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单击此处编辑母版标题样式,自主学习,名师点拨,课题二阿司匹林合成,【学考汇报】,知识条目,加试要求,阿司匹林合成原理、方法及流程,粗产品中杂质检验,晶体洗涤方法,a,b,b,1/28,一、知识预备,1,.,阿司匹林合成和疗效,(1),分子结构：,阿司匹林结构简式：,_,，含有官能团为,_,和,_,。,(2),物理性质：,阿司匹林又称,_,，白色针状晶体，熔点为,135,136,，难溶于水。,羧基,酯基,乙酰水杨酸,2/28,(3),合成原理：,乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成，化学反应为：,_,_,(4),疗效：,阿司匹林为解热、镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛等。,3/28,2,.,阿司匹林提纯,在生产乙酰水杨酸同时，有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物。水杨酸聚合物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠，可据此提纯阿司匹林。,3,.,水杨酸杂质检出,因为乙酰化反应不完全或因为产物在分离过程中发生水解，产物中含有杂质水杨酸。水杨酸可与,FeCl,3,溶液形成,_,色配合物而很轻易被检出，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不能与,FeCl,3,溶液发生显色反应。,深紫,4/28,思索,1,：,经过什么样简便方法能够判定出阿司匹林是否含有水杨酸？,提醒,为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸，可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应特点，取几粒结晶加入盛有,3 mL,水试管中，加入,1,2,滴,1%FeCl,3,溶液，观察有没有显色反应,(,紫色,),。,5/28,二、课题方案设计,1,.,乙酰水杨酸合成,6/28,向,150 mL,_,锥形瓶中加入,2 g,水杨酸、,5 mL,乙酸酐和,5,滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于,_,水浴中加热,5,10 min(,如图,),，取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出,(,如未出现结晶，能够用,_,摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出,),。向锥形瓶中加,50 mL,水，继续在,_,中冷却使其结晶完全。,2,.,乙酰水杨酸粗产品提取,减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至全部晶体被搜集到,_,中。抽滤时用少许,_,洗涤结晶几次，继续抽滤，尽可能将溶剂抽干。然后将粗产物转移至表面皿上，在空气中风干。,干燥,85,90,玻璃棒,冰水浴,布氏漏斗,冷水,7/28,3,.,乙酰水杨酸提纯,(1),将粗产品置于,100 mL,烧杯中，搅拌并迟缓加入,25 mL,_,，加完后继续搅拌,2,3 min,，直到,_,为止。,(2),过滤，所得沉淀主要成份为水杨酸聚合物，用,5,10 mL,蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液，不停搅拌。慢慢加入,15 mL,4 molL,1,盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体,(,乙酰水杨酸,),析出。抽滤，用,_,洗涤晶体,1,2,次，再抽干水分。,饱和,NaHCO,3,溶液,没有,CO,2,气体产生,冷水,8/28,思索,2,：,假如水杨酸中毒，应马上静脉注射,NaHCO,3,溶液，用化学方程式解释解毒原理。,提醒,9/28,点拨一、阿司匹林合成,1,.,合成路径,10/28,2,.,试验注意事项,(1),合成乙酰水杨酸时，仪器和药品都要干燥。即要使用干燥锥形瓶作反应器。,(2),水杨酸、乙酸酐和浓硫酸要按次序依次加入锥形瓶中。不然，假如先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被浓硫酸氧化。浓硫酸作为反应催化剂，滴加时应注意控制速度及降温，以免局部过热。,11/28,(3),反应混合物在振荡溶解后，应置于,85,90,水浴中加热,5,10 min,，以加紧反应进行，但温度不宜过高，不然副产物增多。,(4),本试验乙酰水杨酸几次结晶都比较困难，应在冰水冷却下，用玻璃棒充分摩擦器皿壁，才能结晶出来。,(5),即使乙酰水杨酸在水中溶解度不大,(,书本中介绍其难溶于水,),，但在水洗时，也要用冷水洗涤，且用水不能太多。,12/28,点拨二、常见有机合成方法及官能团保护,1,.,常见有机合成方法,(1),正向合成法：此法采取正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要直接或间接中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料,中间产物,产品。,(2),逆向合成法：此法采取逆向思维方法，从目标合成有机物组成、结构、性质入手，找出合成所需直接或间接中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品,中间产物,原料。,(3),综合比较法：此法采取综合思维方法，将正向或逆向推导出几个合成路径进行比较，得出最正确合成路线。其思维程序是：原料,中间产物,产品。,13/28,2,.,有机合成中官能团保护,在有机合成中，一些不希望发生反应官能团，在反应试剂或反应条件影响下而产生副反应，这么就不能到达预计合成目标，所以，必须采取办法保护一些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。,(1),保护办法必须符合以下要求：,只对要保护基团发生反应，而对其它基团不反应；,反应较易进行，精制轻易；,保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。,14/28,(2),常见基团保护办法：,羟基保护。,在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。预防羟基氧化可用酯化反应：,羧基保护。,羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基保护最惯用是酯化反应：,15/28,对不饱和碳碳键保护,碳碳双键易被氧化，对它们保护主要用加成反应使之到达饱和。,16/28,典例剖析,以下是合成乙酰水杨酸,(,阿司匹林,),试验流程图，请你回答相关问题：,17/28,(1),流程中第,步试验装置如图所表示，请回答：,用水浴加热作用是,_,。,长直导管作用是,_,。,试验中加浓硫酸目标是,_,。,主反应方程式为,_,(,反应类型，,_),。,18/28,(2),第,步包括化学反应方程式为,_,_,，,第,步主要操作为,_,。,(3),得到产品中通常含有水杨酸，主要原因是,_,，,要检测产品中水杨酸，其试验步骤是,_,。,(4),本试验屡次用到抽滤，抽滤比过滤含有更多优点，主要表现在,_,。,19/28,解析,(1),水浴加热作用是为了控制反应温度，预防副产物生成过多；长直导管起到冷凝回流作用；加入浓,H,2,SO,4,起催化剂作用。,(2),第,步包括反应主要是,COOH,和,NaHCO,3,反应，实现固液分离应用过滤方法。,(3),因为乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解，产物中可能含有杂质水杨酸，水杨酸分子结构中含有酚羟基，乙酰水杨酸分子结构中无酚羟基，故可用,FeCl,3,溶液进行检验。,(4),抽滤能够加紧过滤速度，且得到较干燥产品。,20/28,答案,(1),控制温度，预防副产物生成过多,冷凝回流,作催化剂,21/28,(3),乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解取待测样品少许于试管中，加入适量,95%,乙醇溶解后，滴加,FeCl,3,溶液，看溶液是否变为紫色,(4),能够加紧过滤速度，且得到较干燥产品,22/28,跟踪训练,工业上合成阿司匹林流程以下列图所表示：,23/28,请回答：,(1),请写出反应釜中反应化学方程式：,_,_,；,其中，甲苯作用是,_,，为了确保水杨酸能较为彻底地反应，通常采取办法是,_,_,。,24/28,(2),粗品经提纯后才能作为药品使用。提纯能够分以下几步进行：,分批用少许饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸,(,阿司匹林,),，化学方程式为,_;,过滤除去不溶物，将滤液迟缓加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸，化学方程式为,_;,再经过,_,、,_,操作，将得到乙酰水杨酸用少许乙酸乙酯加热至完全溶解，冷却，乙酰水杨酸以针状晶体析出，将其加工成型后就能够使用了。,25/28,解析,(1),从流程图上不难看出，在甲苯作溶剂条件下，醋酸酐与水杨酸发生反应生成了乙酰水杨酸,(,阿司匹林,),和醋酸。工业上通惯用加入过量廉价原料方法以提升另一个原料利用率，为了确保水杨酸能较为彻底地反应，显然要加入过量醋酸酐。,(2),阿司匹林分子中含有一个羧基，含有酸性，酸性比碳酸强，显然能够与饱和碳酸钠溶液反应，生成对应盐而溶解。但阿司匹林酸性不如盐酸强，所以生成盐加入到浓盐酸中后，又可重新生成阿司匹林。析出阿司匹林经过过滤得到，但其表面有一些杂质，需要经过洗涤除去，这么就可得到较为纯净阿司匹林了。,26/28,答案,(1),27/28,过滤洗涤,28/28,
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