有机化学中的电子效应省公开课一等奖全国示范课微课金奖PPT课件.pptx

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1、sp,3,杂化,为了使SP,3,轨道，彼此达到最大的,距离,及最小的干扰，以碳原子为中心，四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点，所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，轨道彼此间保持一定的角度，按照计算，这个角度应该是109.5度，这样可以使每个轨道达到最低干扰的程度。,如:,甲烷,2、sp,2,杂化,一个s轨道和二个p 轨道形成三个sp,2,杂化轨道，如:,乙烯,C,=C 键：,1,s,键 +1,p,键,3、sp杂化,一个s轨道和一个p轨道形成两个sp 杂化轨道，如:,乙炔,C,C 键：,1,s,键 +2,p,键,第二节 有机化合物分子中的电子效应,分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生一定程度的移动，这种作用称为,电子效应,。,电子效应分为,诱导效应和共轭效应,一、诱导效应,1、在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不,同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变，,并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。,诱导效应的特点：,1、短程的，一般不超过3个碳原子,2、是一种静电作用，是固有的永久性效应。,诱导效应可分为:吸电子诱导效应（-I）,斥电子诱导效应 (+I),常见取代基的电负性大小次序,：,在H前面的是吸电子基团，在H后面的是斥电子基团,如：乙酰氨基,如：叔丁基,-NO,2,-CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH,3,-NHCOCH,3,-C,6,H,5,-CH=CH,2,-H -CH,3,-C,2,H,5,-CH(CH,3,),2,-C(CH,3,),3,二、共轭效应,1、,共轭体系的特点,:形成共轭体系的原子必须在同,一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的P,轨道，要有一定数量的供成键的P电子,3、共轭效应分为三种：,-,共轭、,p-,共轭、,-,共轭（超共轭）。,2、共轭效应的表现：,键长平均化，电子云密度平均化，,体系能量降低，稳定性增加,-共轭,P-共轭,-超共轭,二、常见共轭体系：,-共轭：常见的共轭烯炔烃，芳香烃；,p-共轭：,(1).孤对电子与键共轭:,(2).负电荷与键共轭:,(3).正电荷与键共轭:,3.,-共轭:,(超共轭效应）,1，3-丁二烯的结构,共轭二烯烃的结构,共轭效应,在共轭键的存在下，由于分子中原子间有特殊的相互影响，使分子更稳定，键长趋于平均化的效应。,诱导效应,是由于原子或原子团电负性不同引起的，通过碳链来传递，其作用是短程的（一般经过2个C以上这种效应就很弱了）。而共轭效应是由P电子在整个分子轨道中的离域作用引起的，其作用是远程的（沿共轭链传递，并不因链的增长而减弱）。,共轭效应与诱导效应的区别：,