高中化学选修五全册导学案与随堂练习.doc

化学选修5学案 让优秀成为一种习惯！
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
一.新知预习
1.什么是有机化合物__________________________________________________
2.有机化学就是研究________________________________________________
3.有机化合物从结构上分为两种：________________,__________________
二．细讲精练
1．按碳的骨架分类 （课本第4页）
状化合物，如： ；
有机化合物

化合物，如： _________
状化合物
化合物，如：_________
2．按官能团分类（填写下表）
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

烯烃

烷烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

课时跟踪训练（A卷）
1
2
3
4
5
6
7
8

一.选择题
1．下列物质属于有机物的是
A．氰化钾（KCN）B．氰酸铵（NH4CNO）C．尿素（NH2CONH2）D．碳化硅（SiC）
2.．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是
A．烷烃 B．烯烃 C．芳香烃 D．卤代烃
3．下列关于官能团的判断中说法错误的是
A．醇的官能团是羟基（－OH） B．羧酸的官能团是羟基（－OH）
C．酚的官能团是羟基（－OH） D．烯烃的官能团是双键
4．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是
A．－OH B．CC C．C＝C D．C－C
5．与乙烯是同系物的是
A．甲烷 B．乙烷 C．丙烯 D．戊烯
6．四氯化碳按官能团分类应该属于
A．烷烃 B．烯烃 C．卤代烃 D．羧酸
7．取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是
A．丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应
B．乙烯与溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反应
C．乙烯与水生成乙醇的反应
D．乙烯自身生成聚乙烯的反应
8．加成反应也是有机化学中的一类重要的反应类型，下列物质各组物质中不能全部发生加
成反应的是 （ ）
A．乙烷、乙烯 B．乙烯、乙炔 C．氯乙烯、溴乙烯 D．苯、2－丁烯
二.简答题
9．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1）芳香烃： ；（2）卤代烃： ；
（3）醇： ；（4）酚： ；
（5）醛： ；（6）酮： ；
（7）羧酸： ；（8）酯： 。
（9）含有－OH官能团的有机物有： 。
课时跟踪训练（B卷）
1
2
3
4
5
6

一.选择题
1．不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A．乙烯 B．聚乙烯 C．丙烯 D．乙炔
2．下列有机物中属于芳香化合物的是 （ ）
—NO2
B
—CH2
—CH3
D
C
—CH3
A

3． 下列说法正确的是
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质
D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
4．某有机物的结构简式为：CH2=CHCOOH，它含有的官能团正确的是
① —C— ②—OH ③ ④—COOH
||
O

A．③④ B．②③④ C．①②④ D．①②③④
5．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种
A．卤代某酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠
6．下列物质一定属于同系物的是

A．①和② B．④和⑥ C．⑤和⑦ D．④和⑧
7．具有复合官能团的复杂有机物：官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。
如： 具有三个官能团： 、 和 ，所以这个化合物可看作 类， 类和 类。

第二节 有机化合物的特点
新知预习
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1、在有机物中，碳原子有_______个价电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，因此，碳原子常通过__________与H、O、S、N、P等形成共价化合物。（成键数目多）
2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成_______，还可以形成稳定的________或_______。（成键方式多）
3、多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。
二、有机化合物的同分异构现象
1、同分异构现象和同分异构体
①定义：化合物具有相同的__________，但具有不同________的现象，叫做同分异构现象。具有_________________的化合物互称同分异构体。
②分子式相同必然相对分子质量相同，而相对分子质量相同不一定分子式相同。
③分子结构不同，是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。
④碳原子数目越多，同分异构体越多
【复习】同系物的概念
①定义：________相似，在分子组成上相差______________________的物质互相称为同系物。
②同系物之间具有相似的分子结构，因此化学性质相似，物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。
③同系物属于同一类的物质，具有相同的分子通式，相对分子质量差一定是14的倍数
2、同分异构体的类型
（1）碳链异构：碳链骨架不同（直链，支链，环状）产生的异构现象
（2）位置异构：官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象
（3）官能团异构：因官能团种类不同产生的同分异构现象
3、 同分异构体的书写
a、方法：减链法
b、原则：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻再到间，最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
课时跟踪训练（A卷）
1
2
3
4
5
6

一.选择题
1．甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是
A．甲烷中的四个键的键长、键角相等 B．CH4是分子晶体
C．二氯甲烷只有一种结构 D ．三氯甲烷只有一种结构
2．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是
A．只含有1个双键的直链有机物 B．含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物 D．含一个三键的直链有机物
3．目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
4．能够证明甲烷构型是四面体的事实是
A．甲烷的四个键键能相同 B．甲烷的四个键键长相等
C．甲烷的所有C-H键键角相等 D．二氯甲烷没有同分异构体
5．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子有可能处于同一平面
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面

6．分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是
A． 只含有1个双键的直链有机物 B.含2个双键的直链有机物
C．含1个双键的环状有机物 D．含一个三键的直链有机物
7．有机物的结构式中，四价的碳原子以一个、两个、三个或四个单键分别连接一、二、三或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子。若其数目分别a、b、c、d用表示：
（1）对烷烃（除甲烷外），下列说法正确的是
A．a的数目与b的数目的大小无关 B．c增加1，a就会增加3
C．d增加1，a就会增加2 D．b增加1，a就会增加2
（2）若某烷烃分子中，b=c=d=1则满足此条件的该分子的结构可能有 种，写出其中一种的名称 。
课时跟踪训练（B卷）
1
2
3
4
5
6
7
8
9

一.选择题
1． 关于同分异构体的下列说法中正确的是
A．结构不同，性质相同，化学式相同的物质互称同分异构体
B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一
C．同分异构体现象只存在于有机化合物中
D．同分异构体现象只存在于无机化合物中
2．下列哪个选项属于碳链异构
A．CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH2
3．下列选项属于官能团异构的是
A．CH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2＝C(CH3)2和CH3CH＝CHCH3
C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2 CH2COOH 和CH3COOCH2 CH2
4． 同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的，下列有机物互为同分异构体的是
①CH2＝CHCH3 ② ③CH3CH2CH3 ④HCCCH3 ⑤ ⑥CH3CH＝CHCH3
A．①和② B．①和③ C．①和④ D．⑤和⑥
5．最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是
A．辛烯和3—甲基—1—丁烯 B．苯和乙炔
C．1—氯丙烷和2—氯丙烷 D．甲基环己烷和乙烯
6．有四种有机物(CH3)2CHCH(CH3)2，‚(CH3)2C(CH3)2，ƒCH3(CH2)2CH(CH3)2，„CH3CH2C(CH3)3有关此四物质的下列叙述正确的是
A．和‚互为同分异构体，和„互为同系物 B．„的一氯代物有三种
C．‚可以由烯烃与氢气加成而获得 D．能通过加氢反应得到ƒ的炔烃有2种。
7．将蒽 （如右）的分子中减少3个碳原子但氢原子不变，则形成的稠环化合物的同分异构体数目为
A．3种　　　　 B．4种 C．5种 　　　 D．2种
8．有机物，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有
A．3种　　　　 B．4种 C．5种 　　　 D．6种
9．分子式为C7H16的烷烃中，在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是
A．2种　　　　 B．3种 C．4种 　　　 D．5种
10． A、B、C、D、E、F、G四种有机物，其中B、C为不饱和烃，但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色；A能够在光照条件下与氯气发生取代反应，其二氯取代物是D，D有两种同分异构体；B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是E，且E只有一种同分异构体F；C在FeBr3在催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物是G，G没有同分异构体。
试根据以上事实，推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
A ；B ；C ；D ；E ；F ；G 。

第三节 有机化合物的命名
一.烷烃的系统命名
1．烃基
烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分叫烃基，烃基一般用“R-”来表示。若为烷烃，叫做 。如“—CH3”叫 基；“—CH2CH3”叫 基；“—CH2CH2CH3”叫 基“—CH(CH3)2”叫 丙基。
2．烷烃的习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含 原子的数目来命名，碳原子数在十以下的，用甲、乙、丙、丁、 、 、 、 、 、 来表示；碳原子数在十以上的，就用数字来表示。例如C5H12叫 烷，C17H36叫 烷。戊烷的三种同分异构体，可用 “ ”、“ ”、“ ”来区别，这种命名方法叫习惯命名法，适用于构造比较简单的烷烃。
【预习检查】填表
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3

习惯命名

异戊烷
新戊烷
系统命名

【探究一】烷烃的系统命名
【探究一】烷烃的系统命名
（1）选定分子中最长的碳链（即含有碳原子数目最多的链）为主链，并按照主链上碳原子
的数目称为“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基（支链）多的为主链。如：
实线 —
主链选择（ ）
虚线……

（2）把主链中离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。如：
编号： （ ） （ ）（ ） （ ）

①从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。如：

编号：第一种： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
第二种： 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 编号是正确的。

选择编号和为 的情况
②有多种支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，如：
（3）把支链作为取代基，把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置，并在数字与取代基名称之间用一短线“-”隔开。如，异戊烷的系统命名方法如下：
名称：（ ）

（4）如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并起来，用二、三等数字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开；如果主链上有几个不同的取代基，就把简单的写在前面，把复杂的写在后面。如：
名称：（ ）

名称：（ ）

【课堂小结】烷烃的系统命名法
命名时，必须满足五原则：“长、多、近、简、小”；既：主链最长（碳原子数最多），连有支链最多，编号离支链最近，取代基位置编号数之和最小原则。
①用统命名法给烷烃命名时注意选取 的碳链作主链（两链等长时选取含支链 ），称为“某烷”；
②以离支链最 的一端为起点，对主链的碳原子进行编号定位（主链两端等距离出现不同取代基时，选取 一端开始编号）；
③写出支链名称和主链名称，用罗马数字表示支链在主链上的位置，罗马数字与中文之间用“-”隔开。
④注意：要将相同的支链 ，用“二”、“三”表示支链的个数；不同的取代基 的写在前面， 的写在后面。
二．烯烃和炔烃的命名
（1）将含有 或 的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2）从距离 或 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
（3）用阿拉伯数字标明双键或三键碳原子的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较 的 数字）。用“ ”、“ ”等表示双键或三键的个数。
（4）．支链的定位应服从所含双键或三键的碳原子的定位。
三.苯的同系物的命名
1．苯分子中的一个 被 取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如:

名称：
名称：

2．二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或1,2位；间位或1,3位；对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。如二甲苯的三种位置异构体：

习惯命名：
系统命名：
苯环上的一氯
取代物种类 种 种 种
课时跟踪训练（A卷）
1
2
3
4
5
6
7
8
9

一.选择题
1．下列表示的是丙基的是
A．CH3 CH2CH3 B．CH3 CH2CH2－
C．―CH2CH2CH2― D．（CH3 )2CH－
C2H5 CH3 C2H5
2．按系统命名法命名时，CH3 —CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是
CH（CH3)2
A．5 B．6 C．7 D．8
3．2－丁烯的结构简式正确的是
A．CH2＝CHCH2CH3 B．CH2＝CHCH＝CH2
C．CH3CH＝CHCH3 D．CH2＝C＝CHCH3
4．下列关于有机物的命名中不正确的是
A．2─二甲基戊烷 B．2─乙基戊烷
C．3,4─二甲基戊烷 D．3─甲基己烷
5．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH（CH3）2 D．（CH3）3CCH2CH3
6．下列有机物的系统命名中正确的是
A．3－甲基－4－乙基戊烷 B．3，3，4－三甲基己烷
C．3，4，4－三甲基己烷 D．3，5－二甲基己烷
CH3—CH—CH—CH—CH3
7．某烷烃的结构为： ，下列命名正确的是
CH3 C2H5 C2H5
A． 2，4—二甲基—3—乙基己烷 B． 3—异丙基—4—甲基已烷
C． 2—甲基—3，4—二乙基戊烷 D． 3—甲基—4—异丙基已烷
8．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷 C．2-乙基丁烷 D．3-乙基丁烷
9．下列命称的有机物实际上不可能存在的是
A．2，2-二甲基丁烷 B．2-甲基-4-乙基-1-己烯
C．3-甲基-2-戊烯 D．3，3-二甲基-2-戊烯

10．写出支链上共含有3个C原子，主链上含碳原子数少的烯烃的结构简式并命名：
结构简式：
烯烃的名称：
课时跟踪训练（B卷）
1
2
3
4
5
6
7
8

1．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是
A．苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名
C．二甲苯也可以用系统方法进行命名
D．化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体
2． 分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是
A．乙苯 B．邻二甲苯 C．对二甲苯 D．间二甲苯
3．下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是
A．2-甲基-2-丁炔 B．2-乙基丙烷 C．3-甲基-2-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯
4．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是
A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔 C．3-甲基-1-丁炔 D．3-甲基-2-丁炔
5．下列有机物的名称肯定错误的是
A．1，1，2，2-四溴乙烷 B．3，4-二溴-1-丁烯
C．3-乙基戊烷 D．2-甲基-3-丁烯
6．某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是
Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯 Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯
Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯 Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯
7．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是
A. B.
C. D.
8．萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2一硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是

(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
A.2，6一二甲基萘 B.1，4一二甲基萘
C.4，7一二甲基萘 D.1，6一二甲基萘
9．写出下列物质的名称
CH3
(1) CH3- -CH2-CH3 (2)O2N- -NO2 (3) CH2-CH- CH2
OH OH OH
NO2
（1） （2） （3）

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
【学习目标】
1.了解研究有机物一般要经过的基本步骤
2.掌握蒸馏、重结晶、萃取分液等提纯有机物的原理和操作步骤。
【自主学习】
1.分离、提纯物质总原则：____________新杂质；不减少_______________； 效果相同的情况下可用_________的不用_______________________；可用低反应条件的不用高反应条件。
2.常用的分离、提纯物质的方法
分离、提纯的方法
适用范围
主要仪器
举例
过滤

蒸发结晶

重结晶

蒸馏、分馏

萃取、分液

练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水）
（3）甲烷（乙烯） （4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）溴水（水） （6） KNO3 (NaCl)

3.研究有机化合物的基本步骤：
波谱分析确定___ __
（有哪些官能团）
测定相对分子质量确定
分离、提纯
元素定量分析
确定

【学习探究】
【探究1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1.蒸馏原理：在一定温度和压强下加热液态混合物， 的物质和组分首先汽化，将其蒸汽导出后在进行 ，从而达到与 的物质和组分相分离的目的。
用途：分离、提纯沸点不同的________有机物
2.适用条件：①被提纯的有机物热稳定性__________②被提纯的有机物与杂质沸点相差_______（一般相差________）
3.仪器装置
(1)仪器A的名称：
(2)仪器B的名称：
(3)仪器C的名称：
(4)仪器D的名称：
(5)仪器E的名称：
4.注意事项：
①温度计水银球位置：____________ ____；②加碎瓷片的作用：________ ____；
③冷凝管中水的流向：___ __流入，___ ___流出。
【探究2】重结晶提纯苯甲酸
1．重结晶原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中 相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯______有机物的常用方法。
2.溶剂的选择：①杂质在此溶剂中的溶解度____ __或溶解度_____ _；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响____ __。该有机物在热溶液中的溶解度____ ___，冷溶液中的溶解度_ ___，冷却后易于结晶析出。
3.实验仪器和步骤

【探究3】萃取的实验原理与操作
1.萃取原理：
（1）液--液萃取：利用有机物在两种______的溶剂中的______不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（2） 固--液萃取：用______从固体物质中溶解出有机物的过程。
2.主要仪器：_________
3.操作要求：振荡，静置分层，下层液体从 口放出，上层液体从 口倒出。
【归纳总结】
萃取剂的选择要求：
①__________________________________________________________
②__________________________________________________________
③__________________________________________________________
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析（燃烧法）
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。
(1)实验式法　 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法　由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
(3)化学方程式法　 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法　 利用通式和相对分子质量求分子式。

　　由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
2、相对分子质量的测定——质谱法
原理：_____________________________________________________________
质荷比：____________________________________________________________
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
①原理___________________________________________________________
②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团
以C2H6O为例（教材P22）：
从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。
例1、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：

例2、下图是某一有机物的红外光谱谱图,该有机物的相对分子质量为74，则其结构简式
为：

2、核磁共振氢谱
①原理___________________________________________________________________
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。
吸收峰数目＝氢原子类型
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
以C2H6O为例（教材P23）
未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。
例3某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图：

（1）写出该有机物的分子式；
（2）写出该有机物的可能的结构简式。
课时跟踪训练（A卷）
1
2
3
4
5
6
7
8
9

1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→