有机物的合成.ppt

单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,有机物的合成,江苏省扬中高级中学,于 琴,近百年来，有机化学家已经设计和合成了数千万种有机化合物，极大地丰富了物质世界,PVC,管材,聚乙烯塑料,塑料光纤,紫杉醇,被剥皮的红豆杉,一、,有机合成,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯,设计可能的合成路线。,路线,1,：,路线,2,：,路线,3,：,乙烯直接氧化制乙酸,同时还副产乙醛和,CO,2,，乙醛可循环至氧化反应器进 一步增加乙酸的总收率。该法与乙烯乙醛氧化法相比，投资省，工艺简单，废水排放少。,Pd-H,3,PO,4,-Cu/Al,2,O,3,CH,2,=CH,2,+O,2,CH,3,COOH,原料来源,反应物利用率,反应速率,设备技术条件,污染物排放,生产成本等,实际生产中，合成路线要综合考虑,二、有机合成遵循的原则,选择最佳合成路线,三、,有机合成的设计,观察目标分子及原料的结构,设计合成路线,对不同的合成路线进行优选,目标分子及原料的碳架特征，以及官能团的种类和位置,目标分子及原料碳架的构建，以及官能团的引入和转化,以绿色合成思想为指导,关 键,1、烃和烃的衍生物间的转化：,烷烃,烯烃,炔烃,卤代烃,醛,羧酸,酯,醇,+,H,2,O,+,H,2,O,-,H,2,O,+,H,2,+,H,2,+,X,2,(,HX),+,X,2,(,HX),-,HX,+,X,2,+,HX,+,H,2,O,氧化,还原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,2、有机合成的常用方法,（1）官能团的引入,引入卤原子（,X,）,1,）烃与,X,2,取代,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+,HCl,光照,3,）醇与,HX,取代,CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,2,）不饱和烃与,HX,或,X,2,加成,C,2,H,5,OH +,HBr,C,2,H,5,Br +H,2,O,引入羟基（,OH,）,1,）烯烃与水的加成,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,加热加压,2,）醛（酮）与氢气加成,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,3,）卤代烃的水解（碱性）,C,2,H,5,Br+,NaOH,C,2,H,5,OH+,NaBr,水,4,）酯的水解,稀,H,2,SO,4,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,引入双键（,C=C,或,C=O,）,1,）某些醇的消去引入,C=C,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,170,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,醇,CH,2,=,CH,2,+,NaBr,+H,2,O,CH,3,CH,2,Br,+,NaOH,2,）卤代烃的消去引入,C=C,3,）醇的氧化引入,C=O,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,消除不饱和键：加成,消除羟基(-,OH),：消去或氧化或酯化等,消除醛基(-,CHO),：加成或氧化等,消除羧基（-,COOH,）,：酯化,（2）官能团的消除,如何用,CH,3,CH,2,OH,制,COOCH,2,COOCH,2,思考,伯醇 醛 酸,（,3,）官能团的衍变,消去（,H,2,O）、,加成（,X,2,）,、水解,通过某种途径使一个官能团变为两个,OH,OH,如：,RCH,2,CH,2,OH,RCH-CH,2,通过某种手段，改变官能团的位置,烃 卤代烃 烃的含氧衍生物,消去（,HCl,）、加成（,HCl,）,3,、有机合成的一般思路,正向思维,逆向思维,原料 中间产物 产品,产物,X Y,原料,一步,一步,综合思维,将正向思维或逆向推导出的几种合成途径,进行比较，从而得出最佳合成路线,1,、用乙炔、食盐、水为原料，写出合成,聚氯乙烯的化学方程式,2,、运用已有的有机化学知识，以丙烯,为原料设计合成乳酸（）,的路线，表示方法如下：,A,反应物,反应条件,B,反应物,反应条件,C,H,正确判断产物的种类，明确其分子结构中的官能团，与原料有什么关系，用到哪些知识和信息等；,采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物，最终确定合成路线。,解有机合成的基本思路和方法,整理与归纳：,工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：,请回答：写出,A、B,的结构简式,在合成路线中设计反应和的目的是,CH,3,Cl,COOC,2,H,5,H,3,CO,CH,3,CH,3,OCH,3,A,Cl,2,催化剂 ,一定条件下,CH,3,I,C,2,H,5,OH,B,HO,COOC,2,H,5,（,产品）,HI,OCH,3,COOH,CH,3,OH,官能团的保护,OCH,3,COOH,CH,3,OH,OCH,3,COOH,CH,3,OH,CH,3,OCH,3,拓 展 延 伸,C CH,3,CH,2,选择合适的试剂和反应条件，将有,机物转化为,写出各步反应的化学方程式。,C COOH CH,2,巩 固 练 习,