌握科学研究方法的创新能力，以提高学生的综合素质。,为便于学习，制作了有机化学实验习题及解答课件，以全面提高有机化学实验课的教学质量。,2,本课件将有机化学实验的习题分为以下五类：,思考题,实验操作,实验装置,判断题,填空题,3,1、沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加,热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途,停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸,石？为什么？,实 验、乙醇的蒸馏和分馏,4,答：,(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。,(2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。,(3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。,5,2、冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？,答,：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管,不能充满水，由此可能带来两个后果：,其一，气体的冷凝效果不好。,其二，冷凝管的内管可能炸裂。,3、蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？,答：,蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。,6,4、在蒸馏装置中，温度计水银球的位置不符合要求会带来,什么结果？,答：,如果温度计水银球位于支管口之上，测定沸点时，将使数值偏低。若按规定的温度范围集取馏份，则按此温度计位置集取的馏份比规定的温度偏高，并且将有一定量的该收集的馏份误作为前馏份而损失，使收集量偏少。,如果温度计的水银球位于支管口之下或液面之上，测定沸点时，数值将偏高。但若按规定的温度范围集取馏份时，则按此温度计位置集取的馏份比要求的温度偏低，并且将有一定量的该收集的馏份误认为后馏份而损失。,7,5、何谓韦氏分馏柱？使用韦氏分馏柱的优点是什么？,答：,韦氏分馏柱，又称刺形分馏柱，它是一根每隔一定距离就,有一组向下倾斜的刺状物，且各组刺状物间呈螺旋状排列,的分馏管。使用该分馏柱的优点是：仪器装配简单，操作,方便，残留在分馏柱中的液体少。,6、在合成液体有机化合物时，常常在反应液中加几粒沸石是为,什么？,答：,沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而,细小的空气流泡，这一流泡以及随之而生的湍动能使液体,中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体,平稳地沸腾，防止液体过热而产生暴沸。,8,7、何谓分馏？它的基本原理是什么？,答：,利用分馏柱使几种沸点相近的混合物得到分离和纯化，这,种方法称为分馏。,利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进,行多次气化和冷凝。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，,上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者,之间发生了热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组份增加，,而下降的冷凝液中高沸点组份增加。如果继续多次，就等于进,行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样，靠近,分馏柱顶部易挥发物质的组份的比率高，而在烧瓶中高沸点的,组份的比率高，当分馏柱的效率足够高时，开始从分馏柱顶部,出来的几乎是纯净的易挥发组份，而最后的烧瓶里残留的几乎,是纯净的高沸点组份。,9,8、进行分馏操作时应注意什么？,答：,1、在仪器装配时应使分馏柱尽可能与桌面垂直，以保证上,面冷凝下来的液体与下面上升的气体进行充分的热交换和,质交换，提高分离效果。,2、根据分馏液体的沸点范围，选用合适的热浴加热，不要在,石棉网上用直接火加热。用小火加热热浴，以便使浴温缓,慢而均匀地上升。,3、液体开始沸腾，蒸气进入分馏柱中时，要注意调节浴温，,使蒸气环缓慢而均匀地沿分馏柱壁上升。若室温低或液体,沸点较高，应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以减,少柱内热量的损失。,10,4、当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应密切注意,调节浴温，控制馏出液的速度为每23秒一滴。如果分馏速,度太快，产品纯度下降；若速度太慢，会造成上升的蒸气时,断时续，馏出温度波动。,5、根据实验规定的要求，分段集取馏份，实验结束时，称量各,段馏份。,9、,蒸馏时为什么蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积,的23，也不应少于13？,答：,如果装入液体量过多，当加热到沸腾时，液体可能冲出或飞,沫被蒸气带走，混入馏出液中。如果装入液体量太少，在蒸,馏结束时，相对地也会有较多的液体残留在瓶内蒸不出来。,11,10、蒸馏时，为什么最好控制馏出液的流出速度为12滴秒。,答：,蒸馏时，最好控制馏出液的流出速度为12滴秒。因为,此速度能使蒸馏平稳，使温度计水银球始终被蒸气包围，从,而无论是测定沸点还是集取馏分，都将得到较准确的结果，,避免了由于蒸馏速度太快或太慢造成测量误差。,11、学生实验中经常使用的冷凝管有哪些？各用在什么地方？,答：,学生实验中经常使用的冷凝管有：直形冷凝管，球形冷凝管，,空气冷凝管及刺形分馏柱等。直形冷凝管一般用于沸点低于,140的液体有机化合物的沸点测定和蒸馏操作中；沸点大于,140的有机化合物的蒸馏可用空气冷凝管。球形冷凝管一般,用于回流反应即有机化合物的合成装置中(因其冷凝面积较大，,冷凝效果较好)；刺形分馏柱用于精馏操作中，即用于沸点差,别不太大的液体混合物的分离操作中。,12,12,、,有机实验中，什么时候用蒸出反应装置？蒸出反应装置有,哪些形式？,答：,在有机实验中，有两种情况使用蒸出反应装置：,一种情况是反应是可逆平衡的，随着反应的进行，常用蒸,出装置随时将产物蒸出，使平衡向正反应方向移动。,另一种情况是反应产物在反应条件下很容易进行二次反应，,需及时将产物从反应体系中分离出来，以保持较高的产率。,蒸出反应装置有三种形式：蒸馏装置、分馏装置和回流分,水装置。,13,13,、,有机实验中有哪些常用的冷却介质？应用范围如何？,答：,有机实验中常用的冷却介质有：自来水，冰-水，冰-盐-水等，,分别可将被冷却物冷却至室温，室温以下及0以下。,14,、,有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间,接加热方式？应用范围如何？,答：,因为直接用火焰加热，温度变化剧烈且加热不均匀，易造成玻,璃仪器损坏；同时，由于局部过热，还可能引起有机物的分解，,缩合，氧化等副反应发生。,间接加热方式和应用范围如下：在石棉网上加热，但加热仍很,不均匀。水浴加热，被加热物质温度只能达到80以下，需加,热至100时，可用沸水浴或水蒸气加热。,电热套空气浴加热，,14,对沸点高于80的液体原则上都可使用。油浴加热，温度一般在,100-250之间，可达到的最高温度取决于所用油的种类，如,甘油适用于100-150；透明石蜡油可加热至220，硅油或真,空泵油再250时仍很稳定。砂浴加热，可达到数百度以上。熔,融盐加热，等量的,KNO,3,和,NaNO,3,在218熔化，在700以下稳定，,含有40%,NaNO,2,，7%NaNO,3,和53%,KNO,3,的混合物，在142熔化，使,用范围为150-500。,15、遇到磨口粘住时，怎样才能安全地打开连接处？,答：,(1)用热水浸泡磨口粘接处。,(2)用软木（胶）塞轻轻敲打磨口粘接处。,(3)将甘油等物质滴到磨口缝隙中，使渗透松开。,15,练习题,1、,蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接,一个,干燥管,，以防止,空气中的水分,的侵入。,2、指出下面蒸馏装置图中的错误。,（图略）,答：,该图有以下六处错误：,1.圆底烧瓶中盛液量过多，应为烧瓶容积的1/3-2/3。,2.没有加沸石。,3.温度计水银球的上沿应位于蒸馏支管下沿的水平线上。,4.球形冷凝管应改为直形冷凝管。,5.通水方向应改为下口进水，上口出水。,6.系统密闭。应将接引管改为带分支的接引管；或改用非磨,口锥形瓶作接受器。,16,实 验、油脂的提取,1、,根据你做过的实验，总结一下在什么情况下需用饱和食盐,水洗涤有机液体？,答：,当被洗涤液体的相对密度与水接近且小于水时，用饱和食,盐水洗涤，有利于分层。有机物与水易形成乳浊液时，用,饱和食盐水洗涤，可以破坏乳浊液形成。被洗涤的有机物,在水中的溶解度大，用饱和食盐水洗涤可以降低有机物在,水层中的溶解度，减少洗涤时的损失。,17,2、,什么是萃取？什么是洗涤？指出两者的异同点。,答：,萃取是从混合物中抽取所需要的物质；洗涤是将混合物中所,不需要的物质除掉。萃取和洗涤均是利用物质在不同溶剂中的溶,解度不同来进行分离操作，二者在原理上是相同的，只是目的不,同。从混合物中提取的物质，如果是我们所需要的，这种操作叫,萃取；如果不是我们所需要的，这种操作叫洗涤。,3、使用分液漏斗分液时，操作中应防止哪几种不正确的做法？,答：,1.分离液体时，分液漏斗上的小孔未与大气相通就打开旋塞。,2.分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。,3.上层液体经漏斗的下口放出。,4.没有将两层间存在的絮状物放出。,18,4、,如何使用和保养分液漏斗？,答：,1.分液漏斗的磨口是非标准磨口，部件不能互换使用。,2.使用前，旋塞应涂少量凡士林或油脂，并检查各磨,口是否严密。,3.使用时，应按操作规程操作，两种液体混合振荡时,不可过于剧烈，以防乳化；振荡时应注意及时放出,气体；上层液体从上口倒出；下层液体从下口放出。,4.使用后，应洗净凉干，在磨口中间夹一纸片，以防,粘结(注意：部件不可拆开放置)。,19,5、如何除去液体化合物中的有色杂质？如何除去固体化合物中,的有色杂质？除去固体化合物中的有色杂质时应注意什么？,答：,除去液体化合物中的有色杂质，通常采用蒸馏的方法，因,为杂质的相对分子质量大，留在残液中。除去固体化合物,中的有色杂质，通常采用在重结晶过程中加入活性炭，有,色杂质吸附在活性炭上，在热过滤一步除去。除去固体化,合物中的有色杂质应注意：,(1)加入活性炭要适量，加多会吸附产物，加少，颜色脱不掉。,(2)不能在沸腾或接近沸腾的温度下加入活性炭，以免暴沸。,(3)加入活性炭后应煮沸几分钟后才能热过滤。,20,实 验 熔点和沸点的测定,1、,测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？,(1)熔点管壁太厚；,(2)熔点管不洁净；,(3)试料研的不细或装得不实；,(4)加热太快；,(5)第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；,(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。,21,答：,熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度,偏高。,(2)熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导,致测得的熔点偏低。,(3)试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，,其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果,导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。,22,(4)加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的,转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。,(5)若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔,点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做,第二次测量，测得的熔点偏高。,齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪,斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程,度的偏差。,23,2、,是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固,化后做第二次测定？,答：,不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则,可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。,3、,测得,A、B,两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合,(1)测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与纯,A、,纯,B,的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？,答：,(1),A、B,两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了,一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。,(2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样,品为同一化合物。,24,4、测定熔点时，常用的浴液体有哪些？如何选择？,答：,测定熔点时，常用的热浴有液体石蜡，甘油，浓硫酸等。,可根据被测物的熔点范围选择导热液，如：,(1)被测物熔点140时，可选用浓硫酸，但不要超过,250，因此时浓硫酸产生的白烟，防碍温度的读数；,5、若液体具有恒定的沸点，能否认为它是单纯物质？为什么？,答：,如果液体具有恒定的沸点，不能认为它是单纯物质。因为,有些液体能与其它组份化合物形成二元或三元恒沸物，它们也,有恒定的沸点，但确是混合物，而不是单纯物质。,25,判 断 题,1、,判断下面说法的准确性，准确者画，不准确者画。,(1)在合成液体化合物操作中，最后一步蒸馏仅仅是为了纯化产,品。,(2)用蒸馏法、分馏法测定液体化合物的沸点，馏出物的沸点恒,定，此化合物一定是纯化合物。,答：,(1)(2)。,2、,判断下面说法的准确性，准确者画，不准确者画。,(1)用蒸馏法测定沸点，馏出物的馏出速度影响测得沸点值的,准确性。,(2)用蒸馏法测沸点，温度计的位置不影响测定结果的可靠性。,答：,(1)(2)。,26,3、,判断下面说法的准确性，准确者画，不准确者画。,(1)蒸馏法测沸点，烧瓶内装被测化合物的多少影响测定结果,(2)测定纯化合物的沸点，用分馏法比蒸馏法准确。,答：,(1)(2)。,4、判断下列叙述，对者画，错者画。,(1)熔点管壁太厚，测得的熔点偏高。,(2)熔点管底部未完全封闭，有针孔，测得的熔点偏高。,(3)熔点管不干净，测定熔点时不易观察，但不影响测定结果。,(4)样品未完全干燥，测得的熔点偏低。,答：,（1）（2）(3)(4),27,5、判断下面说法的准确性，准确者画，不准确者画。,(1)样品中含有杂质，测得的熔点偏低。,(2),A、B,两种晶体的等量混合物的熔点是两种晶体的熔点的,算术平均值。,答：,(1)(2)。,6、判断下面说法的准确性，准确者画，不准确者画。,(1)在低于被测物质熔点10-20时，加热速度控制在每分,钟升高5为宜。,(2)样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔,点。,答：,(1)(2)。,28,7、下图是齐列熔点测定装置，请指出图中的错误，并说明理由。,答：,该图有以下六处错误：,1、加热位置应在提氏管的旁测，以保证热浴体呈对流循环，温,度分布均匀。,2、热浴体加入量过多。,3、温度计水银球应位于提氏管上下两交叉管口中间，试料应位于,温度计水银球的中间，以保证试料均匀受热测温准确。,4、试料加入量过多，使熔程增宽。,5、橡皮圈浸入热浴体中，易因橡皮圈溶涨而使熔点管脱落而落污,染热浴体。,6、塞子应用开口塞，以防因管内空气膨胀将塞子冲出；另一方,面便于观察温度。,29,8、,用齐列管法测定熔点时应注意那些问题？,答：,用齐列管法测定熔点时应注意：,(1)热浴的选择（根据被测物的熔点范围选择热浴）。,(2)热浴的用量（以热浴的液位略高于齐列管上叉口为宜）。,(3)试料应研细且装实。,(4)熔点管应均匀且一端要封严。,(5)安装要正确，掌握“三个中部”即温度计有一个带有沟槽的单,孔塞固定在齐列管的中轴线上，试料位于温度计水银球的中,部，水银球位于齐列管上，下交叉口中间部位。,(6)加热部位要正确。,(7)控制好升温速度,。,30,实 验 正溴丁烷的制备,1、在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结,果？,答：,硫酸浓度太高：,(1)会使,NaBr,氧化成,Br,2,，,而,Br,2,不是亲核试剂。,2,NaBr,+3 H,2,SO4(,浓),Br,2,+SO,2,+2 H,2,O+2 NaHSO,4,(2),加热回流时可能有大量,HBr,气体从冷凝管顶端逸出形,成酸雾。,硫酸浓度太低：,生成的,HBr,量不足，使反应难以进行。,31,2、,在正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？,答：,用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物1丁烯和正丁醚。,第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。,碱洗(,Na,2,CO,3,)：,中和残余的硫酸。,第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。,3、,什么时候用气体吸收装置？如何选择吸收剂？,答：,反应中生成的有毒和刺激性气体(如卤化氢、二氧化硫)或反应,时通入反应体系而没有完全转化的有毒气体(如氯气)，进入空,气中会污染环境，此时要用气体吸收装置吸收有害气体。,选择吸收剂要根据被吸收气体的物理、化学性质来决定。可以,用物理吸收剂，如用水吸收卤化氢；也可以用化学吸收剂，如,用氢氧化钠溶液吸收氯和其它酸性气体。,32,4、在正溴丁烷的合成实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应,在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？,答：,若未反应的正丁醇较多，或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸,恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为,上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。,5、粗产品正溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因？应如何处,理？,答：,油层若呈红棕色，说明含有游离的溴。,可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。,反应方程式：,Br,2,+NaHSO,3,+H,2,O 2HBr+NaHSO,4,33,6、怎样安装有电动搅拌器的回流反应装置？,答：,安装有电动搅拌器的反应装置，除按一般玻璃仪器的安,装要求外，还要求：,1、搅拌棒必须与桌面垂直。,2、搅拌棒与玻璃管或液封管的配合应松紧适当，密封严密。,3、搅拌棒距烧瓶底应保持5,mm,上的距离。,4、安装完成后应用手转动搅拌棒看是否有阻力；搅拌棒下,端是否与烧瓶底、温度计等相碰。如相碰应调整好以后,再接通电源，使搅拌正常转动。,34,7、有机实验中，什么时候利用回流反应装置？怎样操作回,流反应装置？,答：,有两种情况需要使用回流反应装置：,1、是反应为强放热的、物料的沸点又低，用回流装置将,气化的物料冷凝回到反应体系中。,2、是反应很难进行，需要长时间在较高的温度下反应，,需用回流装置保持反应物料在沸腾温度下进行反应。,35,回流反应装置通常用球形冷凝管作回流冷凝管。进行回流反应,操作应注意：,1、根据反应物的理化性质选择合适的加热方式，如水浴、油浴,或石棉网直接加热。,2、不要忘记加沸石。,3、控制回流速度，一般以上升的气环不超过冷凝管的1/3(即,球形冷凝管的第一个球)。过高，蒸气不易全部冷凝回到反,应烧瓶中；过低，反应烧瓶中的温度不能达到较高值。,36,实 验 乙酸乙酯的制备,1、何谓酯化反应？有哪些物质可以作为酯化反应的催化剂？,答：,羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为酯化反,应。常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用,固体超强酸及沸石分子筛等。,2、用羧酸和醇制备酯的合成实验中，为了提高酯的收率和缩短反,应时间，应采取哪些主要措施？,答：,(1)提高反应物之一的用量。,(2)减少生成物的量(移去水或酯)。,(3)催化剂浓硫酸的用量要适当(太少，反应速度慢，太多，,会使副产物增多)；,37,3、下图为制备乙酸乙酯的反应装置图，试指出图中之错误所在，,并加以解释。,答：,该图有以下六处错误：,1、圆底烧瓶中的盛液量过多，盛液量应不超过烧瓶容积的2/3。,2、没有加沸石，易引起暴沸。,3、回流冷凝管应选用球形冷凝管，以保证足够的冷却面积。,4、通水方向反了，冷凝管中无法充满水。,5、系统密闭，易因系统压力增大而发生爆炸事故。,38,实 验 乙酰苯胺的制备,1、重结晶时，如果溶液冷却后不析出晶体怎么办？,答：,可采用下列方法诱发结晶。,(1)用玻璃棒摩擦容器内壁。,(2)用冰水或其它制冷溶液冷却。,(3)投入“晶种”。,2、重结晶操作中，活性炭起什么作用？为什么不能在溶液沸,腾时加入？,答：,(1)重结晶操作中，活性炭起脱色和吸附作用。,(2)千万不能在溶液沸腾时加入，否则会引起暴沸，使溶,液溢出，造成产品损失。,39,3、粗乙酰苯胺进行重结晶操作时，注意哪几点才能得到产量,高、质量好的产品？,答：,在正确选择溶剂的前提下，应注意以下四点：,溶解粗乙酰苯胺时，若煮沸时仍有油珠存在，不可认为,是杂质而抛弃，此乃溶液温度,83，未溶于水，但已融,化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于器底，可补加少量,的热水，直至完全溶解(注意：加水量不可过多，否则，,将影响结晶的产率)。,40,(2)脱色时，加入活性炭的量不可太多，否则它会象吸附杂,质一样吸附产物而影响产量。,(3)热的滤液碰到冷的器壁，很快析出结晶，但其质量往往,不好，所以布氏漏斗，吸滤瓶应事先预热。,(4)静止等待结晶时，一定要使滤液慢慢冷却，以使所得结,晶纯净，一般说来，溶液浓度大，冷却速度快，析出结,晶细，晶体不够纯净；二是要充分冷却，用冷水或冰水,冷却容器，以使晶体更好的从母液中析出。,41,4、合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的？,答：,(1)增加反应物之一的浓度(使冰醋酸过量一倍多)。,(2)减少生成物之一的浓度(不断分出反应过程中生成的,水)。两者均有利于反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。,5、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？,答：,只加入微量（约0.1左右）即可，不能太多，否则会产生,不溶于水的,ZnOH,2,，,给产物后处理带来麻烦。,6、,合成乙酰苯胺时，为什么选用韦氏分馏柱？,答：,韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混,合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同,时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。,42,7、在重结晶过程中，必须注意哪几点才能使产品的产率高、,质量好？,答：,1、正确选择溶剂；,2、溶剂的加入量要适当；,3、活性炭脱色时，一是加入量要适当，二是切忌在沸腾时,加入活性炭；,4、吸滤瓶和布氏漏斗必需充分预热；,5、滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，,以确保晶形完整；,6、最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留,产品的烧杯。,43,8、选择重结晶用的溶剂时，应考虑哪些因素？,答：,(1)溶剂不应与重结晶物质发生化学反应。,(2)重结晶物质在溶剂中的溶解度应随温度变化，即高温时溶,解度大，而低温时溶解度小。,(3)杂质在溶剂中的溶解度或者很大，或者很小。,(4)溶剂应容易与重结晶物质分离。,(5)溶剂应无毒，不易燃，价格合适并有利于回收利用。,9、合成乙酰苯胺时，反应达到终点时为什么会出现温度计读数的,上下波动？,答：,反应温度控制在105摄氏度左右，目的在于分出反应生成的水，,当反应接近终点时，蒸出的水份极少，温度计水银球不能被蒸气包,围，从而出现瞬间短路，因此温度计的读数出现上下波动的现象,。,44,10、从苯胺制备乙酰苯胺时可采用哪些化合物作酰化剂？各有什,么优缺点？,答：,常用的乙酰化试剂有：乙酰氯、乙酸酐和乙酸等。,(1)用乙酰氯作乙酰化剂，其优点是反应速度快。缺点是反应中,生成的,HCl,可与未反应的苯胺成盐，从而使半数的胺因成盐而无法,参与酰化反应。另外乙酰氯价格昂贵，实验室合成时一般不采用。,(2)用乙酐(,CH,3,CO),2,O,作酰化剂，其优点是产物纯度高，收率好，,虽然反应过程中生成的,CH,3,COOH,可与苯胺成盐，但该盐不如苯胺盐,酸盐稳定，在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。其,缺点是除原料价格昂贵外。,(3)用醋酸作乙酰化剂，其优点是价格便宜；缺点是反应时间长。,45,11、重结晶的目的是什么？怎样进行重结晶？,答：,从有机反应中得到的固体产品往往不纯，其中夹杂一些副,产物、不反应的原料及催化剂等。纯化这类物质的有效方法就是选,择合适的溶剂进行重结晶，其目的在于获得最大回收率的精制品。,进行重结晶的一般过程是：,1.将待重结晶的物质在溶剂沸点或接近溶剂沸点的温度下溶解,在合适的溶剂中，制成过饱和溶液。若待重结晶物质的熔点较溶剂,的沸点低，则应制成在熔点以下的过饱和溶液。,2.若待重结晶物质含有色杂质，可加活性碳煮沸脱色。,3.趁热过滤以除去不溶物质和活性碳。,4.冷却滤液，使晶体从过饱和溶液中析出，而可溶性杂质仍留,在溶液里。,46,5.减压过滤，把晶体从母液中分离出来，洗涤晶体以除去吸附,在晶体表面上的母液。,12、在制备乙酰苯胺的饱和溶液进行重结晶时，在杯下有一油,珠出现，试解释原因。怎样处理才算合理？,答：,这一油珠是溶液,83，为溶于水但已经溶化了乙酰苯胺，,因其比重大于水而沉于杯下，可补加少量热水，使其完全溶解，,且不可认为是杂质而将其抛弃。,47,实 验 水蒸气蒸馏提取八角茴香油,1、什么情况用水蒸气蒸馏？用水蒸气蒸馏的物质应具备什条件,答：,下列情况需要采用水蒸气蒸馏：,混合物中含有大量固体，通常蒸馏、过滤、萃取等方法都不,适用。,(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方,法都不适用。,(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。,用水蒸气蒸馏的物质应具备下列条件：,随水蒸气蒸出的物质应不溶或难溶于水，且在沸腾下与水长时,间共存而不起化学变化。,(2)随水蒸气蒸出的物质，应在比该物质的沸点低得多的温度，而,且比水的沸点还要低得多的温度下即可蒸出。,48,2、请指出下面水蒸汽蒸馏装置中有几处错误，并纠正之。,图（略,）,答：,该图有以下六处错误：,1.水蒸气发生器的安全管在液面之上，应插入接近底部处。,2.三通管有水蒸气泄漏，应用止水夹夹紧。,3.水蒸气导入管在待蒸馏物质的液面之上，应插到液面以下。,4.冷凝管应改用直形冷凝管。,5.通水方向反了，应从下面进水。,6.系统密闭，应改用带分支的接引管或非磨口锥形瓶作接收,器。,49,3、,怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？,答：,1.进行水蒸气蒸馏前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。,2.开始蒸馏时，应将,T,形管的止水夹打开，待有蒸气溢出时再,旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏,出速度23滴/秒为宜。,3.操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，,若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方,可继续加热。,4、怎样判断水蒸汽蒸馏操作是否结束？,答：,当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸,汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否,有油珠存在）。,50,5、,水蒸气蒸馏装置主要由几大部分组成？,答：,水蒸气蒸馏装置主要由水蒸气发生器、三颈瓶和冷凝管三,部分组成。,6、,水蒸气发生器中的安全管的作用是什么？,答：,安全管主要起压力指示计的作用，通过观察管中水柱高,度判断水蒸气的压力；同时有安全阀的作用，当水蒸气蒸馏系,统堵塞时，水蒸气压力急剧升高，水就可从安全管的上口冲出,，使系统压力下降，保护了玻璃仪器免受破裂。,51,实 验 减 压 蒸 馏,1、减压过滤比常压过滤有什么优点？,答：,减压过滤的优点是：过滤和洗涤速度快；液体和固体分离,比较完全；滤出的固体容易干燥。,2、何谓减压蒸馏？适用于什么体系？减压蒸馏装置由哪些仪器、,设备组成，各起什么作用？,答：,在低于大气压力下进行的蒸馏称为减压蒸馏。减压蒸馏是,分离提纯高沸点有机化合物的一种重要方法，特别适用于,在常压下蒸馏未达到沸点时即受热分解、氧化或聚合的物,质。减压蒸馏装置由四部分组成：蒸馏部分：主要仪器有,蒸馏烧瓶，克氏蒸馏头，毛细管，温度计，直形冷凝管，,52,多头接引管，接受器等，起分离作用。抽提部分：可用水泵或,油泵，起产生低压作用。,3、减压蒸馏中毛细管的作用是什么？,答：,减压蒸馏时，空气由毛细管进入烧瓶，冒出小气泡，成为,液体沸腾时的气化中心，这样不仅可以使液体平稳沸腾，,防止暴沸，同时又起一定的搅拌作用。,4、在减压蒸馏时，应先减到一定压力，再进行加热；还是,先加热到一定温度，再抽气减压？,答：,应先减到一定的压力再加热。,53,实 验 己二酸的制备,1、制备已二酸时，为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反,应的温度？,答：,该反应为强放热反应，若环已醇的滴加速度太快，反应温度,上升太高，易使反应失控；若环已醇的滴加速度过慢，反应,温度太低，则反应速度太慢，致使未作用的环已醇积聚起来。,2、,用,KMnO,4,法制备已二酸，怎样判断反应是否完全？若,KMnO,4,过量将如何处理？,答：,用玻璃棒蘸取少许反应液，在滤纸上点一下，如果高锰酸,钾的紫色完全消失，说明反应已经完全。若,KmnO,4,过量，可,用少量,NaHSO,3,还原。,54,