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,单击此处编辑母版标题样式,*,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,有机物分子式、结构式确实定,1/20,确定有机物化学式普通步骤：,确定组成,元素,分子式,结构式,定性,定性,定量,定量,2/20,一、有机物组成元素判断,普通来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为CCO,2,，HH,2,O，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO,2,和H,2,O，其组成元素必定有C、H可能有O。,欲判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO,2,中碳元素质量及H,2,O中氢元素质量，然后将C、H质量之和与原有机物相比，若二者质量相等，则组成中不含氧，不然含有氧。,3/20,二、有机物分子式确实定,1.试验式（最简式）法,由元素种类和含量,相对原子质量,试验式,相对分子质量,分子式,相对分子质量基本求法：,定义法：M=,b.标况下气体密度,：M=22.4*,c.相对密度法(d)：M=d*M,另,m,n,4/20,注意：,(1)一些特殊组成最简式,在不知化合物相对分子质量时,也可依据组成特点确定其分子式。,比如：最简式为CH,3,烃，其分子式可表示为(CH,3,),n,当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C,2,H,6,。,(2)若最简式中氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。,比如：试验式为CH,4,、CH,3,Cl、C,2,H,6,O、C,4,H,10,O,3,等有机物，其试验式即为分子式,。,5/20,例1：有机物A中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求A最简式;(2)求A分子式。,解析：w(O)=47.08%,n(C)：n(H)：n(O)=：,44.1,12,8.82,1,47.08,16,最简式为C,5,H,12,O,4,;,氢原子已经饱和，故分子式为C,5,H,12,O,4,=5 ：12 ：4,6/20,2.通式法,常见有机物通式(注意n范围)：,烷 烃：C,n,H,2n+2,烯烃 或 环烷烃：C,n,H,2n,炔烃 或 二烯烃：C,n,H,2n-2,苯或苯同系物：C,n,H,2n-6,饱和一元醇或醚：C,n,H,2n+2,O,饱和一元醛或酮：C,n,H,2n,O,饱和一元羧酸或酯：C,n,H,2n,O,2,7/20,从通式对应关系可得出以下规律：,有机物分子里氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC、CH、CO等单键)参考体。,每少2个H，就能够有一个“C=C”或“C=O”或形成一个单键碳环；,每少4个H，就能够有一个“CC”或两个“C=C”；,每少8个H，就能够有一个“苯环”。,烃含氧衍生物中，氧原子数多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。比如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都能够用通式,C,n,H,2n+2,O,x,来表示，分子中只含各种单键。,8/20,例2 某烃含H 17.2%，求分子式。,解析：w(C)=82.8%85.7%，符合烷烃。,设碳原子数为n，则,2n+2,14n+2,=0.172,n=4,该烃分子式为,C,4,H,10,9/20,3.燃烧方程式法,烃含氧衍生物完全燃烧化学方程式为：,C,x,H,y,O,z,+(x+)O,2,xCO,2,+H,2,O,上式中若z0，即为烃燃烧规律。,y,4,-,z,2,2,y,10/20,例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧,得到液态水和35ml混合气（全部气体体积在同温同压下测定）,该烃可能是（）,A.,CH,4,B.,C,2,H,6,C.,C,3,H,6,D.,C,4,H,6,解析:,C,x,H,y,+(x+)O,2,xCO,2,+H,2,O(l)V,1 x+x 1+,10 10(x+)60-35,y,4,2,y,y,4,y,4,y,2,y,4,y,4,y,4,1,10,=,1+,60-35,y=6,10(x+)50,x3.5,选,B C,11/20,4.商余法,(1)利用烃(,C,x,H,y,)相对分子质量Mr除以14.,Mr/14 能除尽，为烯烃或环烷烃；,Mr/14=x 为烷烃；,Mr/14 差2除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；,Mr/14 差6除尽，为苯或苯同系物。,等量代换法：若H个数大于12时，可减12个H而加1个C。,(2)若为烃含氧衍生物，依“商余法”求出烃分子式后，用 1个“O”代换1个“,CH,4,”，看是否合理。,余2,触类旁通,有时已知有机物耗氧量、电子数，均可依据,CH,2,耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物分子式。,12/20,例4 某有机物A相对分子质量为128,若A是烃,则它分子式可能是,或,。,若A为烃含氧衍生物,分子式可能为,。,C,9,H,20,C,10,H,8,C,8,H,16,O,、,C,7,H,12,O,2、,C,6,H,8,O,3、,C,5,H,4,O,4,13/20,5.假设法,例5 某一元羧酸A，含碳质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与A发生加成反应，试确定A分子式。,12n,14n-2x+32,=0.5 ，,5n=16-x,讨论：只有n=3时，x=1符合,所以分子式为,C,3,H,4,O,2 。,解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为x，则分子式为,C,n,H,2n-2x,O,2,（n3）,14/20,6.综正当,平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等,例6 常温下烷烃A与单烯烃B组成混合气体，A和B中碳原子数4且B中碳原子比A中多。(1)将1L混合气体充分燃烧得到同温同压下2.5L CO,2,气体,推断A、B可能组合及其体积比;(2)120时,1L混合气体与9LO,2,充分燃烧后,恢复至原温度和压强,体积增大6.25%,确定A、B分子式。,解析：本题需综合利用平均值法、讨论法、十字交叉法等各种方法。,15/20,三、判断结构简式,（1）官能团法,依据有机物结构特征以及相关反应性质描述或相关转化衍生关系网络，先确定官能团种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。,16/20,例7 某芳香族化合物分子式为,C,8,H,8,O,4,，它与Na、NaOH、NaHCO,3,反应物质量之比依次为13，12，11，且苯环上一溴代物有4种，写出它可能一个结构简式。,解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子，每少8个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环支链上还有一个“CC或一个CO”。再由它与Na、NaOH、NaHCO,3,反应关系可推出它分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为,17/20,（2）当代化学分析方法,.质子核磁共振谱(PMR):,化合物分子中 氢原子核,所处化学环境(即其附近基团)不一样,表现出核磁性就不一样,代表它峰在共振谱图中横坐标位置就不一样,峰强度与结构中氢原子数成正比。,例8 分子式为,C,3,H,6,O,2,有机物，若在PMR谱上观察到氢原子峰强度为3:3,则结构简式可能为?,若给出峰强度为3:2:1,则可能为?,CH,3,COOCH,3,CH,3,CH,2,COOH、,HCOOCH,2,CH,3、,CH,3,COCH,2,OH,18/20,红外光谱(IR):确证两个化合物是否相同，也可确定有机化合物中某一特殊键或官能团是否存在。,另外还有质谱法和紫外光谱法等。,19/20,拓展与提升,烃含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO,2,、H,2,O 量关系：,有机物耗氧量只与生成CO,2,量相关,若n(O,2,)/n(CO,2,)=1,有机物可写成C,x,(H,2,O),y,若n(O,2,)/n(CO,2,)1,有机物可写成(C,x,H,y,),m,(H,2,O),n,有机物耗氧量只与生成H,2,O量相关,同理可将有机物写成(H,x,O,y,),m,(CO,2,),n,或(C,x,H,y,),m,(CO,2,),n,20/20,
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