有机物结构和性质大杂烩超有总结性专题培训课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,有机物结构和性质(大杂烩,超有总结性),36.化学选修有机化学基础（15分）,已知化合物A中各元素的,质量分数,分别为,C37.5，H4.2%,和,O58.3。,请填空,(,1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L,（标准状况），则A的分子式是,；,(2)实验表明：A不能发生银镜反应。,1molA,与中量的,碳酸氢钠,溶液反应可以放出,3mol二氧化碳,。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是,；,(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（,C,12,H,20,O,7,），B只有两种官能团，其数目比为31。由A生成B的反应类型是,，该反应的化学方程式是,；,(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称,，,。,08年,（1）C,6,H,8,O,7,(4)碳碳双键羧基酯基羧基,（2）,（3）,39化学选修有机化学基础（15分）,AJ均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：,09年,实验表明：,D,既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：,核磁共振氢谱表明,F,分子中有三种氢，且其峰面积之比为,1,：,1,：,1,；,G,能使溴的四氯化碳溶液褪色；,1mol J,与足量金属钠反应可放出,22,4L,氢气（标准状况）。,请根据以上信息回答下列问题：,（,1,）,A,的结构简式为,_,（不考虑立体结构），由,A,生成,B,的反应类型是,_,反应；,（,2,）,D,的结构简式为,_;,（,3,）由,E,生成,F,的化学方程式为,_,E,中官能团有,_,（填名称）,与,E,具有相同官能团的,E,的同分异构体还有,_,（写出结构简式，不考虑立体结构）；,（,4,）,G,的结构简式为,_;,（,5,）由,I,生成,J,的化学方程式,_,。,（1）BrCH,2,CH=CHCH,2,Br取代（或水解）,（2）,（3）,（4）,（5）,36化学选修有机化学基础（15分）,PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性的韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：,10年,已知以下信息：,A可使溴的CCl,4,溶液裉色；,B中有五种不同化学环境的氢；,C可与FeCl,3,溶液发生显色反应；,D不有使溴的CCl,4,溶液裉色，其核磁共振氢谱为单峰。,请回答下列问题：,（1）A的化学名称是,；,（2）B的结构简式为,；,（3）C与D反应生成E的化学方程为,；,（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是,（写出结构简式）,（5）B的同分异构体中含有苯环的还有,种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3：1的是,（写出结构简式）。,（1）丙烯,（2）,（3）,（4）CH,3,CH,2,CHO,（5）7,38化学选修5：有机化学基础（15分）,香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：,以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）,11年,已知以下信息：,A中有五种不同化学环境的氢,B可与FeCl,3,溶液发生显色反应,同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。,请回答下列问题,（1）香豆素的分子式为_；,（2）由甲苯生成A的反应类型为_；A的化学名称为_,（3）由B生成C的化学反应方程式为_；,（4）B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；,（5）D的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中：,既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写解构简式）,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,2,的是_（写解构简式）,（1）C,9,H,6,O,2,（2）取代反应 2氯甲苯（邻氯甲苯）,（4）4 2,（5）4,（3）,38选修5有机化学基础（15分）,对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：,已知以下信息：,通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基,D可与银氨溶液反应生成银镜；,F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l：1,12年,回答下列问题：,A,的化学名称为,；,由,B,生成,C,的化学反应方程式为,；,该反应的类型为,；,D,的结构简式为,；,F,的分子式为,；,G,的结构简式为,；,（,6,）,E,的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有,种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为,2,：,2,：,1,的是,（写结构简式）。,请填空,(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则,A的分子式,是,；,(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则,A的结构简式,是,；,(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B,（C,12,H,20,O,7,），,B只有两种官能团，其数目比为31。由A生成B的,反应类型,是,，该反应的,化学方程式,是,；,(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出,C的两种可能的结构简式及其官能团的名称,，,。,08年,实验表明：,D,既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：,核磁共振氢谱表明,F,分子中有三种氢，且其峰面积之比为,1,：,1,：,1,；,G,能使溴的四氯化碳溶液褪色；,1mol J,与足量金属钠反应可放出,22,4L,氢气（标准状况）。,请根据以上信息回答下列问题：,（,1,）,A,的结构简式,为,_,（不考虑立体结构），由,A,生成,B,的,反应类型,是,_,反应；,（,2,）,D,的,结构简式,为,_;,（,3,）由,E,生成,F,的,化学方程式,为,_,E,中,官能团,有,_,（填,名称,）,与,E,具有相同官能团的,E,的,同分异构体,还有,_,（写出结构简式，不考虑立体结构）；,（,4,）,G,的,结构简式,为,_;,（,5,）由,I,生成,J,的,化学方程式,_,。,09年,已知以下信息：,A可使溴的CCl,4,溶液裉色；,B中有五种不同化学环境的氢；,C可与FeCl,3,溶液发生显色反应；,D不有使溴的CCl,4,溶液裉色，其核磁共振氢谱为单峰。,请回答下列问题：,（1）A的,化学名称,是,；,（2）B的,结构简式,为,；,（3）C与D反应生成E的,化学方程,为,；,（4）D有多种,同分异构体,，其中能发生银镜反应的是,（写出结构简式）,（5）B的,同分异构体,中含有苯环的还有,种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3：1的是,（写出结构简式）。,10年,已知以下信息：,A中有五种不同化学环境的氢,B可与FeCl,3,溶液发生显色反应,同一个碳原子上连有连个羧基通常不稳定，易脱水形成羧基。,请回答下列问题,（1）,香豆素的分子式,为_；,（2）由甲苯生成A的,反应类型,为_；A的,化学名称,为_,（3）由B生成C的,化学反应方程式,为_；,（4）B的,同分异构体,中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；,（5）D的,同分异构体,中含有苯环的还有_中，其中：,既能发生,银境反应，又能发生水解反应,的是_（写解构简式）,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO,2,的是_（写解构简式）,11年,回答下列问题：,A,的,化学名称,为,；,由,B,生成,C,的,化学反应方程式,为,；,该,反应的类型,为,；,D,的,结构简式,为,；,F,的,分子式,为,；,G,的,结构简式,为,；,（,6,）,E,的,同分异构体,中含有苯环且能发生银镜反应的共有,种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为,2,：,2,：,1,的是,（写结构简式）。,12年,三、有机物结构与性质,类 别,结构特点,主 要 性 质,烷烃,单键（CC）,1.稳定:通常情况下不与强,酸、强碱、强氧化剂反应,2.取代反应（卤代）,3.氧化反应（燃烧）,4.加热分解,烯烃,双键（CC）,1.加成反应（加H,2,、X,2,、,HX、H,2,O）,2.氧化反应（燃烧；被,KMnO,4,H,+,氧化）,3.加聚反应,类 别,结 构 特 点,主 要 性 质,炔烃,1.加成反应（加H,2,、X,2,、,HX、H,2,O）,2.氧化反应（燃烧；,被KMnO,4,H,+,氧化）,苯,苯的同系物,苯环（）,苯环及侧链,1.易取代(卤代、硝化）,2.较难加成（加H,2,）,3.燃烧,侧链易被氧化、邻,对位上氢原子活泼,C C,碳碳叁键,类 别,结 构 特 点,主 要 性 质,醇,（ROH）,烃基与OH直接相连，OH、CO键均有极性,1.与活泼金属反应(Na、,K、Mg、Al等）,2.与氢卤酸反应,3.脱水反应（分子内脱,水和分子间脱水）,4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）,5.酯化反应,酚,（）,苯环与OH直接相连，OH极性大,1.弱酸性（与NaOH反应）,2.取代反应（卤代、硝 化）,3.显色反应(与FeCl,3,),类 别,结 构 特 点,主 要 性 质,醛,O,（RCH）,O,C双键有极性，有不饱和性,1.加成反应（加H,2,）,2.具还原性（与弱氧化剂）,羧酸,O,（RCOH）,O,OH受C 影响，变得活泼，且能部分电离出H,+,1.具酸类通性,2.酯化反应,酯,O,（RCOR）,O,RC与OR间的键易断裂,水解反应,4.RX：,水解：,2RX+NaOH ROH+NaX,消去：,R-CH,2,-CH,2-,X+NaOH R-CH=H,2,+NaX+H,2,O,5.醇羟基,：,2R-OH+2Na 2R-ONa +H,2,2R-OH+HX,加热,R-X+H,2,O,R-CH,2,OH,O,2,催化剂,RCHO,O,2,催化剂,R-COOH,R-OH+2R,1,-COOH,浓硫酸，加热,R,1,-CO-OR+H,2,O,R-OH+HO-NO,2,浓硫酸，加热,R-ONO,2,+H,2,O,R-CH,2,-CH,2,OH,浓硫酸，加热,R-CH=CH,2,+H,2,O,多个羟基遇Cu(OH),2,溶液呈绛蓝色,6.,酚羟基,（1）与Na、NaOH、Na,2,CO,3,反应,2,-,OH+2Na 2 -ONa+H,2,-OH+NaOH +H,2,O,-OH+Na,2,CO,3,+NaHCO,注意酚与NaHCO,3,不反应。,-ONa,H,2,CO,3,或H,2,SO,3,或,H,+,-OH+NaHCO,3,（,NaHSO,3,，,Na,+,）,-ONa,-ONa,7、醛基,：,氧化与还原,R-CH,2,OH,H,2,R-CHO,O,2,R-COOH,检验,银镜反应；,与新制的Cu(OH),2,悬浊液共热。,8.羧基,与Na，NaOH，Na,2,CO,3,，NaHCO,3,溶液反应,酯化反应：,酰胺化反应:,R-COOH+H,2,N-R,/,R-CO-NH-R,/,+H,2,O,9.酯基：,水解,：,R-CO-O-R,/,+H,2,O R-COOH+R,/,-OH,R-CO-O-R,/,+NaOH R-COONa+R,/,-OH,R-CO-O-+2NaOH,RCOONa+-ONa,延伸:,醇解：,R-CO-O-R,/,+R,/,-OH R-CO-O-R,/,+R,/,-OH,四、各类有机物之间的相互关系,烷烃,C,2,H,6,烯烃,CH,2,=CH,2,H,2,炔烃,CHCH,H,2,醇,C,2,H,5,OH,浓H,2,SO,4,（加热）,（消去,）,水,化,醛,CH,3,CHO,水,化,CaC,2,CaO,焦炭,石灰石,煤,氯代烃,CH,3,CH,2,Cl,HCl,H,2,O,NaOH溶液,HCl（加热）,氧化,还原H,2,氧化,羧酸,CH,3,COOH,氧化,酯,CH,3,COOC,2,H,5,酯,化,水解,CH,3,COONa,NaOH,葡萄糖,酒化酶,CH,4,碱石灰,加热,淀粉,水解,高温,干馏,NaOH,乙醇溶液,芳香族化合物之间的转化,CH,3,Oa,NaOH,COONa,碱石灰,脱羧,浓HNO,3,NO,2,Fe+HCl,NH,2,Cl,2,Fe,Cl,Fe,3+,紫色,高温高压,H,2,O,OH,Br,Br,Br,COOH,（H,+,）,MnO,4,OH,Br,2,H,2,O,NaOH,CO,2,+H,2,O,CH,3,NO,2,NO,2,O,2,N,浓HNO,3,CH,2,OH,n,HCHO,水浴100,CHCH,加聚,各类物质间转化关系,烯烃,卤代烃,醇,醛,羧酸,酯,醚、烯,酮,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,还原,氧化,还原,脱水,延伸转化关系举例,CH,CH,CH,2,CH,2,CH,2,Br,CH,2,Br,COOH,COOH,CH,2,OH,CH,2,OH,H,2,Br,2,水解,CHO,CHO,O,2,脱H,2,+H,2,Br,Br,OH,OH,Br,Br,H,2,Br,2,水解,消去,Br,2,二、异构方式,、碳链（碳架）异构,构造异构,立体异构：顺反异构对映异构,、官能团位置异构,3,、,官能团类别异构,烷烃的同分异构,(,C,7,H,16 9,种,),碳链由长到短，,支链由整到散，,位置由心到边，,排布孪邻到间，,认真仔细查验，,切莫遗漏重现。,CH,3,CH,2,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,C,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,C,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,3,CH,化学式为C,8,H,18,，每个分子中有4个甲基的烃可能有 ()A、5种 B、6种 C、7种 D、8种,D,常见不同类物质之间的同分异构体,C,n,H,2n-2,(n4)炔烃、二烯烃和环烯烃,C,n,H,2n,O(n3)饱和一元醛和酮、烯醇,C,n,H,2n,(n3)烯烃和环烷烃,C,5,H,10,(5+5),C,5,H,8,(3+3),C,5,H,10,O(4+3),C,n,H,2n-6,(n7)炔烃、二烯烃和环烯烃,C,8,H,10,(4),C,n,H,2n,O,2,(n2),饱和一元羧酸、酯和羟基醛,C,n,H,2n-6O,(n7),苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚,C,n,H,2n+1,NO2(n2)氨基酸和硝基化合物,C,5,H,10,O,2,(4+9),C,7,H,8,O(1+1+3),C,n,H,2n+2,O(n3)饱和一元醇和醚,C,5,H,12,O(8+6),C,2,H,5,O,2,(1+1),例题2.已知与是不同的物质,则（1）C,4,H,8,的烯烃同分异构体有 _ 种。它们是：,4,4、顺反异构：,A,B,CC,A,B,B,B,CC,A,A,否,（2）、与是否是同一物质,（A、B、D、R均不相同）,B,R,CC,D,A,B,D,CC,R,A,H,CH,3,CC,CH,3,H,H,H,CC,CH,3,CH,3,CH,3,B,CC,CH,3,H,H,H,CC,C,2,H,5,H,例3、某烃的一种同分异构体只能生成一种氯代物,该烃的分子式可以是,A.C,3,H,8,B.C,4,H,10,C.C,5,H,12,D.C,6,H,14,C,例1：已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：,例4、已知：,以丙烯、异戊二烯为原料合成,解：,2、,RCN RCOOH，RCl+CN,-,RCN+Cl,-,（R为烃基）。是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：,H,2,O(H,+,),（1）写出A、B、D的结构简式：A,，B,，D,。,（2）写出下列化学方程式：,；,。,（3）若E为环状化合物，则其结构简式,。,3、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯,酸甲酯（有机玻璃）,解：,例1：已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,解：,例2、已知:,在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框中填入适当物质的结构简式,例3：,解：,例4、已知：,以丙烯、异戊二烯为原料合成,解：,2、,RCN RCOOH，RCl+CN,-,RCN+Cl,-,（R为烃基）。是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：,H,2,O(H,+,),（1）写出A、B、D的结构简式：A,，B,，D,。,（2）写出下列化学方程式：,；,。,（3）若E为环状化合物，则其结构简式,。,3、由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯,酸甲酯（有机玻璃）,解：,