天然药物化学-第7章-三萜及其苷类.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1,本 章 内 容,第一节 概述,第二节 分类,第三节 理化性质,第四节 提取分离方法,第五节 结构研究方法,2,第一节 概述,一、三萜的定义,1.,定义,由,6,个异戊二烯单位组成的,30,个碳原子的萜类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在，其苷类化合物多数可溶于水，,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，,故被称为三萜皂苷（,triterpenoid saponins,）。,该类皂苷多具有羧基，所以有时又称为酸性皂苷。,3,本 章 内 容,第一节 概述,第二节 分类,第三节 理化性质,第四节 提取分离方法,第五节 结构研究方法,6,a,、达玛烷型（,dammarane,）,结构特点,:,环,互为反式,稠合，,8,、,10,位为,-CH,3,，,13,位,-H,，,17,位,-,侧链，,C-20,构型,R,或,S,，,3,位多有羟基，或糖苷化。其中,8,位有,-CH,3,是其结构特点。,dammarane,第二节 分类,1),四环三萜,A,B,C,D,7,b.,羊毛脂烷（,Lanostane,）,是从环氧鲨烯经,椅,-,船,-,椅,构想式环合而成，结构,特点是：,A/B,、,B/C,、,C/D,环均为反式，,10,、,13,位,-CH,3,14,位,-CH,3,C-20,为,R,构型,第二节 分类,羊毛脂烷,8,c.,甘遂烷（,tirucallane,）,与羊毛脂烷相似，,A/B,、,B/C,、,C/D,环均为反式，但,13-CH,3,、,14,位,-CH,3,，,C-20,为,-,侧链（,20S,）,。,甘遂烷,tirucallane,第二节 分类,羊毛脂烷,R,S,9,2),、五环三萜,(pentacyclic triterpenoids),a,、齐墩果烷型（,oleanane,）,b,、乌苏烷（,ursane,）,c,、羽扇豆烷（,lupane,）,d,、木栓烷（,friedelane,）,第二节 分类,10,a,、齐墩果烷（,oleanane,）型，又称,-,香树脂烷（,-amyrane,）型,oleanane,甘草次酸,(R=H),10,13,23,24,25,27,28,29,30,29,30,23,24,20,第二节 分类,2),、五环三萜,(pentacyclic triterpenoids),11,A/B,、,B/C,、,C/D,环为反式，,D/E,环为顺式。,母核上有,8,个甲基，其中,C-4,，,C-20,上均有偕二甲基，,C-10,，,C-8,，,C-17,上均有甲基取代，且均为,型。,C-3,常有,-OH,取代；,C-28-CH,3,易被氧化成酸或,CH,2,OH,。,第二节 分类,12,b,乌苏烷（,ursane,）型，又称,-,香树脂烷（,-amyrane,）型或熊果烷型,乌苏酸（,ursanoic acid),具有抗菌活性,10,13,23,24,25,26,27,28,29,30,20,19,第二节 分类,乌苏烷,13,c.,羽扇豆烷（,lupane,）,lupane,E,环为,5,元环；,C-19,位为,-,构型异丙基。,所有环,/,环之间均为反式（,D/E,环为反式,）。,第二节 分类,14,本 章 内 容,第一节 概述,第二节 分类,第三节 理化性质,第四节 提取分离方法,第五节 结构研究方法,15,二、显色反应,三萜化合物在无水条件下，,与强酸,（硫酸、磷酸、高氯酸）、,中等强酸,（三氯乙酸）或,Lewis,酸,（氯化锌、三氯化铝、三氯化锑）作用，,会产生颜色变化或荧光。,原因：,主要是使羟基脱水，增加双键结构，再经双键移位、双分子缩合等反应生成共轭双烯系统，又在酸作用下形成碳阳离子而呈色。,第三节 理化性质,16,二 显色反应,1,、醋酐,-,浓硫酸反应（,Liebermann-Burchard),样品,/,醋酐,浓,H,2,SO,4,黄,、,红,、,紫,、,蓝,、褪色,2,、五氯化锑反应,样品,/CHCl,3,or,醇,20%,五氯化锑,Or,三氯化锑,/CHCl,3,60-70,蓝色,、,灰蓝色,、,灰紫色,第三节 理化性质,17,四 溶血作用,皂苷能溶血，是因为多数皂苷能与胆甾醇（,cholesterol,，或谷甾醇,豆甾醇,麦角甾醇等,),结合生成不溶性的分子复合物。其溶血作用的有无、强弱与结构有关。,第三节 理化性质,18,本 章 内 容,第一节 概述,第二节 分类,第三节 理化性质,第四节 提取分离方法,第五节 结构研究方法,19,本 章 内 容,第一节 概述,第二节 分类,第三节 理化性质,第四节 提取分离方法,第五节 结构研究方法,