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单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,1,2,一、石油的炼制,1,石油的组成,(1),元素,石油主要含,两种元素,其在石油中的质量分数之和可达,。,(2),分子,石油是由分子中含有不同数目碳原子的,组成的复杂混合物。,C,、,H,97%,98%,烃,3,2,石油的炼制,(1),石油的分馏,定义,石油的分馏是通过,和,把石油分成不同,沸点,范围的产物的方法。,原料:,。,产品:,加热,冷凝,原油,石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油及重油,4,(2),石油的裂化,定义,石油的裂化是在一定条件下,(,加热或使用催化剂,),,把相对分子质量,大,、沸点,高,的烃断裂为相对分子质量,小,、沸点,较低,的烃的方法。例如:,原料:,。,产品:,。,相对分子质量大、沸点高的烃,相对分子质量较小、沸点较低的烃,5,(3),石油的裂解,定义,石油的裂解是采用比裂化更高的温度,使石油,中的长链烃断裂成,等,的加工方法。,原料:石油的分馏产品。,产品:,等。,分馏,产品,乙烯、丙烯,气态短链烃,乙烯、丙烯,6,二、乙烯,1,分子组成及结构,乙烯的化学式为,,是不饱和烃,分子里含有,键,,其电子式为,,结构式为,,,结构简式为,。,乙烯分子中,个碳原子和,个氢原子在,平面。,C,2,H,4,碳碳双,CH,2,=CH,2,2,4,同一,7,大家学习辛苦了,还是要坚持,继续保持安静,8,2,性质,(1),氧化反应,乙烯能被,溶液氧化,,被还原,溶液,。,(2),加成反应,有机物分子中,(,或,),两端的碳原子与其他,或,直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。,酸性,KMnO,4,KMnO,4,溶液,褪色,双键,叁键,原子,原子团,9,乙烯与溴水发生加成反应,现象为,,反应方程式为,。,乙烯在一定条件下还能与氢气、水、卤化氢,(,如,HCl),发生加成反应,反应方程式为:,溴水褪色,CH,2,=CH,2,Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,10,想一想,1,高锰酸钾溶液和溴的,CCl,4,溶液均能与乙烯发生反应,其反应的实质相同吗?两反应在鉴别和除杂方面有何不同?,提示:,不相同。前者为氧化反应,后者为加成反应。两反应均可用于鉴别烯烃和烷烃。但高锰酸钾溶液不能用于除去烷烃中的乙烯,因为氧化过程中会生成,CO,2,等杂质。,11,三、煤的综合利用,1,煤的气化,(1),概念:把煤转化为,的过程。,(2),原理:制水煤气的反应为,。,(3),应用:制备燃料或化工原料气。,气体,12,2,煤的液化,(1),概念:把煤转化为,的过程。,(2),原理:水蒸气,液态,和含氧有机化合物。,(3),应用:制取洁净的,和化工原料。,液体,碳氢化合物,燃料油,13,3,煤的干馏,(1),概念:将煤隔绝空气加强热使其发生复杂的变化的过程。,(2),产品:,、,和,等。,(3),应用:获得,、,和,等有机化合物。,焦炭 煤焦油 焦炉煤气,苯 甲苯 二甲苯,14,四、苯,1,苯的结构,苯的分子式为,,结构式为,,结构,简式为,。苯分子的碳碳键完全,,是介于,、,之间的一种平均化的键,苯分子的,6,个碳原子和,6,个氢原子都在,。,C,6,H,6,等同,单键 双键,同一平面,15,2,物理性质,苯是,色、,味的,体,密度比水,,,溶于水,沸点比水,,熔点比水,。,无,特殊气,有毒液,小,难,低,低,16,3,化学性质,(1),燃烧反应,苯中碳的质量分数很大,燃烧时产生,的火焰,燃烧的化学方程式为,(2),稳定性,不与,KMnO,4,、溴水等物质发生反应,苯比较稳定。,(3),取代反应,苯与浓硫酸、浓硝酸混合发生取代反应的化学方程式为,。,明亮而带有浓烟,17,想一想,2,如何证明苯分子中不存在单双键交替的结构?,提示:,苯中碳碳键均相同;经测定邻二甲苯仅有一种结构;苯与溴水、,KMnO,4,溶液均不发生化学反应等都说明苯分子不存在单双键交替的结构。,18,4,用途,苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;另外,苯也常用作有机溶剂。,19,20,(,续表,),21,22,灵犀一点:,可以用溴水,(,或酸性高锰酸钾溶液,),鉴别乙烯和甲烷,但除去甲烷中的少量乙烯杂质只能用溴水,而不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯与,KMnO,4,反应时会生成,CO,2,气体,从而在甲烷中引入新的杂质。,23,【案例,1,】,人们对苯的认识有一个不断深化的过程。,(1),由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出,C,6,H,6,的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式,_,,苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:,_,。,(2),烷烃中脱去,2 mol,氢原子形成,1 mol,双键要吸热。但,1,3,环己二烯,(),脱去,2 mol,氢原子变成苯却放热,可推断苯比,1,3,环己二烯,_(,填“稳定”或“不稳定”,),。,24,(3)1866,年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列,_,事实,(,填入编号,),。,a,苯不能使溴水褪色,b,苯能与,H,2,发生加成反应,c,溴苯没有同分异构体,d,是同一物质,25,(4),现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是,_,。,【解析】,根据苯的特殊结构及其易取代、难加成的性质去推理。,(1),首先写出,6,个碳原子的链状结构,然后根据碳的四价规则补充叁键和氢可得到不同结构的异构体;苯的硝化、溴代等均属于取代反应。,26,(2),从脱氢角度分析,由,1,3,环己二烯脱氢应吸热,而实际过程放热,说明,1,3,环己二烯的能量高于苯,即苯比,1,3,环己二烯稳定。,(3),若存在单双键交替结构:苯能使溴水褪色,且,为两种不同的物质。,(4),由以上事实表明苯分子中的碳碳键应是介于单、双键之间的特殊键。,27,28,【规律技巧】,结构决定性质,性质可反映结构。有机物的化学性质更是取决于它的分子结构。苯分子中碳原子之间的特殊键决定了苯分子化学性质的特殊性,苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间,那么苯既有饱和烃的性质又有不饱和烃的性质。例如苯既能发生取代反应,(,易,),,又能发生加成反应,(,难,),。,29,【即时巩固,1,】,下面物质中,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色的是,(,),甲烷,苯,聚乙烯,乙烯,乙烷,A,B,C,D,【解析】,乙烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能因反应使溴水褪色。,【答案】,C,30,有机物的分离、提纯主要有两个特点:一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质;二是确定除去被提纯物质中杂质时所需加入多种试剂的先后顺序。,1,有机物的检验与鉴别的常用方法,(1),根据溶解性的情况,大部分有机物都不溶于水,如酯类物质、苯等,而少数物质却易溶于水,(,或任意比互溶,),,如乙醇、乙酸等,因此用水即能检出。,31,(2),依据有机物的密度大小,如水与苯、酯类物质等。,(3),依据燃烧现象不同,如能否燃烧、是否产生浓烟,(,烷烃、烯烃、炔烃之间的区别,),、是否伴有气味,(,纤维素、蛋白质、塑料等的区别,),等。,(4),检查有机物的官能团,如烯烃中的双键用加溴水褪色的方法来检验等。,(5),特征反应:如淀粉遇碘变蓝等。,32,2,有机物的分离与除杂,在有机物的分离与除杂中,有些直接可以通过萃取、分液、蒸馏、分馏、水洗、气洗等操作就能顺利解决,有些还往往需要加入其他试剂,加入的试剂一般只和杂质反应,最后不能引进新杂质,且试剂易得,杂质易分。如分离乙酸乙酯与乙酸,(,饱和,NaHCO,3,溶液,),、甲烷和乙烯,(,用溴水,),、酒精和水,(,蒸馏,),等。,33,灵犀一点:,依据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等,可选择不同的分离方法达到分离、提纯的目的。在进行分离操作时,通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏;根据物质的溶解性不同,采取萃取、结晶或过滤的方法。,34,【案例,2,】,(2007,宁夏理综,),下列除去杂质的方法正确的是,(,),除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入,Cl,2,,气液分离,除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和,NaHCO,3,溶液洗涤,分液、干燥、蒸馏,除去,CO,2,中少量的,SO,2,:使气体通过盛饱和,Na,2,CO,3,溶液的洗气瓶,除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏,A,B,C,D,35,【解析】,考查除去杂质的知识,要通过物质的物理或化学性质的不同,把杂质从混合物中分离或直接与其他物质结合。同时要考虑主要物质不能与所加试剂发生反应。乙烷在光照条件下可以与氯气发生取代反应;,CO,2,在通入饱和的,Na,2,CO,3,溶液时也要反应生成,NaHCO,3,,所以,错误。乙酸可以与,NaHCO,3,溶液反应,而乙酸乙酯则不反应,且难溶于水,生石灰可以与乙酸生成离子化合物;蒸馏时只能蒸馏出沸点低的乙醇,离子化合物则绝对不能被蒸馏出,所以,正确。,【答案】,B,36,【规律技巧】,除杂的基本原则:除去试样中原有的杂质,主要组分不能消耗;不能引入新的杂质;除去气体中的杂质时一般不选用气体试剂。,37,【即时巩固,2,】,既可用于鉴别乙烷与乙烯,又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是,(,),A,通过足量的氢氧化钠溶液,B,通过足量的溴水,C,通过足量的酸性高锰酸钾溶液,D,通过足量的浓盐酸,38,【解析】,A,项中通入足量的氢氧化钠溶液,乙烷和乙烯均不反应,所以无法区别;,B,项通过足量的溴水时,乙烯和溴水发生加成反应,使其褪色,从而检验出是否含乙烯,同时也将乙烯吸收而除去,乙烷不反应,所以,B,项方法合理;,C,项将二者通过足量酸性高锰酸钾溶液时,乙烯被氧化,使紫色高锰酸钾溶液褪色,能检验出是否含乙烯,但乙烯被氧化生成,CO,2,,引入新的杂质,所以不能用酸性高锰酸钾除去乙烷中的乙烯;,D,项通过足量的浓盐酸没有什么现象,达不到目的。,【答案】,B,39,确定有机化合物分子的空间构型要以,CH,4,、,C,2,H,4,、,C,2,H,2,、的空间构型为基础,三者的结构比较如下:,40,灵犀一点:,碳碳单键,(C,C),能够旋转,若,CH,3,中的碳原子在某一平面上,可通过旋转碳碳单键,最多可使,CH,3,上的一个氢原子落在该平面上,如,CH,3,CHCH,2,中最多可有,7,个原子共平面。,41,【案例,3,】,(2008,宁夏理综,),在,丙烯,氯乙烯,苯,甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是,(,),A,B,C,D,42,【解析】,本题涉及的四种有机物,其中苯分子中的,12,个原子在同一平面,由乙烯结构可知氯乙烯中,6,个原子在同一平面,而丙烯和甲苯中都含有,CH,3,,由,CH,4,分子的正四面体型结构可知,丙烯和甲苯中所有原子不在同一平面。,【答案】,B,【规律技巧】,确定有机化合物分子的共面、共线问题时,涉及的空间几何构型单元有,(,平面型结构单元,),、,(,直线型结构单元,),、,C,6,H,5,(,平面正六边形结构单元,),、,(,四面体结构单元,),。,43,【即时巩固,3,】,下列有机化合物分子中,所有原子一定在同一平面内的是,(,),【解析】,苯是平面型分子,所有原子均在同一平面。,【答案】,A,44,1,在相同状况下烃完全燃烧前后气体体积变化规律,(1),烃燃烧后生成的水为液态,45,因此,若生成的水为液态水时,燃烧后气体的体积一定减小,且减小值只与烃中氢原子数目有关,而与碳原子数目的多少无关。,46,47,当,y,4,时,,V,0(,增大,),,分子中氢原子数,4,的气态烃都符合。,当,y,4,时,,V,0(,减小,),,气态烃中只有,C,2,H,2,符合。,48,49,(2),等质量的烃完全燃烧耗氧量规律,1 mol C(12 g),消耗,1 mol O,2,4 mol H(4 g),消耗,1 mol O,2,,所以质量相同的烃完全燃烧,,w,(H),越高,消耗,O,2,的量越多,生成,H,2,O,的量越多,,CO,2,量越少。,50,灵犀一点:,应用以上原理可以比较同量的烃完全燃烧时耗,O,2,量的多少,但要特别注意两条原理的使用前提,同量指的是同质量还是同物质的量。,51,【案例,4,】,现有,CH,4,、,C,2,H,4,、,C,2,H,6,三种有机化合物:,(1),等质量的以上物质完全燃烧时耗去,O,2,的量最多的是,_,。,(2),同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去,O,2,的量最多的是,_,。,(3),等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳最多的是,_,,生成水最多的是,_,。,52,(4),在,120,、,1.0110,5,Pa,下时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是,_,。,53,54,55,【答案】,(1)CH,4,(2)C,2,H,6,(3)C,2,H,4,CH,4,(4)CH,4,、,C,2,H,4,56,【规律技巧】,(1),利用烃类燃烧的化学方程式也可求算烃类分子式,解题时应注意:解题时常根据反应前后气体体积变化进行计算,此时应注意反应条件,,100,以上水为气态,,100,以下水为液态。,(2),解题时要善于总结,如燃烧前后气体体积变化与分子内碳原子数的关系,不同类的烃燃烧后生成,CO,2,和水蒸气的体积关系;再如室温下为气态烃,则碳原子数小于等于,4,等。,57,【即时巩固,4,】请回答下列问题:,(1),将,0.1 mol,两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后,得,3.36 L(,标准状况下,)CO,2,和,3.6 g H,2,O,。下列说法中正确的是,(,),A,一定有乙烯,B,一定有甲烷,C,一定没有甲烷,D,可能有乙烷,58,(2),两种气态烃以任意比例混合,在,105,时,1 L,该混合烃与,9 L,氧气,(,过量,),混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为,10 L,。下列各组混合烃中不符合此条件的是,(,),CH,4,、,C,2,H,4,CH,4,、,C,3,H,6,C,2,H,4,、,C,3,H,4,C,2,H,2,、,C,3,H,6,A,B,C,D,59,60,61,【答案】,(1)B,(2)B,62,
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