有机化学官能团学习.doc

有机化学之官能团学习
有机化学的研究对象是有机化合物。有机化学与人类的关系非常密切，在人们的衣、食、住、行医疗保健、工农业生产及能源、材料和科学技术等领域中都能起着重要的作用。
组成有机物的元素包括碳、氢、氧、硫、卤素、磷等。我们知道碳原子最外层有4个电子，在有机物中，碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键：多个碳原子可以相互结合形成长长的碳链，也可以形成碳环。因此一个有机物的分子可能只含有一个碳原子，也可能含有几千甚至几万个碳原子；而含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。因而形成了形形色色的有机化合物的世界。由于在进入有机化学的学习之前，学生经过了两年多的无机化学的学习，已经形成了无机化学的思维模式，因此跨入有机化学的门槛会有些不适应。教师在有机化学的教学中更应该化繁为简，帮助学生顺利度过过度期。在无机化学的教学中教师常常引导学生以元素周期律和元素周期表为线索，带领学生学习基本理论和基础知识。有机化学的特点是结构决定性质，而其结构往往是用官能团来描述，即官能团决定性质，有机化学的学习记忆的内容比较多，掌握“结构决定化学性质”这一环，就能学好有机化学。在纷繁复杂的有机化学世界里，教师不妨以官能团为线索，展开教学。
高中有机化学中常见的官能团有碳碳双键、碳碳三键、卤原子、羟基、醛基、羧基、酯基等，官能团决定物质的主要化学性质，因此，把握了官能团，也就基本掌握了有机化合物的主要化学性质。本文在对官能团的性质进行了归纳总结的基础上，阐述了有机化合物的主要化学性质的推测方法。
1. 高中有机化学中常见的官能团
1.1碳碳双键
碳与碳之间结合出现双键表现出它的不饱和性，因此容易和氢、卤素发生加成反应，甚至于可以和水、卤化氢也起加成反应，这时碳碳双键打开转化成单键。当然分子量小的烯烃也具有可燃性。另外烯烃也易被氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。也容易使溴水褪色。烯烃除去可以加成反应之外，自身之间也可以互相打开双键互相连接就形成共聚化合物。比如，聚乙烯、聚丙烯等等。
例如： CH2=CH2 +Br2 CH2Br－CH2Br
CH2=CH－CH2CH3 + Br2 CH2Br－CHBr－CH3
nCH2=CH2 [CH2-CH2] n

1. 2碳碳三键
碳与碳之间结合出现三键也表现出它的不饱和性，也可以发生加成反应，同样可以和氢、卤素、水、卤化氢等在一定条件下发生加成反应。

CHBr2－CHBr2
CH + 2Br2
CH
例如：

1.3 卤素原子
烷烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代的化合物称为卤代烷，卤代烷的官能团是卤素原子。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C－X（X代表卤素原子）之间的共用电子对偏向卤原子，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代。卤代烷在化学反应中的断键位置有2个，一个是C－X键；另一个是和连有卤素原子的碳原子直接相邻的碳原子上的C－H键。卤代烷在NaOH存在条件下水解（取代）生成醇和HX时，C－X键断裂；卤代烷和强碱的醇溶液共热发生消去反应时，C－X键和C－H键都断裂。例如：
醇
CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr

CH2=CH2
+ NaBr + H2O
CH3CH2Br +NaOH

1.4 羟基
1.4.1醇羟基
醇类的官能团是羟基，可以发生取代、氧化、消去、脱水等重要反应，是高考考查的热点。醇可与活泼金属锂、钠、钾等发生取代反应，断裂羟基中的氧原子和氢原子之间的共价键，生成氢气。例如
2CH3CH2ONa + H2
2CH3CH2OH + 2Na

醇发生消去反应，都是与羟基碳相邻碳上的H原子相互脱水生成不饱和键。例如：
+ H2O
CH2=CH2

醇的催化氧化，实质上是羟基碳上的一个H与－OH上的H一起失去，产物可能是醛或酮：
(1)－OH所连碳上有2个H的醇类氧化产物是醛，如：
Cu

2CH3－CHO + 2H2O
2CH3－CH2－OH + O2

(2) －OH所连碳上有1个H的醇类氧化产物是酮，如：
OH
催化剂

2CH3－CH－CH2－CH3 + 2H2O

2CH3－CH－CH2－CH3 + O2
1.4.2酚羟基
酚羟基可发生电力，显弱酸性。

+ H2O

1.5 醛基
醛基既有氧化性又有还原性。
1.5.1醛基具有较强的还原性，既能被强氧化剂氧化，又能被弱氧化剂氧化。发生氧化反应时，醛基中的C－H断裂，生成羧酸。例如：
（与强氧化剂反应）
2CH3COOH
2CH3－CHO + O2

CH3COOH + Cu2O + 2H2O

CH3－CHO + 2Cu(OH)2

（与弱氧化剂反应）
1.5.2 醛基中含C=O，可发生还原反应，生成醇。例如：
CH3CH2OH
CH3－CHO + H2

1.6 羧基
1.6.1 羧基能部分电离出H+。
例： CH3COOH CH3COO- + H+，因而乙酸具有弱酸性
1.6.2羧基能发生酯化反应，羧基中的C－O键断裂。
例：

1.7 酯基
酯基一般只能发生水解反应，水解时酯基中的C－O键断裂。例如：
RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH (R、R’代表烃基)

2. 由官能团推测有机化合物的主要化学性质
大多数有机化合物通常不只一种官能团，要推测有机化合物的主要化学性质，首先要抓出该有机化合物的官能团，通常将各官能团的性质相加 ，就能推测该物质的主要化学性质。
例1
维生素A的结构简式如下

下列关于维生素A的叙述正确的是：
A、维生素A的一个分子中含有三个双键 B、维生素A在一定条件下可发生加成反应
C、维生素A可以发生酯化反应 D、维生素A具有环己烷的结构单元
要解出这道题并不难，只要我们抓住维生素A含有C=C和－OH两种官能团，也就把握住了维生素A的主要化学性质。不难发现C=C能发生加成反应，而－OH能发生酯化反应，这道题也就迎刃而解了。
例2
阿斯匹林的结构简式如下图所示，图中用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中不同的键，阿斯匹林与NaOH发生反应时，段键的位置是：

A、①④ B、②⑤ C、②⑥ D、③④
通过分析，阿斯匹林有酯基和羧基两种官能团，酯基能发生水解反应，酯基中的C－O键断裂，羧基能部分电离，羧基中的O－H键断裂，因此我们可以得出选项C是正确的。
例3
白藜芦醇广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A．1mol、1mol B．3.5mol、7mol
C．3.5mol、6mol D．6mol、7mol

经分析，酚羟基的邻位、间位、对位能与Br2发生取代反应，C=C能与Br2发生加成反应，则
1mol白藜芦醇最多与6mol Br2反应。1mol苯环可与3 mol H2发生取代反应，1mol C=C可与1mol H2发生加成反应，则1mol白藜芦醇最多与7mol H2发生反应。

官能团是有机化合物的灵魂，在教学活动中，不妨先让学生熟悉各种单官能团物质所具有的性质，再由单官能团的物质衍生出双官能团甚至多官能团的物质的性质。有机化学要记忆的内容较多，初学者可以以官能团为线索，记住各官能团相应的性质，再在练习中加以巩固和深化。

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