高中化学：第二章卤代烃知识点().doc

第二章 卤代烃
一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，
形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
二．卤代烃的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>
1 g/cm3。
三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）
1.取代反应
①条件：强碱的水溶液，加热
②化学方程式为：
2.消去反应
(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如：
CH3CH2Cl：＋NaOHNaCl＋CH2===CH↑＋H2O

(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：
。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O

四．消去反应与水解反应的比较

反应类型
反应条件
键的变化
卤代烃的结构特点
主要生成物
水解反应
NaOH水溶液
C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成
含C—X即可
醇
消去反应
NaOH醇溶液
C—X与C—H键断裂

(或—C≡C—) 与H—X键生成
与X相连的C的邻位C上有H
烯烃或炔烃

特别提醒　(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）
1．实验原理
R—X＋H2OR—OH＋HX
HX＋NaOH===NaX＋H2O
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤

(1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；
(6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。

即RX
溶液
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第二章 烃和卤代烃 知识点总结