第三单元人工合成有机化合物-(4).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,简单有机物的合成,第三单元 人工合成有机化合物,专题三有机化合物的获得与应用,安溪梧桐中学 刘木海,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约,70%,以上是有机化合物。,紫杉醇,由,乙烯,合成乙酸乙酯,乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用所学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出化学方程式。,乙酸乙酯,乙醇,乙酸,乙烯,乙醛,乙醇,逆合成法（即逆推法）,产物,反应物,原料,【,交流与讨论,】,（,P80,）,乙烯,乙烯,(C,2,H,4,),乙酸乙酯,(C,4,H,8,O,2,),催化剂,催化剂,H,2,O,乙醇,(C,2,H,6,O),乙醛,(C,2,H,4,O),催化剂,O,2,乙酸,(C,2,H,4,O,2,),催化剂,O,2,由,乙烯,合成乙酸乙酯,CH,2,=CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,CH,3,COOH+CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOCH,2,CH,3,+H,2,O,催化剂,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,根据以下信息,推测并设计从,乙烯,合成,乙酸乙酯,可能的其它合成路线。,2CH,2,CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,催化剂,问题探究,乙烯,(C,2,H,4,),乙酸乙酯,(C,4,H,8,O,2,),催化剂,催化剂,O,2,催化剂,H,2,O,乙醇,(C,2,H,6,O),乙醛,(C,2,H,4,O),乙酸,(C,2,H,4,O,2,),催化剂,催化剂,O,2,O,2,由,乙烯,合成乙酸乙酯,乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功，已于,1997,年在日本大分建成一套,10,万吨年醋酸装置。,乙烯直接氧化为醋酸,CH,2,CH,2,+O,2,CH,3,COOH,催化剂,乙烯,(C,2,H,4,),乙酸乙酯,(C,4,H,8,O,2,),催化剂,催化剂,O,2,催化剂,O,2,催化剂,H,2,O,乙醇,(C,2,H,6,O),乙醛,(C,2,H,4,O),乙酸,(C,2,H,4,O,2,),催化剂,催化剂,O,2,O,2,由,乙烯,合成乙酸乙酯,合成路线一：,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,H,2,O,催化剂,O,2,催化剂,O,2,催化剂,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,合成路线二：,O,2,乙烯,催化剂,O,2,催化剂,乙烯,乙醇,乙酸,乙酸乙酯,合成路线三：,O,2,乙烯,催化剂,CH,2,=CH,2,CH,3,COOH,CH,3,CHO,CH,3,CH,2,OH,85%,90%,90%,95%,95%,下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？,作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？,合成原则,路线,路线,路线,原料来源,（广泛、再生、易得）,反应物利用率,（经济性）,反应速率,（生产效率）,设备和技术条件,（生产可行性）,是否有污染物排放（对环境友好性）,合成步骤及成本等（生产的简约性）,广,广,广,高,高,高,无,无,无,较快,快,慢,可操作,可操作,待研究,4,4,3,（,1,）要合成一种物质，通常采用,“,逆合成法,”,来寻找原料，设计可能的合成路线。,（,2,）在实际生产中，要综合考虑,原料来源,、,反应物的利用率,、,反应速率,、,设备和技术条件,、,是否有污染物排放,、,生产成本,等问题,有机物合成的一般方法,问题解决（,p81,）,若有甲酸（,HCOOH,）、乙酸（,CH,3,COOH,）、甲醇（,CH,3,OH,）和乙醇（,CH,3,CH,2,OH,）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？,同分异构体,甲酸甲酯（,HCOOCH,3,）甲酸乙酯（,HCOOCH,2,CH,3,）乙酸甲酯（,CH,3,COOCH,3,）乙酸乙酯（,CH,3,COOCH,2,CH,3,）,运用学过的有机化学知识推出由乙烯制备。,BrCH,2,CH,2,Br+2NaOH,HOCH,2,CH,2,OH+2NaBr,已知：,C O CH,2,O,C O CH,2,O,乙二酸乙二酯,