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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,有机化合物的特点之一就是:,仅由,氧和氢,构成的化合物只有两种:,H,2,O和H,2,O,2,仅由碳和氢构成的化合物超出了几百万种!,由碳元素所形成的化合物种类非常多!,也就是有机化合物的种类非常多!,为什么有机化合物的种类如此繁多呢?,种类繁多3000万多个!,第二节,第一章,认识有机化合物,有机化合物的构造特点,一、有机化合物中,碳原子的成键特点,有机物的重要元素是碳元素,1、碳原子的构造特点,碳原子最外层有4个电子,不易失去或,获得电子而形成阳离子或阴离子。,碳原子通过共价键(共用电子对)与,其它原子(H、O、N、P、S、Cl等)形,成共价化合物。,例如:甲烷分子(CH,4,),归纳甲烷分子的构造特点:,碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心,,四个氢位于四个顶点的正四周体立体构造。,因此4个键的键长是相等的,4个键的键角是相等的,4个H原子是等同的。,共价键参数,共价键,键能大小(kJ/mol),键长pm,CH,4,C-H,413.4,1093,NH,3,N-H,1008,H,2,O,O-H,463,95.8,HF,H-F,566,91.8,键长:,键角:,键能:,键长越短,化学键越稳定,决定物质的空间构造,键能越大,化学键越稳定,甲烷分子是以碳原子为中心的正四周体构造,而不是正方形的平面构造,理由是,A、CH3Cl只有一种构造,B、CH2Cl2只有一种构造,C、CHCl3只有一种构造,D、CH4中四个价键的键长和键角都相等,C,H,H,H,H,练一练:,B,2、碳原子间的结合方式,碳原子不仅能与H或其它原子形成4个共价键,碳原子之间也能互相以共价键结合。,(1)碳原子之间能够形成稳定的单键、双键、叁键;,(2)多个碳原子能够互相结合成长短不一的碳链,,碳链可带有支链;,(3)多个碳原子还能够互相结合成环,碳环和碳链,还能够互相结合。,为什么有机化合物的种类如此繁多呢?,有机物种类繁多与有机物的重要元素碳元素,的碳原子成键特点、碳原子之间的互相结合,方式有着亲密的联系。,由于有机物的重要元素碳元素的碳原子成键特点、碳原子之间的互相结合方式,使得有机物分子中即使原子种类相似,每种原子数目也相似时,其原子可能含有多个不同的结合方式,形成含有不同构造的分子。,原子种类相似,每种原子数,目也相似,不同构造,有机物分子普遍存在,同分异构,现象,(这是有机物种类繁多的重要因素),分子式相似,一、,有机化合物中碳原子的成键特点,2、碳原子含有4个价电子,能够跟其它原子形成4个共价键;,H C C H,H H,H H,H C C H,H,H O,H C C H,H H,H C C H,H C C OH,H H,H H,烷,烯,炔,醛,醇,氨基酸,H C C OH,H,H O,N H,1、C-H键能较大,键很牢固;,3、碳原子互相之间能以共价键结合形成碳链或碳环。,CH,3,(CH,2,),16,COOH,长链:,脂环:,芳环:,回想:,C5H12的三种同分异构体的构造简式,链状、无支链,链状、有支链,链状、多支链,3607,279,95,构造特点,沸点,物质的分子式相似,形成的分子的构造可能不同,结论,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,3,CHCH,3,CH,3,CH,3,球棍模型,支,链,越,多,沸,点,越,低,2.同分异构体,二、有机化合物的同分异构现象,1.同分异构现象,化合物含有相似的分子式,但含有,不同的构造的现象,叫做同分异构现象。,含有同分异构现象的化合物互称,为同分异构体。,3.碳原子数目越多,同分异构体越多,碳原子数,(烷烃),1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,同分异体数,无,无,无,2,3,5,9,18,35,75,碳原子数,(烷烃),11,12,.,15,4347,20,40,同分异体数,159,355,.,366319,62491178805931,4.同分异构体的类型,异构类 型,示例,同分,异构体,产生原因,碳链,异构,碳链骨架(直链、支链、环状)的不同而产生的异构,官能团在碳链中的,位置不同,而产生的异构,位置,异构,正戊烷,异戊烷,新戊烷,C,5,H,12,C,3,H,8,O,1-丙醇,2-丙醇,C,2,H,6,O,乙醇,二甲醚,官能团,种类不同,而产生的异构,官能团,异构,【判断】,下列异构属于何种异构?,1-丁烯和2-丁烯,CH,3,COOH和HCOOCH,3,CH,3,CH,2,CHO和CH,3,COCH,3,4 CH,3,CH-CH,3,和CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,第二学时,同分异构体的书写,练习1,:写出C,6,H,14,的同分异构体,同分异构体的书写,(普通采用“减链法”),碳链异构,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH,2,CHCH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CHCH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CHCHCH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CCH,3,CH,3,CH,3,例:写出C7H16的多个同分异构体,练习 2、分子式为C6H14的烷烃在构造式中含有2个甲基的同分异构体有()个,(A)2个 (B)3个(C)4个 (D)5个,位置异构,例:,写出分子式为C,4,H,8,的烯烃的同分异构体,碳链异构(碳骨架),C C C C,C C C C,C C C,C,位置异构,C,5,H,10,?,练习 3、,请写出分子式为C,4,H,10,O的醇的同分异构体,C C C C,C C C,C,OH,OH,C C C C,OH,OH,C C C,C,C C C C,C C C,C,C C C C,C C C,C,COOH,COOH,COOH,COOH,练习 4、,请写出分子式为C,5,H,10,O,2,的羧酸的,同分异构体,官能团异构,例:写出化学式C4H8O2的全部可能物质的构造简式,C C C,COOH,C C C,COOH,羧酸,酯,甲酸丙酯,C C C,C C C,COO,COO,乙酸乙酯,C COO,C C,丙酸甲酯,C C COO,C,丁酸甲酯?,练习5、写出分子式为C4H8的全部烃的同分异构体,C C C C,C C C C,C C C,C,C C,C C,C,C C,C,烯烃,环烷烃,添,H!,常见的类别异构现象,序号,类别,通式,1,烯烃,环烷烃,2,炔烃,二烯烃,3,饱和一元链状醇,饱和醚,4,饱和一元链状醛,酮,5,饱和羧酸,酯,C,n,H,2n,C,n,H,2n-2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,6 氨基酸、硝基化合物 C,n,H,2n+1,NO,2,第三学时,同系物 等效氢原子,1、概念:构造相似,在分子构成上相差一种或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,一.同系物,官能团种类、数目相似,烃基的种类和形状相似,即:通式相似,练习:下列物质与否为同系物,CH,3,CHO 和 CH,3,COOH,CH,2,=CH,2,和,CH,4,和 CH,3,CH,3,CH,3,CH,2,CH,3,和,H,2,C,CH,2,CH,2,CH,3,CH,2,CHCH,3,CH,3,否,否,是,是,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,CH,CH,3,否,CH,2,=CH,2,和,CH,C CH,3,CH,3,OH和,CH,2,OHCH,2,OH,CH,3,COOH和CH,2,CHCOOH,2、性质:,物理性质递变(随,n,),化学性质相似,否,否,否,同系物,同分异构体,同素异形体,同位素,组成,结构,对象,例子,试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义,分子构成相差一种或几个CH2原子团,分子式相似,同种元素,质子数相似,中子数不同,相似,不同,不同,原子核构造不同,化合物,单质,化合物,原子(核素),CH,4,和 CH,3,CH,3,H 和 H,1,1,2,1,O,2,和O,3,正丁烷和异丁烷,电子层构造相似,二.等效氢原子的判断,1.同一碳原子所连的氢原子是等效的;,2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;,3.处在镜面对称位置上的氢原子是等效的.,找对称轴、点、面,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,对称轴,CH,3,-CH,2,-CH-CH,2,-CH,3,CH,2,CH,3,对称点,CH,3,CH,3,C CH,2,-CH,3,CH,3,对称点,对称面,三.一元取代物同分异构体的拟定,等效氢法,b,b,b,b,a,a,a,a,练习:请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的构造简式,CH,3,CH,3,CH,4,CH,3,C CH,3,CH,3,CH,3,练习,、,进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-(),A、(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,B、(CH,3,CH,2,),2,CHCH,3,C、(CH,3,),2,CHCH(CH,3,),2,D、(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,A、C ,CCCC,C,D、C,CCCC,C ,D,四.惯用化学用语,构造式,C,C C H,H,H,H,H,H,CH,3,CH=CH,2,构造简式,CH,3,CH=CH,2,CH,3,C(CH,3,),2,CH,2,C(C,2,H,5,),3,CH,3,C CH,2,C CH,2,CH,3,CH,3,CH,3,C,2,H,5,CH,2,CH,3,COOH,结构简式:,CH,3,CHCHCH,2,CH,2,CHCOOH,CH,3,CH,3,CH,3,键线式,O,O,O,分子式?,C,14,H,20,O,3,练习:,则:深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子,分子式为_,22,32,2,C,22,H,32,O,2,深海鱼油的构造可表达为:,练习:,
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