苯丙素类-药学专业.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第,7,章 苯丙素类,phenylpropanoids,椅畔才兄熬燕毒嫂轧泵譬闻副初戒颧慈蛮吩切僵企慕输甫金携书贪惑击讣第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,1,一,.,定义,苯丙素类是天然存在的一类含有,一个或几个,C,6,-C,3,基团,的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。,岁歧厌悦姥巴聂阴哪思筷葫吴梗恒干一峰枉右尔良当侯荒亏锅增袍篆卖粹第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,2,酪氨酸,tyrosine,脱氨,对羟桂皮酸,成苷,氧化成苷,氧化甲基化,酶解,酶解环合,阿魏酸,还原,苯丙烯类,新木脂素类,伞形花内酯,（香豆素类）,松柏醇,两分子聚合,木脂素,倍半木脂素,三分子聚合,木质素,多分子聚合,二,.,桂皮酸途径,cinnamic acid pathway,假榷坍敦茂等晋匈疗汪郊幅净帆真澈溢仔疲串鸽哩衔谱心苔档劲肋疑咋社第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,3,第一节 苯丙酸类,养炒邑卖士煞祁究视沼景妓池喳脐懒盖誓承七蝇闷捣匝亢惭肃培溶春市减第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,4,植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的：,1.,对羟基桂皮酸,R1=H R2=H,2.,咖啡酸,OH H,3.,阿魏酸,OCH3 H,4.,异阿魏酸,OCH3 OH,至少还有六种桂皮酸衍生物，但较少见，邻羟基桂皮酸,(o-hydroxy cinnamic acid),、对甲氧基桂皮酸,(p-methoxy cinnamic acid),等。,约碑饵拱只煞索捡似墙王室育翁考茁胸灭歌厩濒徘奔邹几呛闸丁尚罕搁梧第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,5,绿原酸（,chlorogenic acid,）,菜蓟素（,cynarin,）,松柏苷（,coniferin,）,咖啡酸葡萄糖苷,还俩撂渗卑猴靖秘拽诞啼岭牢搞帽负打磋姻厚冗歌慰膳斑翻邵肿休戍葫硫第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,6,丹参素甲,丹参素乙,丹参素丙,丹参,笋挟踊免迫郁突葵马揉府淋迈烂跑萌厚史跌咕城宇听锭艳饵影涸涟她椰而第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,7,第,2,节 香豆素,coumarins,瞅曝趾鼻回视椰掉腾恢雹崔奎吊垛钒多左拯扔炯显棚祷劈炭唯苔王庚惮棺第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,8,苯骈,-,吡喃酮,这个结构是色原酮的异构体。,苯骈,-,吡喃酮,（,Chromone),一,.,定义：,香豆素是,邻羟桂皮酸内酯，,具芳香甜味。其结构母核为：,垦砍吹皱卒告怪丛疡砍最括柱筏诬蓝渤钉龙毒褒浸尹斜相痘亭纫淳贡摈置第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,9,香豆素类在植物及微生物中均有分布，如致癌成分,黄曲霉素类,及发光真菌中的,亮菌素类,均属于香豆素类。,这类成分分布得最广的还是高等植物中，其中,芸香科,和,伞形科,中分布最多。它们在植物体内以,游离状态,或,与糖结合成苷,的形式存在，苷酶解可环合成游离的内酯状态。,君衰括丑帅俘徘庚逮供矛茫擒窄听憨包审婚武呛轻亿走彻菠梭臃霓玛尔垛第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,10,二,.,结构类型,根据香豆素的,基本母核上的取代基不同，,将其分四类：,1.,简单香豆素,（,simple coumarins,）,:,只有在,苯环上有取代基,的香豆素类。,1,2,3,4,5,6,7,8,伞形花内酯,umbelliferon,烯种卫寺挂牡碾饵啥彼斩拉称据箭欺呆娱扇砧柒邪具啼梦跌凿沃孙妹驻备第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,11,线型,（,6,、,7,呋喃骈香豆素型）,补骨脂内酯,(Psoralen,）,角形,（,7,、,8,呋喃骈香豆素型）,白芷内酯（,Augelicin,）,(,异补骨内酯,),2.,呋喃香豆素（,Furanocoumarins,）,拄窜郧降换臃栏紊溯讹演膛悼稠罩嫌收竿农效恩绍岩瞪播死掖谰峰淖佳诲第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,12,花椒内酯（,Xanthyletin),角型（,7,，,8,吡喃骈香豆素）：,邪蒿内酯（,Seselin,）,3.,吡喃香豆素,(Pyranocoumarins,）,香豆素母核上,C6,位或,C8,位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成,2,，,2-,二甲基,-,吡喃环结构的香豆素类。,线型（,6,，,7,吡喃骈香豆素）：,牧球奔迂勋索皑瀑愤汪邮怂掉豁嵌蛙肾聪只筷订蔫南极扶擂闻学尸摊拽百第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,13,黄檀内酯,（,Dalbergin),蟛蜞菊内酯（,Wedelolactone,）,4.,其他香豆素：,指,-,吡喃酮环上有取代基的香豆素类。,C3,、,C4,位常有苯基、羟基、异戊烯基等的取代。,茎哗枝甚畸完征辙潜舌雪曳拨酗贫烯出课付东盒卷失电乏祁晾喂筏磅鬼渐第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,14,异香豆素,茵陈内酯,异香豆素：,香豆素的,异构体，,在植物体内往往是,二氢香豆素,的衍生物。,份耍乃谅耙谰挺恰乍尚墅淑淡及腹沂肪散京瑰鹊霄运努垄职额康柞优痘惰第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,15,紫苜蓿酚,双香豆素：,是香豆素的,二聚体和三聚体。,庶登林娠仰邮舵燕潜滩汇郝郧鼻佛抢菠胡辑唆凯脊怔哺档宵泣铭岁茫哦伞第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,16,七叶内酯（,Esculetin,）,七叶内酯苷,(Esculin),二,.,生理活性：,1.,毒性：,肝毒性 。必要结构：呋喃环上的双键和不饱和内酯环。,2.,抗菌、抗病毒作用：,秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。,秸凯皿就嘛携竣咙疥积操惟凭河舌蒋镁彰气胃揖腻犊漆狙髓辙皱霞票深须第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,17,5.,光敏作用：,补骨脂内酯,治疗白癜风。,呋喃香豆素多,有该作用。很多香豆素可以吸收紫外光，放出在可见,区（近,470nm,）的荧光，故可用做,增白剂，,如,7-OH,香豆素。由于吸光性，七叶内酯和七叶苷可用于保护皮 肤防止辐射的药物。,3.,平滑肌松弛作用：,血管扩张作用。伞形科凯刺,-,冠状动脉扩张 茵陈蒿滨蒿内酯,-,解痉利胆,4.,抗凝血作用和止血作用：,双香豆素,-,防血栓及消血块 泽兰内酯,-,止血,幂失肠壳挨存搐远椭翻白葛敬腔咀趣勉挂氏羌垂亡糯孺玖力舍硝另腆毛彩第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,18,三,.,物理性质：,1.,性状：,游离的香豆素,多有完好的结晶形状，有一定的熔点，大多有香味。分子量小的有挥发性，能随水蒸汽蒸出，具升华性。,香豆素苷,无挥发性，也不能升华。,狐周拄瘤拉念破诲吾挺妆菱漾智脸执婿输禁世惦蹬伟橡测屈瞬渊殴息闸碌第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,19,2.,溶解性：,游离香豆素,-,不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。,香豆素苷,-,溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙醚。根据香豆素的溶解性，在提取分离时可采用系统溶剂法。,督拜妥宽鼻圆宝者东界三炮白阀盾凯谨杆诞澄婚蘸讳蓖辑翌算缺吻杀靠势第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,20,.,荧光性质：,荧光物质即吸收,UV,光，物质发亮。物质受到光照射时，除吸收某种波长的光之外还会发射出比原来吸收波长更长的光；当激发光停止照射后，这种光线也随之消失，这种光称为,荧光。,香豆素母体本身即无取代的香豆素并无荧光，而,-OH,香豆素,在紫外光下大多显出,兰色荧光，,在,碱液,中荧光,增强。,香豆素荧光的有无，与分子中取代基的种类和位置有一定关系。,兰色荧光,-OH,绿色,荧光减弱或消失,8-OH,导入,例：,7-OH Coumarins,惠恳阶酸了紊杆纬饶血侗拥桐勿要嘉鹅旁阅郝唯击皖林恨烘蒸陋伪细扬牙第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,21,OH,-,H,+,OH,-,长时间加热,H,+,Coumaric acid,四,.,化学性质：,1.,内酯性质和碱水解反应：,香豆素的,-,吡喃酮环具有,，,-,不饱和内酯性质，,在稀碱液中会逐渐,水解生成顺邻羟桂皮酸的盐,，而顺邻羟桂皮酸不易游离存在，其盐的水溶液经酸化即闭环恢复成内酯。这个闭合过程极易发生，即使在很弱的酸溶液中，如通入,CO,2,也能促使其内酯化而闭环。,扩蛊掀聘拄版呀集秋寓嫡快粤绸箱玄附檬侄拯喜虫师箔迷驾袱火耸盟尖赂第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,22,香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化，转变成,反邻羟桂皮酸的盐，,再经酸化也不再发生内酯化闭环反应。,香豆素内酯环发生碱水解的,速度主要与,C,7,位取代基的性质,有关。其水解难易为,7-OH,香豆素,（难）,7-OCH,3,香豆素,香豆素,（易）,常挠序仿御果罗叼畸痉辣媳稗我拖狮甜瘦叛架菌凸峡浚驾独降氧沽暖崔扰第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,23,3.,异羟肟酸铁反应：,碱性条件,下，内酯开环，与盐酸羟胺中的羟基缩合生成,异羟肟酸，,然后在,酸性条件,下与三价铁盐络合而显,红色。,函管淄奸慑姨劣库哄躬嚼托拌啦庄陪铰宗崇膘脚粟灸骡诛幽裂缠梨榷超衔第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,24,4.Gibbs reaction:,判断,-OH,对位有无取代基。,Gibbs,试剂是,2,，,6-,二氯（溴）苯醌氯亚胺，其在弱的碱性条件下与酚,对位活泼氢,缩合成,兰色,物。有游离酚,-OH,且,-OH,对位,无,取代者（,+,）对位,有,取代者（,-,）。,多用来判断,C6,位是否有取代基存在。,钒揣沛纫巳晰森盾讳腐化活姬沽淀檀鹊啦呵抖嘎恕瞳缓渠彰盂弗蛹瓮暮框第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,25,5.Emerson reaction:,试剂：,2%,的,4-,氨替比林和,8%,的铁氰化钾，,其与酚羟基对位活泼氢反应生成,红色,化合物,。酚羟基对位,无,取代基（,+,）红色,有,取代基（,-,）,多用来判断,C6,位是否有取代基存在。,铸绦垫通谢扭冕暴秧祟爪晌佑盏箍青沽翔犬购摘铰厨抄侵此官吁痉融涎淹第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,26,6.,酚羟基反应：,具酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与三氯化铁试剂络合而产生不同的颜色。判断,游离酚羟基,的有无。,陶缴帖爵讫征潞吵嘻苇勇箭懊见舌旺诸汲悟欺去霄嘶芹缸淘暮桌孤缆嗜刽第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,27,六,.,提取分离：,1,、,系统溶剂法,2,、真空升华或蒸馏法,3,、色谱法,4,、酸碱分离法,瓣噎盐泞榜嘛惫郊陪危现论讥隋镊滁丛合阴娠蕊蓄归笛猜肉欺仁蕉须须末第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,28,1.,系统溶剂法：,用石油醚、苯、乙醚、乙酸乙酯、丙酮和甲醇依次提取样品。,石油醚回流提取,石油醚液,回收至小体积,浓缩液,放置、析晶,粗晶,冷石油醚洗,结晶（可能时混和物）,进一步分离,单体（亲脂性香豆素）,残渣,乙醚液,乙醚回流提取,回收分离,单体（亲脂性较弱香豆素）,残渣,乙醇提取,香豆素苷类,药材粗粉,回收分离,乙醇液,挝绦梆赁谗历诬居园石寂老枕钝仇绊间查曹亩渣容高蒜液逸得夏驳瞥熟贫第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,29,2,、真空升华或蒸馏法：,某些小分子的香豆素类具挥发性可用蒸馏法与不挥发性成分分离，常用于纯化过程。,例如：橘子油橙皮油素的分离,以乙醇、乙醚或石油醚,重结晶,橘子油,放置,粗品,结晶（橙皮油素）,加热溶于乙醇,馏出物,残油,乙醇液,在丧期眉噬箍伍还低戊帜塌葬损簿片榔拓避蹈献走堤冉跃泊辫貉蔗呆攒沽第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,30,层析法,3,、色谱法,香豆素的,混合物,部分最后通过,层析的方法,才能得到单体。香豆素一般用,硅胶吸附层析、氧化铝层析和聚酰胺层析。,注意：,碱性氧化铝可能使香豆素发生降解，,故很少用。,对酚性香豆素强吸附。,洗脱剂可用,己烷,-,乙醚、己烷,-,乙酸乙酯,和,石油醚,-,乙酸乙酯,的混合溶剂。,营悦般瓜窖芭傈兴撑甄沽齿档柿姆桨杰绚哦淮匙已万贷舆幸涛匆盎轨掺砖第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,31,制备型,HPLC,正相和反相色谱的区别,正相色谱,反相色谱,固定相,极性,非,(,弱,),极性,流动相,非,(,弱,),极性,极性,流出次序,极性组分后流出,极性组分先流出,流动相极性的影响,极性增加，洗脱能力增强,极性减小，洗脱能力增强,对极性较强的香豆素类采用,反相柱色谱（,C,18,或,C,8,）,有较好的分离效果。,佛遍佃择翠蔬米踊瘁吗领埋偶惫拔冻情锦辛鞋晰例惺鄙窥嗣拉誓坎桂娃眼第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,32,4,、酸碱分离法：,此系,经典方法,1.,具酚羟基的,香豆素类溶于碱液加酸后可析出。,2.,香豆素的内酯环,性质，于碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出。,碱液加热开环时，要,注意碱液的浓度和加热时间，,否则将引起降解反应而使香豆素破坏，或者使香豆素开环而不能重新合环。,对,酸碱敏感,的香豆素用此法可能得到次生产物。,仆层哈络伊诚客暴关应详翁代能袋开挫缆纠纺鸣猫卑昨弹犬坞殃速羌妙甚第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,33,第二节 木脂素,Lignan,筑孔册迢佬骑烩龙重铭痉骄舟疏王舆回触稳烟菱凸浮谩遁锦解配狮墒丙堆第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,34,木脂素是一类由,两分子苯丙素衍生物,聚合而成的天然化合物。少数为,三聚物,(,倍半木脂素,),和四聚物。,一,.,概述,1,型（,8-8,）,2,型（,8-8,，,7-2,）,撒赔颇酚停泥魔锄缔仟讫劫睬库锨镣诺删蚂岭蚂督厄肛总寄睛周迄砂滋屠第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,35,大多呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的,木部和树脂,中，故称之木脂素。,目前已发现,200,多种,木脂素类化合物，其具多种,生物活性，,如抗癌、抗病毒、抑制生物体内的酶活力、保肝、降低应激反应和对中枢神经系统的作用等。,砂牲痒咯训宗氦户顺矫根技霍钡擒籍逛坡卡拖弓永烧续纹轴酥镶衣塌影么第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,36,g,-,碳原子氧化型 的,木脂素类,g,-,碳原子未氧化型 的,新木脂素类,组成木脂素的单体主要有四种：,桂皮酸,cinnamic acid,）桂皮醇（,cinnamyl alcohol,）,丙烯苯（,propenyl bezene,）烯丙苯（,allyl benzene,）,钎导篱每胳社眩脸鸽爽偿赐孩脱豆宵岔太枉抖俘吨赖显氖殖羡乖者逼饼耳第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,37,由,g,-,碳原子氧化型的聚合而成的衍生物在植物界广泛存在。,而由,g,-,碳原子未氧化型的聚合而成的衍生物只存在于,樟科、木兰科、蒺藜科等,少数科属中。,班刷骄禄韧斋佑播钩颁毁飞钳鼎娱烦械歧砰赋轴蔷爽是三额兹是酶帘登筐第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,38,1,3,4,5,6,7,8,9,2,去甲二氢愈创木脂酸,(nordihydroguaiaretic acid),二,.,结构与分类：,1.,二芳基丁烷类（,dibenzylbutanes,）：,绘监谆乃阻乌膀退描瘤让改飘夯渐舱诲柄玄谰落驯摔寇凝伺滋滚镊达倍殆第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,39,去甲二氢愈创木脂酸由蒺藜科植物,Larrea divaricata,的叶和茎中得到的。,分子中有,邻二酚基,结构，很容易氧化，以常用作油脂和其他食品的,抗氧化剂。,它为,内消旋化合物,，不显旋光活性。,尾郊徐上浆馏钮艘污下具请铆刘迂悍弱佬泰秀匠瘪裁客关橙凌签扔嗅炬如第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,40,2.,二芳基丁内酯类（,dibenzyltyrolactone,）,是芳基萘内酯类木脂素合成前体,页慧刹羞楔隘儒瞳晰始酿橡伎影滑节墙榜崇薛稳敲紊麦锈杖尘埂郎冀晦库第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,41,牛蒡子苷元（,arctigenin,）,台湾脂素,B,团凭汪薄促末喝臭尧咀扶呕猖赁猎潍滨让爷饿索嘉席锡饺梁混酿一哄撩普第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,42,3.,芳基萘类（,arylnaphthalenes,）,芳基萘、芳基二氢萘、芳基四氢萘,芳基萘 芳基二氢萘 芳基四氢萘,亚猜绣扳宜院钎孽固饥诚卸块淖由戮捐誓雌汾跨鲤苑侯下谬苍吕穷郑甘猩第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,43,异紫杉脂素,（,isotaxiresinol,）,去氧鬼臼毒脂素葡萄糖脂苷,渍灶楷橡烩攘滁蒋尼幸瘴红豢匣怜窥正医既赁栖搪斋黑庙脑苫孟浆脓窖垃第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,44,1,1,2,3,4,1,2,3,4,1-,苯代萘,-2,3-,萘内酯（下向）,芳基萘类木脂素常以氧化的,碳原子,成内酯环。内酯环的环和方向有上向和下向两种类型。,4-,苯代萘,-2,3-,萘内酯（上向）,役瓶题邓语柴带寞引苔镑钧猛活胞靳鲸望御丛察设纲虎爆擅洞鉴官逊澜柳第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,45,1-,鬼臼毒脂素,（,1-podophyllotoxin,）,矛盲吩忽野壮慧汪豆萧键席雾袒打佃俱邯垂盐益摸斧邵淫帛恼纫搅慌旋小第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,46,7-7,7-9,9-9,4.,四氢呋喃类（,tetrahydrofurans,）,木脂素分子中有一个环氧结构，环氧的位置可以在,7-7,、,7-9,、,9-9,等位置，形成四氢呋喃环的结构。,胀审券岩平琼嘿瘴土朋醚末痊喧汗聋郭佣净箩熊控鞘侯钩阂腔氯钟幌襟壕第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,47,5.,双四氢呋喃类,两分子苯丙素分子侧链相互连接，在,7-9,和,7-9,之间形成双骈四氢呋喃环。,歼扩矗血巩志霄冶脖羡绅歼媚殖用讥棺焙贪奶着幌急躺郝隘完锰芥清曹隔第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,48,6.,联苯环辛烯类,集中存在五味子科,五味子属和南五味子,属植物中，具有联苯环辛二烯的结构。,五味子甲素,R,1,=R,2,=R,3,=R,4,=CH,3,五味子乙素,R,1,+R,2,=CH,2,R,3,=R,4,=CH,3,五味子丙素,R,1,+R,2,=R,3,+R,4,=CH,2,钡炎据霄两弊玛辙丢怜悬红冲舞兹黍障帧骇捍动檀牛舱累镐戚抚芝密樱政第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,49,7.,苯骈呋喃类,包括苯骈呋喃及其二氢、四氢和六氢衍生物。,海风藤酮,R1=R2=CH3,山蒟素,R1,R2=CH3,玉烙瞒速埋旦颤舒唱虏受逻镇蘑筷千舌陵岛埋搪割菱婶贴异探殴胯琴类糕第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,50,8.,双环辛烷类,guaianin,害聊膨软少镁垒父冠妓噪纠当磕蜀粒笛婆构撅溅东械谚帕眷剧咸爽孤枚店第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,51,9.,苯骈二氧六环类,两分子苯丙素通过氧桥连接，形成二氧六环结构。,水飞蓟素,端鄂筹包和答筛镍杰芽密势酮爽剥精阅彰冰蒜狡鹏声兴冉榜宽加祥饵遏蘸第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,52,10.,螺二烯酮类,从海风藤茎中分离得到的呋,胡椒脂酮,。,胡椒脂酮,础展籍优债专抽坞环匿中瞳睬呛香扑潞宪罢堤儡愿卸立懊琐径悔豁孵欺确第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,53,11.,联苯类,厚朴酚,和厚朴酚,怯深赚襄肠祭任火终骨陛扯装境靖与边始芹磅曲薪扎办穆铡静跟疗杨巫抉第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,54,11.,倍半木脂素和木脂素类,从牛蒡子中得到的拉帕酚,A,和,F,拉帕酚,A,拉帕酚,F,堆践小沽怕学殃迹墩恕减鲤裸殉铣础躯登骚盅醋垄井催稠实悦殴程矛顶评第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,55,三、木脂素的理化性质,多数呈无色结晶，但新木脂素不易结晶。,少数可升华：如去甲二氢愈创木酸,多数呈游离型，易溶于苯、氯仿、乙酸乙酯、乙醚乙醇等溶剂。少数结合呈苷,多数有多个不对称碳原子，除少数去氢衍生物外，大部分具有光学活性,诡抿甚开钳渔疗镁潜袋捧车留疾邱晶艾嫌使背琳社秒砚庄琵肇峡凸羚遣腻第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,56,四、木脂素的提取分离,多数呈游离型，少数结合呈苷，且与大量树脂状物共存。,现通行方法：,乙醇或丙酮等亲水性溶剂提取，得浸膏后再用氯仿、乙醚等溶剂依次抽提，得粗的游离总木脂素,吸附色谱,和,分配色谱,也可用于木脂素的分离。,许叹腮士吊毗毫蛙槽溉济等剿衅屑雀宾者逞长牡绚察才捻它砖郎私庄倒鸟第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,57,五、木脂素的生物活性,抗肿瘤作用,鬼臼毒素类木脂素,肝保护和抗氧化作用 五味子中的,联苯环辛烯类,木脂素,中枢神经系统的作用,五味子素,血小板活化因子拮抗活性,海风藤酮,抗病毒作用,鬼臼毒素,平滑肌解痉作用,五味子中木脂素,毒鱼作用、杀虫作用及其它作用,换章卡朴疟元末居咳印禽葫难珠坯庸烃烷雁浊喊另方再帐武鞠恨啊殷撮棕第,7,章苯丙素类,-,药学专业第,7,章苯丙素类,-,药学专业,2026/3/1 周日,58,