高中化学——同分异构体书写的一般思路及方法.doc

同分异构体书写的一般思路及方法

同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。
一. 一般思路
分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。
例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。
分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。
（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式

（3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为

对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及C�H键之间即可。插入之间为：插入间为，插入之间为，，插入的键之间为、插入的键为，插入的键之间为，插入的键之间为。
二. 常见方法
1. 等效氢法
同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。
例2. 写出联二苯的一氯取代物
分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。

说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为：

2. 转换法
例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。
分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：

3. 逐个引入法
当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入。
例4. 苯丙醇胺（英文缩写为PPA）其结构简式如下：

将、、在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体（、不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。
分析：（1）先解决碳链异构→

（2）引入，其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上（5、6两个甲基位于同一个碳原子上，所处位置相同），然后再引入线路图如下：

故：题目所求同分异构为上述9种。
4. 移位法
例5. 写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。
分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。
（1）结构中，将移至苯环与羰基之间为：
依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动在苯环上的位置得，
。
（2）在结构中，将移至羰基与氢原子之间为，又将移至苯环与羰基之间为
，再将移至苯环与之间为
。
故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：

5. 分类法
例6. 1、2、3�三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有两种异构体。

据此，可判断1、2、3、4、5�五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同平面上）的异构体数是（ ）
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
分析：依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有两种，很容易写出其异构体，故选A。