2025年高职化学制药技术（化学药物合成）试题及答案.doc

2025年高职化学制药技术（化学药物合成）试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共40分）
答题要求：每题只有一个正确答案，请将正确答案的序号填在括号内。(总共20题，每题2分)
1. 以下哪种反应类型常用于化学药物合成中构建碳-碳键？ （ ）
A. 加成反应 B. 取代反应 C. 消除反应 D. 氧化反应
2. 合成阿司匹林的主要原料是 （ ）
A. 水杨酸和乙酸酐 B. 苯甲酸和乙醇 C. 苯酚和甲醛 D. 苯胺和盐酸
3. 下列哪种催化剂常用于酯化反应？ （ ）
A. 浓硫酸 B. 氢氧化钠 C. 二氧化锰 D. 铁
4. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应生成的是 （ ）
A. 格氏试剂 B. 醇 C. 醛 D. 酮
5. 重氮化反应中使用的试剂是 （ ）
A. 亚硝酸钠和盐酸 B. 硝酸钠和硫酸 C. 氢氧化钠和氯化铵 D. 碳酸钠和氯化钙
6. 下列哪种物质可用于保护羰基？ （ ）
A. 乙醇 B. 乙二醇 C. 乙醛 D. 乙酸
7. 制备对硝基苯胺时，硝化反应的最佳温度范围是 （ ）
A. 0-5℃ B. 10-15℃ C. 20-25℃ D. 30-35℃
8. 傅-克反应属于 （ ）
A. 亲电取代反应 B. 亲核取代反应 C. 自由基反应 D. 加成反应
9. 合成维生素C的关键步骤涉及 （ ）
A. 氧化反应 B. 还原反应 C. 酯化反应 D. 水解反应
10. 下列哪种溶剂常用于有机合成中的回流反应？ （ ）
A. 水 B. 乙醇 C. 甲苯 D. 丙酮
11. 制备乙酸乙酯时，反应结束后分离产物的方法是 （ ）
A过滤 B. 分液 C. 蒸馏 D. 重结晶
12. 下列哪种物质是常用的酰化试剂？ （ ）
A. 乙酸乙酯 B. 乙酰氯 C. 乙醇 D. 乙烷
13. 由苯制备间二硝基苯时，采用的硝化方法是 （ ）
A. 混酸硝化 B. 稀硝酸硝化 C. 浓硝酸硝化 D. 发烟硝酸硝化
14. 下列哪种反应可用于制备醇？ （ ）
A. 卤代烃的水解 B. 醛的氧化 C. 酮的还原 D. 烯烃的加成
15. 合成青霉素的关键中间体是 （ ）
A. 6-氨基青霉烷酸 B. 7-氨基头孢烷酸 C. 对氨基苯甲酸 D. 邻苯二甲酸酐
16. 下列哪种条件有利于亲核取代反应？ （ ）
A. 强亲核试剂 B. 弱亲核试剂 C. 高温 D. 低极性溶剂
17. 制备乙酰苯胺时，反应的副产物主要是 （ ）
A. 乙酸 B. 乙醇 C. 水 D. 二氧化碳
18. 下列哪种物质可用于鉴别卤代烃？ （ ）
A. 硝酸银溶液 B. 氢氧化钠溶液 C. 碳酸钠溶液 D. 氯化钠溶液
19. 合成磺胺类药物的重要反应是 （ ）
A. 重氮化反应 B. 酯化反应 C. 氧化反应 D. 还原反应
20. 下列哪种反应类型可用于制备不饱和烃？ （ ）
A. 消除反应 B. 加成反应 C. 取代反应 D. 氧化反应

第II卷（非选择题 共60分）
21. （10分）简述酯化反应的原理，并写出乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式。
22. （10分）请说明格氏试剂在有机合成中的应用，并举例说明其与醛、酮反应生成的产物类型。
23. （10分）重氮化反应在药物合成中有何重要性？请写出对氨基苯磺酸重氮化反应的化学方程式。
24. （15分）材料：在某药物合成实验中需要制备化合物A，其合成路线如下：以苯为起始原料，先进行硝化反应得到硝基苯，再将硝基苯还原为苯胺，苯胺经过重氮化反应后与某酚类化合物发生偶合反应生成化合物A。
问题：请写出每一步反应的化学方程式，并简述每步反应的主要实验操作要点。
25. （15分）材料：某药物合成中，要将化合物B转化为化合物C。已知化合物B中含有羰基，可先通过与乙二醇反应对羰基进行保护，生成中间体D，然后中间体D在一定条件下发生某反应转化为化合物C，最后通过水解去掉保护基得到目标化合物C。
问题：请写出化合物B到化合物C的转化过程中涉及的化学反应方程式，并说明每步反应的目的及反应条件的选择依据。

答案：1. A 2. A 3. A 4. A 5. A 6. B 7. A 8. A 9. B 10. C 11. C 12. B 13. A 14. A 15. A 16. A 17. A 18. A 19. A 20. A
21. 酯化反应原理：羧酸和醇在浓硫酸等催化剂作用下，生成酯和水。化学方程式：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O 。
22. 格氏试剂在有机合成中用于引入新的碳-碳键等。与醛反应生成仲醇，如RMgX + R'CHO → RCH(OH)R'；与酮反应生成叔醇，如RMgX + R₂CO → R₂C(OH)R 。
23. 重氮化反应在药物合成中用于制备重氮盐，进而合成多种含氮药物。化学方程式：ArNH₂ + NaNO₂ + 2HCl → ArN₂Cl + NaCl + 2H₂O（以对氨基苯磺酸为例）。
24. 硝化反应：C₆H₆ + HNO₃(浓) → C₆H₅NO₂ + H₂O ，操作要点：浓硫酸作催化剂，控制温度在50-60℃。还原反应：C₆H₅NO₂ + 3Fe + 6HCl → C₆H₅NH₂ + 3FeCl₂ + 3H₂O ，操作要点：铁粉过量，加热回流。重氮化反应：C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → C₆H₅N₂Cl + NaCl + 2H₂O ，操作要点：低温反应，控制在0-5℃。偶合反应：C₆H₅N₂Cl + C₆H₅OH → C₆H₅N₂C₆H₄OH + HCl ，操作要点：控制pH等条件。
25. 保护羰基：R₂CO + HOCH₂CH₂OH → R₂C(OC₂H₄O) + H₂O ，目的是防止羰基在后续反应中发生不必要反应。去掉保护基：R₂C(OC₂H₄O) + H₂O → R₂CO + HOCH₂CH₂OH ，依据是水解反应条件温和且能恢复羰基。中间反应根据具体情况而定，目的是实现从化合物B到化合物C的转化，条件选择依据反应类型和底物结构等确定。