实验 20 呋喃甲醇和呋喃甲酸 2-furylcohol and 2-furoic.ppt

,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化学实验,呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备、性质和结构测定,实验内容,一、实验目的,二、实验原理,三、主要仪器及试剂,四、实验步骤,五、实验关键及注意事项,六、思考题,1,、了解,Cannizzaro,反应的基本原理。,2,、掌握利用,Cannizzaro,反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的方法。,3,、掌握磁力搅拌器的操作。,一、实验目的,二、实验原理,在浓的强碱作用下，不含,-,活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为,坎尼查罗,(,Cannizzaro,),反应,。,三、主要仪器与试剂,仪器,：,50mL,烧杯，分液漏斗，蒸馏瓶，,冷凝管，接液管，抽滤瓶，布氏漏斗。,试剂,：,8.2,mL,呋喃甲醛。,8 mL33,氢氧,化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁、,刚果红试纸。,四、实验步骤,（一）粗品制备,（二）粗品精制,（一）粗品制备,1,、投料：在,100,ml,的烧杯中加入,8,ml,的,33%,的氢氧化钠，冰水冷却，在磁力搅拌器搅拌下滴加,8.2,ml,的呋喃甲醛，控制温度在,8,12,，滴加时间约需,15,min,。,2,、加完后室温下搅拌,20,min,，,反应混合物呈黄色浆状。,4,、萃取：每次用,7.5ml,的乙醚萃取，萃取四次。保存萃取过的水溶液，合并萃取液。,（二）粗品精制,3,、溶解：搅拌下慢慢加入,6,8ml,水，使之恰好溶解。,分液,5,、干燥：加入,3g,无水硫酸镁干燥半小时至澄清。,6,、蒸馏：在热水浴上用普通蒸馏装置先蒸出乙醚（严禁明火），然后换空气冷凝管再蒸馏呋喃甲醇，收集,169,172,的馏分。,纯粹呋喃甲醇为无色透明液体，沸点,171,。,8,、冷却，使呋喃甲酸完全析出，抽滤，用少量水洗涤,1,2,次。粗产品可用水（约,15ml,）,进行重结晶，得到的呋喃甲酸为白色针状晶体，熔点,129,130,。,7,、酸化：经乙醚萃取后的水溶液内主要含呋喃，可在搅拌下慢慢用,25,盐酸（约,9,11ml,）,酸化。至刚果红试纸变蓝。,（三）性质和结构测定,观察产品性状，并测定熔点和红外光谱。,设计实施产品的性质检验方法。,五、实验流程,六、反应关键及注意事项,1,、呋喃甲醛（糠醛）久置后成黑色液体，要使反应顺利进行，应将糠醛在临用前蒸馏提纯（,160-162,）。新蒸馏的呋喃甲醛为无色或浅黄色液体。,2,、反应温度高于,12,会使反应难以控制，致使反应物变成深红色：若反应温度过低，则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦反应又易使反应过于猛烈，增加副反应，反而影响产量和产品纯度。,3,、本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。,4,、过多的水会造成呋喃甲酸的严重损失。,5,、呋喃甲酸重结晶时，不要长时间加热回流，否则部分呋喃甲酸被分解出现焦油状物,七、思考题,1,、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不用刚果红试纸，怎样知道酸化是否恰当？,2,、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？,结 束 放 映,