《分子的性质》.ppt

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非极性键,非极性键,极性键,一、键的极性和分子的极性,6,根据电荷分布是否均匀，共价键有极性、非极性之分，以共价键结合的分子是否也有极性、非极性之分呢？,分子的极性又是根据什么来判定呢？,一、键的极性和分子的极性,7,非极性分子：,电荷分布均匀对称的分子,极性分子：,电荷分布不均匀不对称的分子,一、键的极性和分子的极性,2,、极性分子与非极性分子,非极性分子：,极性分子：,8,H,Cl,共用电子对,H,Cl,HCl,分子中，共用电子对偏向,Cl,原子，,Cl,原子一端相对地显负电性，,H,原子一端相对地显正电性，整个分子的电荷分布不均匀，为极性分子,+,-,以极性键结合的双原子分子为极性分子,9,含有极性键的分子一定是极性分子吗？,分析方法：从力的角度分析,在,AB,n,分子中，,A-B,键看作,AB,原子间的相互作用力，根据中心原子,A,所受合力是否为零来判断，,F,合,=0,，为非极性分子（极性抵消），,F,合,0,，为极性分子（极性不抵消）,思考,一、键的极性和分子的极性,10,C=O,键是极性键，但从分子总体而言,CO,2,是,直线型,分子，两个,C=O,键是,对称,排列的，两键的极性互相抵消（,F,合,=0,），整个分子没有极性，电荷分布均匀，是,非极性分子,180,F,1,F,2,F,合,=0,O,O,C,11,H,O,H,10430,F,1,F,2,F,合,0,O-H键是极性键，共用电子对偏O原子，由于分子是,V型构型,，两个O-H键的极性不能抵消（F,合,0），整个分子电荷分布不均匀，是,极性分子,12,H,H,H,N,BF,3,：,NH,3,：,120,10718,三角锥形,不对称，键的极性不能抵消，是极性分子,F,1,F,2,F,3,F,平面三角形，对称，键的极性互相抵消（,F,合,=0,），是非极性分子,13,C,H,H,H,H,10928,正四面体型，对称结构，,C-H,键的极性互相抵消（,F,合,=0,），是非极性分子,14,常见分子,键的极性,键角,分子构型,分子类型,1,、常见分子的构型及分子的极性,双原子分子,H,2、,Cl,2,无 无 直线型 非极性,HCl,有 无 直线型 极性,H,2,O,有 10430,V,型 极性,CO,2,有,180,直线型 非极性,三原子分子,四原子分子,NH,3,有,10718,三角锥型,极性,BF,3,有,120,平面三角形,非极性,CH,4,有,10928,正四面体型 非极性,五原子,15,分子的极性,分子的空间结构,键角,决定,键的极性,决定,小结：,一、键的极性和分子的极性,16,2,、判断,AB,n,型分子极性的经验规律：,若中心原子,A,的化合价的绝对值等于该元素原子的,最外层电子数,，则为非极性分子，若不等则为极性分子。,练习,判断下列分子是极性分子还是非极性分子：,PCl,3,、,CCl,4,、,CS,2,、,SO,2,非极性分子,一、键的极性和分子的极性,17,什么事实可证明,H,2,O,中确实存在极性？,思考：,一、键的极性和分子的极性,18,表面活性剂和细胞膜,科学视野,细胞和细胞膜的双分子膜,表面活性剂的单分子膜,19,1,、什么是表面活性剂？亲水基团？疏水基团？肥皂和洗涤剂的去污原理是什么？,2,、什么是单分子膜？双分子膜？举例说明。,3,、为什么双分子膜以头向外而尾向内的方式排列,?,科学视野,一类有机分子一端有极性,(,亲水基团,),，另一端非极性,(,疏水基团,),表面活性剂分散在水表面形成一层疏水基团朝空气的单分子层。,细胞和细胞膜是双分子膜，由大量两性分子组装而成,由于细胞膜的两侧是水溶液，而两性分子膜的头基是极性基团、尾基是非极性基团,20,把分子聚集在一起的作用力,又称,范德华力,作用微粒,作用力强弱,意义,化学键,范德华力,相邻原子之间,作用力强烈,影响物质的,化学性质,和物理性质,分子之间,作用力微弱,影响物质的,物理性质,（熔、沸点及溶解度等）,二、范德华力及其对物质性质的影响,21,二、范德华力及其对物质性质的影响,干,冰,22,(1),范德华力大小,范德华力很弱，约比化学键能小,1-2,数量级,分子,HCl,HBr,HI,范德华力,(,kJ/mol,),21.14,23.11,26.00,共价键键能,(,kJ/mol,),431.8,366,298.7,二、范德华力及其对物质性质的影响,23,(2),范德华力与相对分子质量的关系,结构相似，相对分子质量越大，,范德华力,越大,分子,HCl,HBr,HI,相对分子质量,36,5,81,128,范德华力,(,kJ/mol,),21.14,23.11,26.00,二、范德华力及其对物质性质的影响,24,(3),范德华力与分子的极性的关系,分子,相对分子质量,分子的极性,范德华力,(kJ/mol),CO,28,极性,8.75,Ar,40,非极性,8.50,相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，,范德华力,越大,二、范德华力及其对物质性质的影响,25,(4),范德华力对物质熔沸点的影响,单质,相对分子质量,熔点,/,沸点,/,F,2,38,-219.6,-188.1,Cl,2,71,-101.0,-34.6,Br,2,160,-7.2,58.8,I,2,254,113.5,184.4,二、范德华力及其对物质性质的影响,26,将干冰气化，破坏了,CO,2,分子晶体的,将,CO,2,气体溶于水，破坏了,CO,2,分子的,分子间作用力,共价键,思考：,二、范德华力及其对物质性质的影响,27,二、范德华力及其对物质性质的影响,28,0,-50,-100,-150,-200,-250,50,100,150,200,250,100,300,200,400,温度,/,相对分子质量,500,CF,4,CCl,4,CBr,4,CF,4,CCl,4,CBr,4,CI,4,沸点,熔点,四卤化碳的熔沸点与,相对原子质量的关系,二、范德华力及其对物质性质的影响,29,壁虎为什么能在天花板土爬行自如?这曾是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察到，壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力?实验证明，如果在一个分币的面积土布满100万条壁虎足的细毛，可以吊起20kg重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。,科学视野,30,氢键：是由已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子,(,如水分子中的氢,),与另一个分子中电负性很强的原子,(,如水分子中的氧,),之间的作用力。,三、氢键及其对物质性质的影响,氢键的本质：,氢键的表示：,表示为：,X-H Y（X、Y为N、O、F）,。,31,-150,-125,-100,-75,-50,-25,0,25,50,75,100,2,3,4,5,CH,4,SiH,4,GeH,4,SnH,4,NH,3,PH,3,AsH,3,SbH,3,HF,HCl,HBr,HI,H,2,O,H,2,S,H,2,Se,H,2,Te,沸点,/,周期,一些氢化物的沸点,32,分子间氢键：使物质的熔、沸点升高。,氢键普遍存在于已经与,N,、,O,、,F,等电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另外的,N,、,O,、,F,等电负性很大的原子之间。,分子间内氢键：使物质的熔、沸点降低。,三、氢键及其对物质性质的影响,33,氢键对物质熔沸点影响：,分子,间,氢键使物质熔沸点升,高,分子,内,氢键使物质熔沸点降,低,极性溶剂里，溶质分子与溶剂分子间的氢键使溶质溶解度增大，而当溶质分子形成分子间氢键使使溶质溶解度减小。,氢键对物质溶解度的影响：,三、氢键及其对物质性质的影响,34,比较熔沸点：,HF HCl,H,2,O H,2,S,邻羟基苯甲醛 对羟基苯甲醛,课堂讨论,三、氢键及其对物质性质的影响,35,液态水中的氢键,36,37,三、氢键及其对物质性质的影响,科学视野,生物大分子中的氢键,38,蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。,现象：,“相似相溶”的规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。,水和甲醇相互溶解，氢键存在增大了溶解性,四、溶解性,39,“,相似相溶,”,还适用于分子结构的相似性。,乙醇的化学式为,CH,3,CH,2,OH,，其中的一,OH,与水分子的一,OH,相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇,CH,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,2,OH,中的烃基较大，其中的一,OH,跟水分子的一,OH,的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小,。,思考与交流：,1,、比较,NH,3,和,CH,4,在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？,2,为什么在日常生活中用有机溶剂,(,如乙酸乙酯等,),溶解油漆而不用水,?,3,、在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约,5mL,蒸馏水，观察碘在水中的溶解性,(,若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验,),。在碘水溶液中,NH,3,为极性分子，,CH,4,为非极性分子。,溶质和溶剂分子极性相似，则相溶。,40,加入约,1mL,四氯化碳,(CCl,4,),，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入,1mL,浓碘化钾,(KI),水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：,I,2,+I,I,3,。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好,?,为什么,?,溶质分子与溶剂分子的结构越相似，相互溶解越容易。,溶质分子的分子间力与溶剂分子的分子间力越相似，越易互溶。,四、溶解性,41,1比较NH,3,和CH,4,在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？,2为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？,3怎样理解汽油在水中的溶解度很小？,4怎样理解低碳醇与水互溶，而高碳醇在水中的溶解度却很小？,四、溶解性,42,5根据物质的溶解性“相似相溶”的一般规律，说明溴、碘单质在四氯化碳中比在水中溶解度大，下列说法正确的是(),A,溴、碘单质和四氯化碳中都含有卤素,B,溴、碘是单质，四氯化碳是化合物,C,Br,2,、I,2,是非极性分子，,CCl,4,也是非极性分子，而水是极性分子,D,以上说法都不对,四、溶解性,C,43,五、手性,44,具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。,五、手性,45,手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。,“反应停”事件,五、手性,46,判断分子是否手性的依据：,凡具有对称 面、对称中心的分子，都是非手性分子。,有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。,当分子中只有一个,C*,，分子一定有手性。,当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。,五、手性,47,1.下列说法不正确的是(),A.互为手性异构的分子组成相同，官能团不同,B.手性异构体的性质不完全相同,C.手性异构体是同分异构体的一种,D.利用手性催化剂合成可得到或主要得到一种手性分子,五、手性,A,2下列化合物中含有手性碳原子的是(),A.CCl,2,F,2,B.CH,3,CHCOOH,OH,C.CH,3,CH,2,OH D.CH,3,OH,B,48,3.下列各组物质中，属于同分异构体的是(),与,与,C,、,CH,3,CH,2,CH(CH,3,)CH,3,与,CH,3,(CH,2,),3,CH,3,五、手性,A,、,B,、,AC,49,具有手性碳原子的有机物具有光学活性,（,1,）下列分子中，没有光学活性的是,_,，,A,乳酸,CHOH,COOH,B,甘油,CHOH,C,脱氧核糖,CHOH,CHOH,CHO,D,核糖,CHOH,CHOH,CHOH,CHO,五、手性,B,50,（,2,）有机物,X,的结构简式为,若使,X,通过化学变化，失去光学活性，可能发生的反应类型有,_,A,酯化,B,水解,C,氧化,D,还原,E,消去,F,缩聚,五、手性,ABE,51,了解巴斯德实验室合成的有机物酒石酸盐并制得手性机物酒石酸盐过程。,科学史话,52,六、无机含氧酸分子的酸性,1,、对于同一种元素的含氧酸来说，该元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强。,HClO HClO,2,HClO,3,HClO,4,53,2,、含氧酸的通式可写成,(HO),m,RO,n,，如果成酸元素,R,相同，则,n,值越大，,R,的正电性越高，导致,ROH,中,O,的电子向,R,偏移，因而在水分子的作用下，也就越容易电离出,H,，即酸性越强。,六、无机含氧酸分子的酸性,54,把含氧酸的化学式写成(,HO,),m RO,n,，,就能根据,非羟基氧,n,值,判断常见含氧酸的强弱。,n,0,，极弱酸，如硼酸（,H,3,BO,3,）。,n,1,，弱酸，如亚硫酸（,H,2,SO,3,）。,n,2,，强酸，如硫酸（,H,2,SO,4,）、硝酸（,HNO,3,）。,n,3,，极强酸，如高氯酸（,HClO,4,）。,六、无机含氧酸分子的酸性,55,无机含氧酸强度的变化本质,含氧酸的强度取决于中心原子的电负性、原子半径、氧化数。,当中心原子的电负性大、原子半径小、氧化数高时，使,O-H,键减弱，酸性增强。,H,2,SiO,4,H,3,PO,4,H,2,SO,4,HClO,4,HClO HClO,3,HClO,4,HClO HBrO HIO,练习：比较下列含氧酸酸性的强弱,56,同周期的含氧酸，自左至右，随中心原子原子序数增大，酸性增强。,同一族的含氧酸，自上而下，随中心原子原子序数增大，酸性减弱。,同一元素不同价态的含氧酸酸性高价强于低价,。,无机含氧酸强度的变化规律,57,无氧酸的酸性强弱变化规律,若用通式,R-H,表示无氧酸，则其酸性的强弱主要取决于,R,的电负性。,如果,R,原子电负性大，对氢原子的束缚力强，则其酸性弱。,如果,R,原子的电负性小，对氢原子的束缚力弱，则其酸性就强。,练习：比较下列物质的酸性强弱，有何结论？,（,1,）,CH,4,、,NH,3,、,H,2,O,、,HF,（,2,）,HF,、,HCl,、,HBr,、,HI,58,三、氢键及其对物质性质的影响,二、范德华力及其对物质性质的影响,一、键的极性和分子的极性,第三节 分子的性质,四、溶解性,小 结,键的极性和分子的极性的判断,分子的极性与性质的关系,范德华力与相对分子质量的关系,范德华力及其对物质性质的影响,氢键的本质,氢键及其对物质性质的影响,相似相溶原理,氢键与溶解性,手性、手性碳原子,六、无机含氧酸分子的酸性,五、手性,手性分子,同种元素的含氧酸化合价越高，酸性越强,非羟基氧,n,值越大，含氧酸的,酸性越强,59,