植物源杀菌活性物质.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,植物源杀菌活性物质,一、与杀菌剂相关的几个概念,抗生素与抗菌素,抗生素（,antibiotic,）,是微生物细胞产生的，能以低浓度抑制其他微生物细胞生长的化学物质（,瓦克斯曼的定义）,抗菌素是抗生素早期的名称,现代定义：,抗生素（antibiotic）是由微生物（包括细菌、真菌、放线菌属）或高等动植物在生活过程中所产生的，具有抗病原体或其它活性的一类次级代谢产物，能干扰其他生活细胞发育功能的化学物质。,一切由某些微生物和高等动植物在生活过程中产生的，能抑制微生物和其他细胞增殖的化学物质。,2.农用抗生素,农用抗生素（agricultural antibiotics），简称农抗，是指由微生物发酵或,其他动植物,生物体产生、具有农药功能、用于农业上防治病虫草鼠等有害生物的次生代谢产物。,3.杀菌剂,杀菌剂用于防治由各种病原微生物引起的植物病害的一类农药，但国际上，通常是作为防治各类病原微生物的药剂的总称。,4.植物源杀菌剂,由植物体产生的用于防治各类病原微生物的药剂,5.杀菌作用与抑菌作用,二、抗菌活性物质作用机理,合成细菌细胞壁的酶促反应,抑制细菌内部特定代谢反应的酶系,与细菌遗传信息复制、转录、翻译及调控系统相关的因子,30,30,30,50,50,50,DNA,mRNA,THFA,DHFA,对氨基苯甲酸,喹诺酮类,细胞壁,细胞膜,B-,内酰胺酶,氨基糖苷类修饰酶,DHFA:二氢叶酸,THFA：四氢叶酸,三、植物源抗菌活性物质,植物是抗菌活性物质资源库,植物种类繁多：,50,多万种（,研究：,4000,种,）,次级代谢产物多种多样：预计有次级代谢物,40,万种,大多数化学物质如萜烯类、生物碱、酚类、聚乙炔类、独特的多肽和多糖等均具有杀虫抑菌活性。,植物系统进化与免疫机制,2.抗菌植物资源,国内外对于抗菌植物资源进行了大量研究,大部分集中在,菊科（Compositae）、豆科（Leguminosae）、百合科（Liliaceae）、姜科（Zingiberaceae）、唇形科（Labiatae）、芸香科（Rutaceae）、桃金娘科（Myrtaceae）、禾本科（Poaceae）和樟科（Lauraceae）等植物中。,3.抗菌活性物质的组成,（1）植物精油,精油成分,精油一般成分复杂，含有4类物质：,含氮含硫化合物，邻氨基苯甲酸甲酯;,芳香族化合物，如丙烷类衍生物；,脂肪族直链化合物,如肉桂醛，丁香酚；,萜类：,薄荷醇，姜烯；,杀菌作用为干扰细胞膜稳定性，增加流动性，影响Na/K泵功能等,(2)黄酮类,黄酮类化合物广泛存在于自然界的一大类化合物，大多成黄色，在植物体内多与糖结合为糖苷（甙），起到抵御异物侵染，在开花结果、生长发育等方面有重要作用。,色原酮,2苯基色原酮,苦参素,鱼藤酮,黄酮类和黄酮醇类,黄酮类：这里指的是狭义的黄酮，即2苯基色原酮类，而且3位无OH取代，如中药黄芩中的黄芩素（5、6、7-三OH黄酮）、黄芩苷，中药芫花等中的芹菜素（5、7、4-三OH黄酮），中药天南星中的芹菜素6糖8糖碳苷等。,黄酮醇类：指有3OH黄酮基本骨架的一类化合物，如较常见的山柰酚、槲皮素、芦丁，银杏叶提取物中含有多种黄酮醇苷类成分，如山柰酚的单糖苷、山柰酚的双糖苷、山柰酚的叁糖苷及山柰酚3鼠李糖2（6对羟基反式桂皮酰）葡萄糖苷，也含有槲皮素和异鼠李素的多种苷类成分。山柰酚、芦丁、槲皮素,二氢黄酮、二氢黄酮醇类,二氢黄酮类可看作是黄酮类C,2,和C,3,被氢化成单键的一类化合物，此类化合物并非黄色而是白色。如中药甘草中的甘草苷和甘草苷元（甘草素），中药陈皮中的橙皮苷。二氢黄酮醇类指3位有OH的二氢黄酮类，也可看作是黄酮醇类的C,2,和C,3,键被还原为单键的一类成分。此类成分常用相应的黄酮醇共存。如黄柏叶中的黄柏素70葡萄糖苷。满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存。,异黄酮类为具有3苯基色原酮基本骨架的化合物，葛根中的葛根素、大豆苷及大豆苷元、多种豆科植物中的染料木素（金雀异黄素）为此类成分。具有多种作用。二氢异黄酮类可看作是黄酮类C,2,和C,3,双键被还原成单键的一类化合物。高异黄酮类母核比异黄酮母核C环与B环间多一个CH,2,，中药麦冬中存在一系列此类成分麦冬高异黄酮A。,黄烷醇类,此类中又分黄烷3醇与黄烷3、4二醇衍生物，此类成分碳4位不是CO，C,2,与C,3,键为单键，中药儿茶的儿茶素为黄烷3醇衍生物。,花色素类,花色素类成分的碳4位无CO，而C环结构与黄烷醇类不同，以矢车菊素及其苷等为常见。,双黄酮类,双黄酮是由二分子黄酮衍生物聚合而成的二聚物，常见的是由二分子芹菜素（或其甲醚衍生物）构成。聚合方式有三种类型：1.3，8-双芹菜素型，如银杏叶中的银杏素等。2.8，8双芹菜素型，如柏黄酮。3.双苯醚型：如扁柏黄酮。,呋喃色原酮类和苯色原酮类,呋喃色原酮类和苯色原酮类，此二类较少见。呋喃色原酮类是指色原酮母核6、7位骈合呋喃环的一类成分，如自伞形科植物中得到的凯林（Khellin）。凯林苯色原酮类为色原酮的6、7位骈合苯环的衍生物，如中药决明子中含有的红镰霉素等。红镰霉素,1.对心血管系统的作用,芦丁（芸香苷）、橙皮苷等有维生素P样作用，能降低血管脆性，可作为治疗高血压等的辅助治疗药。葛根总黄酮能扩张冠状动脉，增加冠脉流量，降低心肌耗氧量，对脑血管有一定的扩张作用。葛根素有刺激血液循环的作用等。,2.抗菌及抗病毒作用,黄芩苷、黄芩素（黄芩苷元）有一定程度的抗菌作用。槲皮素、槲皮苷、山柰酚（3、5、7、4四OH黄酮）等有抗病毒作用。,3.雌性激素样作用,染料木素（5、7、4三OH异黄酮）、大豆素、大豆苷元（7、4二OH异黄酮）等异黄酮有一定程度的雌性激素样作用。,4.镇疼作用：,大豆素、甘草素、异甘草素（4、2、4三OH查耳酮）有一定程度的镇疼作用。,5.镇咳祛痰作用,：异芒果素是石韦镇咳祛痰的主要有效成分；杜鹃素是满山红镇咳祛痰的有效成分之一；槲皮素有祛痰、止咳作用。,此外汉黄芩素（5、7二OH，8OCH,3,黄酮）具有抑制肿瘤细胞作用，水飞蓟素有保肝作用，甘草素有抗溃疡作用，金丝桃苷（槲皮素3O半乳糖苷）有抗炎作用。,儿茶素在充分接触覆盖菌体时，容易被氧化成醌类物质而提供H+，抑制病菌葡聚糖的生成量。干扰菌体需糖黏连，导致菌类死亡；另外，儿茶素含有的鞣质在菌体外形成屏障，使菌体不能获得营养而导致死亡。,-,含硫甙：,芥子油甙、萝卜甙，外用为皮肤发赤剂，有局部止痛、消炎作用,-,氰醇甙,：,苦杏仁,，,苦杏仁具有镇咳作用即由于苦杏仁甙水解后产生的氢氰酸的镇咳作用所致,-,酚和芳香醇衍生的甙类,：,柳树皮和杨树皮中的水杨甙（,Salicin,）有解热镇痛作用；,牡丹皮和徐长卿中的牡丹酚（,Paeonol,）有镇痛镇静作用。,杜鹃花科植物中所含的熊果甙（,Arbutim,）有抗菌作用,(3)甙类,-,羟基蒽醌衍生物有蒽甙,：蒽醌类成分大多具有致泻作用，有些有抑菌作用，如大黄酚与大黄素；有大黄、何首乌、虎杖、决明子、番泻叶、茜草、芦荟等,-,黄酮类及黄酮甙,：,黄酮类及黄酮甙在植物界分布广泛，许多中草药均含本类成分如槐花米、黄芩、陈皮、葛根、野菊花、水飞蓟、银杏叶等。以豆科、芸香科、菊科、唇形科的植物中较多。一般具降压、抗菌以及调节血营渗透压的作用，目前还发现有抑制肿瘤细胞与防护紫外线损伤的作用。,（4）生物碱,植物有毒成分中最大的一类，20世纪80年代已发现有6000种以上的植物生物碱，富含于被子植物的根、茎、叶、果中。,生物碱是一种含氮的有机化合物，一般为碱性，个别呈中性，味苦并带有辛辣味，游离的纯生物碱难溶于水，易溶于酒精、乙醚，遇稀酸则成盐类，在植物体内通常与有机酸结合成盐的形式存在。,吡咯啶类生物碱(百部、茴蒿)、,托品烷类生物碱(洋金花)、,哌啶类生物碱(胡椒、荜拔)、,吡啶类生物碱(烟草、蓖麻)、,喹啉联啶类生物碱(苦参)、,喹啉类生物碱(喜树)、,吡咯啶类,吡啶类,喜树碱,托品类,吡啶类烟碱,喹啉联啶类,喹啉联啶类苦参碱,奎宁,喹啉类,骆驼蓬灵,吲哚,CCCCCONH,墙草碱,异丁基酰胺,吲哚类生物碱(毒扁豆)、,异喹啉类生物碱(博落回)、,甲基黄嘌呤类生物碱(茶叶)、,苄基苯乙胺类生物碱(石蒜)、,二萜类生物碱(乌头)、,甾体类生物碱(白藜芦)。,作用机理：诸如毒杀、忌避、拒食、麻醉和抑制生长发育等,雷公藤生物碱对鳞翅目昆虫等靶标害虫具有较好的拒食、麻醉和毒杀作用,烟碱类主要是通过选择性控制昆虫神经系统烟碱型乙酰胆碱酯酶受体，阻断昆虫中枢神经系统的正常传导,作用靶标：,神经系统：颠茄碱、烟碱（作用于胆碱酯酶受体，阿托品），苦参碱具有兴奋麻痹神经中枢的功能，导致人体呼吸抑制，奎宁抑制氧化酶系；,作用于乙酰胆碱酯酶：夹竹桃科、豆科相思子、金雀花碱，扁豆碱（氨基甲酸酯类农药的模板）,影响代谢：可以在昆虫体壁积累、拒食等功效,（5）低聚糖、多糖类,低聚葡萄糖，或低聚杂糖如海藻多糖等，诱导植物抗性，提高植物抗病性。,（6）多肽类,抗病毒活性,葫芦科植物苦瓜为药食同源的中药，从其种子中分离获得了多种活性蛋白，,MAP30,具有,N,糖苷酶活性、破坏,DNA,拓扑结构活性及抑制,HIV,整合酶活性，能特异地作用于病毒,DNA,影响其复制表达；从美洲商陆不同组织和季节分离得到的,PAPI(,春叶,),、,PAP(,夏初,),、,PAP(,夏末,),、,PSP,S(,种子,),和,PAP,R(,根,),等多种蛋白也具有广谱抗病毒作用，尤其对于,HIV,病毒。,抗菌肽类,1975年瑞典科学家G.Boman等人经注射阴沟通杆菌及大肠杆菌诱导惜古比天蚕(Hyatophoracecropia)蛹，分离得到一种杀菌肽（anti-bacterial peptides）,并将其命名为cecropin。,抗菌肽名称的变迁：anti-bacterial peptides变为anti-microbial peptides再变为peptides antibiotics,（7）光活化物质的结构与种类,目前发现的光活化物质的种类包括,呫吨染料和光活化毒素，,植物源光活化毒素主要有呋喃香豆素类、多炔类、噻吩类、醌类和生物碱等,补骨脂灵,呋喃香豆素类,呋喃香豆素由酪氨酸衍生而来，已发现的有800种以上。,呋喃香豆素是芸香科和伞形科植物的次级代谢产物，也存在于豆科、桑科、茄科、瑞香科和兰科等植物中，常以糖苷酰基形式储存在植物体内。,如花椒毒素、香柠檬烯、补骨脂灵等,多炔类和噻吩类,多炔类,噻吩类三联噻吩,本系列化合物对昆虫具有产卵忌避、拒食、触杀和光活化等特性。,芳香炔类,扩展醌类,如维生素K、辅酶Q和质体醌类,动物取食后死亡，而昆虫有避光或反光特性，能取食含有金丝桃素的植物,金丝桃素,4、光敏蛋白,在动植物体内存在一些蛋白，它们对光敏感，如来源于水母的光敏蛋白KillRed，植物体内光敏蛋白orf97等,3.植物源抗菌物质作用机理,（1）诱导植物抗性：多糖类,（2）破坏或干扰细胞的膜结构，妨碍微生物正常代谢过程。,萜类、抗菌肽、脂肪酸等,（3）干扰糖代谢、能量代谢和蛋白质代谢等过程,蛇床子：抑制糖的吸收，,三叶草：皂角甙破坏细胞膜完整性,香叶醇：增加膜流动性,四、植物源抗菌活性物质应用,大蒜素：,(,乙烷硫代磺酸乙酯,),乙蒜素具有广谱抗菌效果，不但能抑制多种真菌、细菌、而且有刺激生长作用,2.银泰(1-对羟基苯基丁酮)是以银杏中具有生物活性物质的化学结构为模板,选用有关原料合成的植物源农用杀菌剂。它保留了生物农药的低毒性,吸收了化学农药的高效性,3.印楝制剂Trilogy Triac 90 EC可用于防治果树和蔬菜的斑点落叶病、炭疽病、早疫病、晚疫病、叶斑病、霜霉病、白粉病、疮痂病、锈病、穿孔病；印楝制剂Sunneem作番茄种衣剂可显著减少南方根结线虫的危害；使用0.5Neemark 制剂可有效控制蘑菇滑刃线虫,4.1.1%儿茶素可湿性粉剂是由豆科植物儿茶树的去皮枝、干研制而成，对黄瓜黑星病和番茄灰霉病防效较好,5.苦参碱乳油、苦参碱水剂等产品可以防治粮食、果树、蔬菜等作物的多种真菌性病害，,