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实验一 环己酮的制备
实验目的
1.学习铬酸氧化法制环己酮的原理和方法。
2.通过第二醇转变为酮的实验，进一步了解醇和酮之间的联系和区别。
实验原理
控制一定的反应条件，以铬酸为氧化剂可使仲醇氧化成酮，最后通过蒸馏方法纯化反 应产物。
铬酸是重铬酸盐与40％~50％硫酸的混合物。实验室制备脂肪醛酮和脂环醛
最常用的方法是将伯醇或仲醇用铬酸氧化，反应式如下：

实验药品和仪器
主要药品：环己醇10g(10.5mL，0.1mol)，重铬酸钠(含两个结晶水)10.5g(0.035mol) ，浓硫酸，乙醚，精盐，无水硫酸镁等
主要仪器：烧杯，圆底烧瓶，温度计，蒸馏装置，锥形瓶等
实验步骤
在250mL烧杯中加入60mL水和10.5g重铬酸钠，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入8.5mL浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却至30℃以下备用。
在250mL圆底烧瓶中加入10.5mL环己醇，然后一次加入配制好的铬酸溶液，并充分振摇使之混合均匀。在圆底挠瓶中插入一支温度计，并继续振摇反应瓶。这时温度徐徐上升，当温度上升到55℃时，用水浴冷却，并维持反应温度在55~60℃。大约0.5h后，当温度开始下降时移去冷水浴，室温下放置1h，其间仍要间歇振摇反应瓶几次，最后反应液呈墨绿色。
如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸0.5~1.0g)或甲醇1mL)以还原过量的氧化剂。
在反应瓶中加入60mL水，如图1装置仪器(改用锥形瓶作接受器)进行蒸馏，收集约50mL馏出液。
这一步蒸馏操作实际上是一种简化了的水蒸气蒸馏。环已酮与水形成沸点为95℃的恒沸混合物(含环已酮38.4％)。应注意馏出液的量不能太多，因为馏出液中含水较多，而环已酮在水中的溶解度较大(31℃时为2.4g)；否则,即使利用盐析效应，也有少量环已酮溶于水而损失掉。
把馏出液用食盐饱和后转入分液漏斗中，分出有机相。水相用15mL乙醚提取一次，将乙醚提取液与有机相合并，用无水硫酸镁干燥。
按图1装置仪器，在水浴上蒸出乙醚(在接液管的尾部接一通住水槽或室外的橡皮管，以便把易挥发、易燃的乙醚蒸气通入水槽的下水管内或引出室外)，然后改用空气冷接管和接受器(如图2装置)继续蒸馏，收集150~155℃的馏分，产量6~7g。
纯粹环己酮为无色透明液体，沸点155.7℃，相对密度d4200.948，折光率1.4507。
2．环己酮产品的IR鉴定
按实验要求操作红外分光光度计，测定自制环己酮产品的IR谱图，标出各吸收谱带的波数和强度，并与标准图谱进行对照，找出各谱带的归属，推断产品的纯度。
参考书：
1.北京大学有机化学研究所编(关烨笫、李翠娟、葛树丰修订) 有机化学实验(第2版) 北京大学出版社
2.王清廉、李瀛等编 有机化学实验(第3版) 高等教育出版社
注释
1. 重铬酸钠是强氧化剂且有毒，避免与皮肤接触，反应残余物不得随意乱倒，应放入指定的容器处理，以免污染环境。
2. 温度低于55oC，反应进行太慢，温度过高，可能导致酮的断链氧化。
3. 因有微量的氯气生成，操作最好在通风橱中进行。
思考和讨论
1．重铬酸钠-浓硫酸为什么药冷却到室温后使用？
2．能否用铬酸氧化法把2-丁醇和2-甲基-2-丙醇区别开来？说明原因，并写出有关反应式。
3. 本实验中的重铬酸钠能否改成高锰酸钾，为什么？