苯酚(THL).ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,消毒剂：来苏水,主要成分：,甲基,苯,酚,苯酚的用途,1.,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药,2.,可用于环境,消毒,3.,可制成洗剂和软膏,有,杀菌,、,止痛,作用,4.,是合成,阿司匹林,的原料,注,:Aspirin,成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的,化工原料,。,思考下列卤代烃的水解产物：,CH,2,OH,CH,3,CH,2,Cl,CH,2,Cl,水解,CH,3,CH,2,OH,OH,Cl,比较三种水解产物,组成和结构有何,异同,?,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH,3,CH,2,OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与苯环,侧链碳相连,羟基与苯环,直接相连,OH,CH,2,OH,OH,羟基跟苯环 相连,的化合物。,羟基跟链烃基或苯环侧链上的碳,相连,的化合物。,酚与醇概念的对比,直接,(1),（,2,）,（,3,）,（,4,）,课堂,练习,判断下列哪些化合物属于酚类？（,2,）与（,4,）是什么关系？（,1,）和（,4,）是同系物吗？最简单的酚是什么？,OH,CH,3,OH,CH,2,OH,CH,3,CH,2,OH,一,.,苯酚的结构,苯酚所有的原子是否在同一平面内,请写出苯酚的分子式和结构简式,探讨苯酚的物理性质,取,少量,(,半药匙）,苯酚，先观察色、态、味，加入到试管中，再倒入,1/3,试管蒸馏水，振荡，观察溶解情况，加热到,65,（不要沸腾）,后观察现象，冷却后再观察现象，有什么不同。（,溶液留用,，后面还要用它做,三,个实验）,取少量鸡蛋清，加入试管中，再加入前面制得的苯酚溶液，观察现象,实验,苯酚的物理性质,3,、苯酚,有毒,，其浓溶液对皮肤有强烈的,腐蚀性,，使用时要,小心,!,如果不慎沾到皮肤上，应立即用,酒精,洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。,1,、纯净的苯酚是,没有颜色,的,晶体,，具有,特殊,的,气味,，熔点是,43,，露置在空气中因小部分发生,氧化,而显,粉红色,。,2,、,常温,时，苯酚在水中溶解度,不大,，当温度高于,65,时，能跟水以,任意比,互溶。苯酚,易溶于,乙醇，乙醚等,有机溶剂,。,探讨苯酚的化学性质,分析结构,：,预测性质,：,实验验证,：,实验方案,：利用苯酚浊液（浊液,不要用完,）与氢氧化钠,溶液反应的现象判断是否显酸性,利用强酸制弱酸的原理或者与酸碱指示剂的,反应来判断酸性的强弱,实验,O,H,1,、,OH,中的氧氢键容易断裂，可能体现酸性。,2,、,苯环可能发生取代反应和加成反应,设计实验验证苯酚的酸性及酸性的强弱,三、苯酚的化学性质,苯酚的,酸性,俗名石炭酸，有弱酸性，遇指 示剂不变色。,（易溶于水）,苯酚的酸性,强弱,如何验证？,澄清,浑浊,+,NaOH,+,H,2,O,OH,ONa,+,HCl,+,NaCl,ONa,OH,电离出,H,能力的强弱：碳酸,苯酚,碳酸氢根,所以只能生成产物,NaHCO,3,，,而不生成,Na,2,CO,3,+CO,2,+H,2,O,+NaHCO,3,ONa,OH,分离苯酚和,NaHCO3,的方法：,静置分液,上层：,苯酚和水,下层：,苯酚，,NaHCO3,和水,CH,3,CH,2,O H H O H,上述三种物质中氧氢键断裂难易程度如何？,1.,苯酚能否与,Na,2,CO,3,溶液反应？,O,H,练习,2.,+Na,2,CO,3,NaHCO,3,+,ONa,OH,在苯环的影响下，酚羟基中的氧氢键,比醇羟基中氧氢键更容易断裂,探讨苯酚的化学性质,实验方案：取少量苯酚稀溶液，再逐滴加入,过量,浓溴水，观察现象,动画演示,实验,2,、苯环上的取代,反应,注意,：,实验成功关键是,Br,2,要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶解在苯酚中,溴取代在羟基的邻、对位。,反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。,苯与,浓溴水反应吗,苯酚与苯,取代反应的比较,苯酚,苯,反应物,反应条件,取代苯环上氢原子数,反应速率,结论,原因,浓溴水,与苯酚反应,液溴,与纯苯,不用,催化剂,Fe,作催化剂,一次取代苯环上,三个,氢原子,一次取代苯环上,一个,氢原子,瞬时,完成,初始,缓慢,，后,加快,苯酚与溴取代反应比苯更容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上邻位和对位上的氢原子变得活泼,硝化反应,加成反应,遇,FeCl,3,溶液显,紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或,Fe,3+,的存在。,练习：,不用任何试剂鉴别：,苯酚、,NaOH,、,FeCl,3,、,AgNO,3,、,Al,（,NO,3,）,3,、,MgCl,2,、,NaNO,3,六种,溶液。,+,3,、显色,反应,实验,苯酚的工业制法（,以苯为原料,）,1,、,以苯为原料先制得氯苯,2,、,以氯苯与水反应合成苯酚,小结,某有机物结构为,CH,2,=CH,-,OH,CH,3,它,不可能,具有的性质是：,（,1,）,极易溶于水（,2,）可燃性（,3,）能使酸性,KMnO,4,溶液褪色 （,4,）能加聚反应（,5,）能跟,NaHCO,3,溶液反应,6,）与,NaOH,溶液反应,A,（,1,）（,4,）,B,（,1,）（,2,）（,6,）,C,（,1,）（,5,）,D,（,3,）（,5,）（,6,）,白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟,1mol,该化合物起反应的,Br,2,或,H,2,的最大用量分别是,A,1mol,1mol,B,3.5mol,7mol,C,3.5mol,，,6mol,D,6mol,，,7mol,苯中溶有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是,A.,加,FeCl,3,溶液,B.,加水分液,C.,加溴水过滤,D.,加,NaOH,溶液，分液,缩聚反应,：单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如,:,水、氨等分子）的反应,OH,n +n HCHO CH,2,+n H,2,O,OH,n,催化剂,生成的酚醛树脂不溶于水，应用酒精浸泡洗涤反应后的试管。,