有限制性条件的有机物同分异构体的书写学案.doc

高三化学二轮复习导学案 2010. 4
有限制性条件的有机物同分异构体的书写
【课堂目标】1.理解同分异构体的概念，了解常见有机物之间的同分异构现象；
2.能从有机物的性质推测结构中的官能团；
3.能正确书写简单有机物的同分异构体。
【重点】从有机物的性质推测结构中的官能团；有机物同分异构体的书写。
【难点】同分异构体的书写。
【教学过程】
《考纲》要求：
认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
【例1】(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

【例2】(10南京二模)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：

（3）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；
②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；
③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应；
④分子中含有两个甲基。

【例3】(10盐城二模)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如下：

（3）满足下列三个条件的A的同分异构体数目有 种。
①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；
③与FeCl3溶液作用不显色。

【变式演练】
工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HOCOOC2H5，一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：

(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有 种。

【效益检测】
1．(10苏锡常镇调查卷)盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。合成路线如下：

⑶B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有 种。
①属于苯的衍生物，苯环上共有三个取代基；
②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体。

2. A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个相邻的取代基。已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B在浓硫酸存在和加热时，能发生分子内酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。
（3）满足下列条件的A的同分异构体共有 种。
①苯的衍生物；②与Na2CO3溶液反应放出气体；

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