2025年大学大二（制药工程）药物合成反应基础试题及答案.doc

2025年大学大二（制药工程）药物合成反应基础试题及答案

（考试时间：90分钟 满分100分）
班级______ 姓名______

第I卷（选择题 共30分）
答题要求：本卷共10小题，每小题3分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。

1. 以下哪种反应类型常用于药物分子中碳-碳键的形成？
A. 亲核取代反应
B. 消除反应
C. 加成反应
D. 氧化反应
2. 对于卤代烃的亲核取代反应，下列说法正确的是？
A. 一级卤代烃主要发生SN1反应
B. 二级卤代烃SN1和SN2反应都有可能
C. 三级卤代烃主要发生SN2反应
D. 反应速率只与卤代烃浓度有关
3. 下列哪类试剂可作为亲核试剂参与药物合成反应？
A. 氢氧化钠
B. 硫酸
C. 三氯化铝
D. 乙醇钠
4. 烯烃的加成反应中，与溴化氢的加成符合？
A. 马氏规则
B. 反马氏规则
C. 扎伊采夫规则
D. 霍夫曼规则
5. 羰基化合物的亲核加成反应活性顺序正确的是？
A. 甲醛＞乙醛＞丙酮＞苯乙酮
B. 苯乙酮＞丙酮＞乙醛＞甲醛
C. 乙醛＞甲醛＞丙酮＞苯乙酮
D. 丙酮＞乙醛＞甲醛＞苯乙酮
6. 下列哪种反应条件有利于芳香族亲电取代反应？
A. 高温
B. 低温
C. 强碱性环境
D. 弱酸性环境
7. 重氮化反应中，亚硝酸钠与哪种物质反应生成重氮盐？
A. 芳香胺
B. 脂肪胺
C. 醇
D. 醛
8. 下列关于酯化反应的说法错误的是？
A. 是可逆反应
B. 常用浓硫酸作催化剂
C.. 反应活性羧酸＞醇
D. 只能用羧酸和醇反应
9. 格氏试剂与羰基化合物反应生成？
A. 醇
B. 醛
C. 酮
D. 羧酸
10. 下列哪种反应可用于药物分子中引入羟基？
A. 卤代烃的水解反应
B. 烯烃的氧化反应
C. 醛的还原反应
D. 以上都是

第II卷（非选择题 共70分）

（一）填空题（共20分）
答题要求：本大题共5小题，每空2分。请将正确答案填写在相应的横线上。
1. 药物合成反应中，常见的有机反应类型有______、______、______等。
2. 亲核取代反应的机理分为______和______。
3. 消除反应中，遵循扎伊采夫规则的是______消除反应。
4. 氧化反应中，常用的氧化剂有______、______等。
5. 还原反应中，可将羰基还原为羟基的试剂有______、______。

（二）简答题（共20分）
答题要求：本大题共两个小题，每题10分。简要回答问题。
1. 简述亲核取代反应的影响因素。
2. 说明烯烃加成反应的主要类型及特点。

（三）反应式书写题（共15分）
答题要求：本大题共3个反应式，每个5分。写出下列反应的主要产物。
1. 乙醇与浓硫酸在170℃反应。
2. 苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热。
3. 乙醛与氢气在催化剂作用下反应。

（四）材料分析题（共10分）
答题要求：阅读以下材料，回答问题。
材料：在某药物合成过程中，需要将一个卤代烃转化为醇。研究人员首先尝试了用氢氧化钠水溶液进行反应，但产率较低。后来改用氢氧化钠醇溶液，产率得到了显著提高。
问题：请分析产率提高的原因，并说明该反应属于哪种反应类型。

（五）设计合成路线题（共5分）
答题要求：以苯为原料，设计一条合成苯甲酸的合理路线。（无机试剂任选）

答案：
第I卷选择题答案：1.C 2.B 3.D 4.A 5.A 6.D 7.A 8.D 9.A 10.D
第II卷答案：
填空题：1. 取代反应、加成反应、消除反应 2. SN1、SN2 3. E1 4. 高锰酸钾、重铬酸钾 5. 硼氢化钠、氢化铝锂
简答题：1. 亲核取代反应的影响因素包括：卤代烃的结构（一级、二级、三级卤代烃反应活性不同）、亲核试剂的性质（亲核性强弱）、溶剂的极性（极性溶剂对SN反应影响不同）、反应温度等。2. 烯烃加成反应主要类型有：与卤素加成、与卤化氢加成、与水加成等。特点：反应能使烯烃的不饱和键变为饱和键，遵循一定的反应规则，如马氏规则等，反应活性与烯烃结构及加成试剂有关。
反应式书写题：1. CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O 2. C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O 3. CH3CHO+H2→CH3CH2OH
材料分析题：产率提高的原因是改用氢氧化钠醇溶液后，反应体系为碱性醇溶液，有利于消除反应的进行，而卤代烃在碱性醇溶液中主要发生消除反应生成烯烃，再通过后续步骤可转化为醇，所以产率提高。该反应属于消除反应。
设计合成路线题：苯→甲苯（与氯气光照反应）→苯甲酸（甲苯氧化，可用酸性高锰酸钾溶液）