实验-二α-苯乙胺的拆分与旋光度测定.ppt

,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,实验 二,-,苯乙胺的拆分与旋光度测定,1,、掌握外消旋体的拆分的基本原理和方法,2,、学习旋光度的测定方法,实验目的,拆分原理,拆分外消旋体最常用的方法是利用化学反应把一对对映体变成两种非对映体。由于非对映体具有不同的物理性质，利用结晶等方法将其分离、精制，然后再去掉拆解剂，就可以得到纯的旋光化合物，达到拆分目的。,试剂,6.3g(0.041mol)(+)-,酒石酸，,甲醇，乙醚，,50%,氢氧化钠，浓盐酸,主要实验装置,普通蒸馏,实验操作,1.s-(-)-,苯乙胺的分离,250 mL,锥型瓶,6.3g(+)-,酒石酸、,90mL,甲醇,5g-,苯乙胺,搅拌下缓慢滴加,抽滤，冷甲醇洗涤晶体，干燥,得,(-)-,胺,(+)-,酒石酸盐约,4g,加热近,60,使互溶,冷至室温，塞住瓶口，放置,24h,以上，应析出,白色棱状晶体,(-)-,胺,(+)-,酒石酸盐制备,250mL,锥形瓶,8g,（,-,）,-,胺（,+,）,-,酒石酸盐,30mL,水,结晶部分溶解,5mL 50%,氢氧化钠,将溶液转入分液漏斗,搅拌使固体完全溶解,蒸馏收集,180-190,馏分,得,s-(-)-,苯乙胺,22.5g,(-)-,胺,(+)-,酒石酸盐分解,s-(-)-,苯乙胺,乙醚,15mL2,萃取,水层可回收,(+)-,酒石酸,无水硫酸钠干燥醚层，滤掉干燥剂,转入,25mL,圆底烧瓶,用移液管量取,10mL,甲醇置于盛胺的锥形瓶中，摇振使胺溶解。溶液的总体积非常接近,10mL,。,根据胺的质量和总体积，计算出胺的浓度（,g/mL,）,将溶液置于,2cm,的样品管中，测定旋光度及比旋光度，并计算拆分后胺的光学纯度。,2.,比旋光度的测定,纯,s-(-)-a-,苯乙胺的,=-39.5,注意事项,（,1,）必须得到棱状晶体，这是实验成功的关键。如溶液中析出针状晶体，可采取如下步骤：,A,、可加热反应混合物至恰好针状晶体已完全溶解而棱状晶体未开始溶解为止，重新放置过夜。,B,、分出少量棱状晶体，加热反应混合物至其余晶体全部溶解，稍冷却后用取出的棱状晶体作种晶。,（,2,）蒸馏,-,苯乙胺时，容易起泡，可加入,1-2,滴消泡剂（聚二甲基硅烷,0.001%,的已烷溶液）。,-,苯乙胺的,1,H NMR,A 1.355,B 4.050,C 1.87,D 7.18 to 7.38,思考题,你认为本实验中关键步骤是什么？如何控制反应条件才能分离出纯的旋光异构体？,