1、人教版人教版选选修修有机化学基有机化学基础础3.2 3.2 醛醛朱小云朱小云2009.4.92009.4.91.知知识识与技能与技能 1 1、了解乙、了解乙醛醛的物理性的物理性质质。2 2、认识认识乙乙醛醛的分子的分子结结构特征,掌握乙构特征,掌握乙醛醛的主要化学性的主要化学性质质。3 3、通、通过实验过实验培养学生的培养学生的观观察能力、思察能力、思维维能力。能力。过过程与方法程与方法 从从观观察察实实验验现现象象入入手手,启启发发学学生生分分析析产产生生现现象象的的因因果果关关系系和和本本质质联联系系,从从而而使使学学生生了了解解学学习习和和研研究究化化学学问问题题的的一一般般方方法法和和
2、思思维过维过程。程。情感、情感、态态度和价度和价值观值观 激激发发学生的学学生的学习热习热情,关注与社会生活有关的化学情,关注与社会生活有关的化学问题问题。【三【三维维目目标标】【重点【重点难难点点】1 1、乙、乙醛醛的分子的分子结结构,乙构,乙醛醛的氧化反的氧化反应应。2 2、银镜银镜反反应应的操作及反的操作及反应应方程式的方程式的书书写。写。2.白血病患儿白血病患儿甲甲醛醛?3.一、一、醛醛脂肪脂肪醛醛、芳香、芳香醛醛一元一元醛醛、二元、二元醛醛、多元、多元醛醛饱饱和和醛醛、不、不饱饱和和醛醛3 3、通式、通式(饱饱和一元和一元醛醛):从从结结构上看,由构上看,由烃烃基(或基(或氢氢原子)
3、跟原子)跟醛醛基相基相连连而成的化合物叫而成的化合物叫醛醛。2 2、分、分类类:1 1、定、定义义:3.2 3.2 醛醛C Cn nH H2 2n nO O 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1CHO CHO(n n11)或或 R-CHOR-CHO饱饱和一元和一元醇的通式:醇的通式:CnH2n+2O4.4 4、醛醛的命名:的命名:(1 1)选选主主链链(2 2)编编号位号位(3 3)写名称)写名称5 5、醛醛的同分异构的同分异构现现象象除碳除碳链链异构外,异构外,醛醛与与酮酮、烯烯醇、醇、环环醇互醇互为为官能官能团团异构体异构体如:如:C3H6O O CH3CH2-C-HCH2=CHC
4、H2OH-OH O CH3-C-CH3CH2=C-CH3 OH5.6 6、常、常见见的的醛醛甲甲醛醛(蚁醛蚁醛):):无色有刺激性气味的气体,易溶于水。无色有刺激性气味的气体,易溶于水。用途广泛,是重要的有机合成材料,能合成多种有用途广泛,是重要的有机合成材料,能合成多种有机化合物。机化合物。它的水溶液(又称福它的水溶液(又称福尔尔马马林)具有林)具有杀杀菌、防腐性能。菌、防腐性能。OH-C-H用甲用甲醛醛等合成的黏合等合成的黏合剂剂制作的制作的层压层压板板HCHO6.6 6、常、常见见的的醛醛桂皮中含有肉桂桂皮中含有肉桂醛醛 -CH=CH-CHO -CH=CH-CHO杏仁中含有苯甲杏仁中含有
5、苯甲醛醛 -CHO -CHO7.二、乙二、乙醛醛 1 1、乙、乙醛醛分子分子组组成和成和结结构:构:分子式分子式结结构式构式结结构构简简式式C2H4OCH3CHO官能官能团团 H O H-C-C-H H O-C-H比例模型比例模型球棍模型球棍模型 OCH3-C-H吸收强度 10 8 6 4 2 0乙乙醛醛(C C2 2H H4 4O O)的核磁共振)的核磁共振氢谱图氢谱图8.乙乙 醛醛乙乙 醇醇结结构构简简式式2 2、乙、乙醛醛的物理性的物理性质质 颜颜 色:色:气气 味:味:状状 态态:密密 度:度:挥发挥发性:性:溶解性:溶解性:无色透明无色透明刺激性气味刺激性气味液体液体比水小比水小易易
6、挥发挥发,沸点沸点20.820.8能与能与水、乙醇、乙水、乙醇、乙醚醚、氯氯仿仿等互溶。等互溶。CH3CH2OHCH3CHO无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易易挥发挥发,沸点,沸点7878跟水以任意比互溶,跟水以任意比互溶,能能够够溶解多种无机溶解多种无机物和有机物物和有机物是什么原因是什么原因导导致乙醇和乙致乙醇和乙醛醛的物理性的物理性质质如如此相近此相近?乙醇和乙乙醇和乙醛结醛结构有相似性,构有相似性,且官能且官能团团都有都有极性。极性。9.OC HH结结构分析构分析HOOCH OCH3 CH加加H还还原成醇原成醇 加加O氧化成氧化成羧羧酸酸 10.3 3、乙、乙醛醛的
7、化学性的化学性质质 (1)(1)加成反加成反应应 +H-HNi OCH3-C-HCH3CH2OH(2)(2)氧化反氧化反应应 (加(加氢还氢还原)原)2CH3CHO+5O2点燃点燃4CO2+4H2O OCH3-C-H2+O2催化催化剂剂 OCH3-C-O-H2燃燃烧烧 催化氧化催化氧化 11.探究探究实验实验1 1 取一取一洁净试洁净试管,加入管,加入2 mL 2%2 mL 2%的的AgNOAgNO3 3溶溶液,再逐滴滴入液,再逐滴滴入2%2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。配制配制银银氨溶液:氨溶液:在配好的上述在配好的上述银银氨溶液中滴入氨溶液中滴入3 3滴
8、滴乙乙醛醛溶液,充分振溶液,充分振荡荡后把后把试试管放在管放在热热水浴中静置。水浴中静置。水浴加水浴加热热生成生成银镜银镜:AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+氢氢氧化二氨合氧化二氨合银银银银氨溶液氨溶液12.CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O 13.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(2)(2)氧化反氧化反应应 银镜银镜反反应应
9、AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O 实验实验注意事注意事项项:(1)(1)试试管内壁管内壁应洁净应洁净;(2)(2)须须用新制的用新制的银银氨溶液;氨溶液;(3)(3)必必须须用水浴加用水浴加热热,不能用酒精灯直接加,不能用酒精灯直接加热热;(4)(4)加加热时热时不能振不能振荡试荡试管和管和摇动试摇动试管。管。(检验醛检验醛基、制基、制镜镜等)等)14.探究探究实验实验2 2 在在2 mL10%NaOH2 mL10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%2%CuSOCuSO4 4溶液溶液4 48 8滴滴(NaOH(NaOH必必
10、须过须过量量),振,振荡荡。配制配制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液:液:在配好的上述在配好的上述Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液中滴入液中滴入 0.5 mL0.5 mL乙乙醛醛溶液,充分振溶液,充分振荡荡后用酒精灯加后用酒精灯加热热至沸至沸腾腾。乙乙醛醛的氧化:的氧化:Cu2+2OH=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 15.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O(2)(2)氧化反氧化反应应 银镜银镜反反应应 AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag
11、(NH3)2 OH+2H2O 与新制的与新制的Cu(OH)2的反的反应应 Cu2+2OH=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 均可用于均可用于鉴定定CHO的存在。的存在。均在碱性均在碱性环境中境中进行。行。均需新配制的溶液。均需新配制的溶液。将乙将乙醛醛加入加入酸性酸性KMnO4溶液中会有溶液中会有何何现现象象?酸性酸性KMnO4溶溶液会褪色液会褪色将乙将乙醛醛加入溴加入溴水中会有何水中会有何现现象象?发发生什么反生什么反应应?溴水会褪色,溴水会褪色,发发生氧化反生氧化反应应。16.1 1、写出甲、写出甲醛发醛发生生银镜银镜反反应应,以及与新制,以
12、及与新制氢氢氧化氧化铜铜反反应应的化学方程式。的化学方程式。2 2、3 3、学与学与问问P.58(NH4)2CO2+6NH3+4Ag+3H2O OH-C-H+4Ag(NH3)2OHCH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O OH-C-HO2(H2CO3)17.1 1、写出甲、写出甲醛发醛发生生银镜银镜反反应应,以及与新制,以及与新制氢氢氧化氧化铜铜反反应应的化学方程式。的化学方程式。2 2、3 3、学与学与问问P.58CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O CO2+2Cu2O+5H2O OH-C-H+4Cu(OH)2 18.4
13、 4、乙、乙醛醛的工的工业业制法制法(2 2)乙炔水化法:)乙炔水化法:(1 1)乙醇氧化法:)乙醇氧化法:5 5、乙、乙醛醛用途用途有机合成工有机合成工业业中的重要原料,主要用来生中的重要原料,主要用来生产产乙酸、丁醇等。乙酸、丁醇等。(3 3)乙)乙烯烯氧化法:氧化法:19.丙丙酮酮 丙丙酮酮是最是最简单简单的的酮类酮类化合物,在常温下,丙化合物,在常温下,丙酮酮是无色透明的液体,易是无色透明的液体,易挥发挥发,具有令人愉快的,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机气味,能与水、乙醇等混溶,是一种重要的有机溶溶剂剂和化工原料。和化工原料。科学科学视视野野 丙丙酮酮不能被不
14、能被银银氨溶液、新制氨溶液、新制氢氢氧化氧化铜铜等弱氧等弱氧化化剂剂氧化,可催化加氧化,可催化加氢氢成醇。成醇。O CH3-C-CH320.乙乙醛醛性性质质的小的小结结:1 1、还还原反原反应应(加成反加成反应应)2 2、氧化反、氧化反应应(1)(1)燃燃烧烧(2)(2)催化氧化催化氧化(3)(3)银镜银镜反反应应(5)(5)使酸性高使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液、溴水褪色溶液、溴水褪色结论结论:乙:乙醛醛既有氧化性又有既有氧化性又有还还原性,但氧化性原性,但氧化性较较弱,弱,还还原性原性较较强强。(4)(4)与新制的与新制的Cu(OH)2反反应应21.2 2、基、基础训练础训练 P P6868 1-10 1-10删删2 2、8 8题题作作 业业1 1、同步学案、同步学案P P575722.