高中化学选修五——有机化学基础入门(知识点总结).doc

高中化学
有机化学基础入门
一、有机物概述
1．概念：有机化合物简称有机物，是指含碳的化合物，除CO、CO2、碳酸盐等之外。

2．特点：①一般不溶于水，易溶于有机物；
②熔沸点较低，易气化；
③一般可燃；
④一般为非电解质，故其水溶液一般不导电；
⑤有机反应速率小，副反应多，故化学反应方程式一般用“→”。

3．成键方式：有机化合物中的原子的化学键数必须满足：
原子
C
H
O/S
N/P
卤素原子
键数
4
1
2
3
1
形成物质时，可以是单键，双键，三键，也可以是链状或者环状，如：

4．表达方式：同一有机物有多种不同的表示方法，其中最常用的为结构简式。
表达方式
特点
实例
注意事项
分子式/化学式
CxHyOzNw
C3H8、C10H16O3N2等
①由分子组成的物质才有分子式，有机物一般都有。②其中O、N的次序不限。
最简式/实验式
所有原子最简整数比
C4H8的最简式为CH2；
C6H12O6的最简式为CH2O
C3H8的最简式和分子式相同
结构式
画出所有的键

结构简式
能体现结构，但省略了一些键

①仅能省略单键，双键、三键均不可省略；②单键中仅横着的键可省略，竖着的键不能省略；③碳氢键均可省略；④支链（即竖直方向的键）写在上下左右均可，且无区别
键线式
用线表示键，省略碳氢原子

①仅碳和氢可以省略；②每个转角和端点均表示碳原子 ，但若端点写出了其它原子，则表示碳原子被取代
球棍模型
球表示原子，键表示化学键

①必须符合每种原子的键数；②球的大小必须与原子半径对应一致
比例模型
化学键被省略

球的大小表示原子的相对大小
绝大多数情况下，有机化学方程式中除燃烧用分子式外，其它方程式有机物一律写结构简式。

5．同分异构现象：即相同分子式，不同结构的现象。相互间互称为同分异构体。如：

6．取代基与官能团
（1）取代基：指有机物去氢后剩余的原子或原子团，它们均是一个有机片段，可以相互连接成有机物。如：

（2）官能团：指能体现有机物特殊性质的原子或原子团，由此可划物质类别。如：
官能团
碳碳双键
碳碳三键
卤素原子
羟基
醚键
醛基
对应结构

物质类别
烯烃
炔烃
卤代烃
醇或酚
醚
醛

官能团
羰基
羧基
酯基
氨基
硝基
……
对应结构

……
物质类别
酮
羧酸
酯
氨基化合物
硝基化合物
……

7．有机物的分类

二、烷烃
1．定义： 烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。
（1）关键词：①烃：指只含C和H的有机物；
②饱和烃：指只含单键，不含碳碳双键、碳碳三键的烃。类似有饱和醇、饱和醛等；
③链状：链状的饱和烃叫烷烃，环状的饱和烃叫环烷烃。
（2）烷烃的通式：CnH2n+2。任何有机物的氢原子数都不能大于烷烃，比如C10H24O3N不存在。

2．同系物：即同一系列的物质。比如烷烃这一系列互称为同系物，环烷烃之间也互为同系物，但烷烃和环烷烃之间不是同系物。它的概念是指结构相似，分子组成相差若干个（不小于1个）CH2的有机物之间。
（1）关键词：①结构相似：指含有相同的官能团；
②分子组成：指分子式上相差CH2，而不是结构式上相差。
（2）“四同”比较：

同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
字面解析
元素周期表中相同位置的核素
同种元素不同形态的物质
同一系列的物质
相同分子式不同结构的物质
对象
核素（不是物质）
单质
同一系列有机物
任何物质间，有机物无机物均可
实例
12C和14C
金刚石和石墨
甲烷和乙烷
正丁烷和异丁烷
性质异同
化学性质相同（因为同一元素），物理性质（比如质量）不同
化学性质相似（因为同一元素的单质），物理性质不同（因为不同物质）
化学性质相似（因为结构相同），物理性质递变（因为增加CH2）
化学性质、物理性质均不同（因为不同物质）
互称为同系物的物质之间不可能是同分异构体，反之亦然。

3．烷烃的命名
（1）普通命名法：又称为习惯命名法，用于简单有机物的命名。
①碳原子数在10个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子数，其后加上“烷”字；碳原子数在10个以上，用汉字数字表示（如十二烷）。
②同一烷烃，出现同分异构体时，支链由少到多依次加上前缀，正异新。如：

（2）系统命名法：适用于任何有机物的系统的命名方法。
步骤：①选主链。 原则：a、碳链最长；b、一样长时，支链最多。如：

②对主链碳编号。 原则：a、从支链近端开始编号；b、一样时，甲基优先。如：

③命名。 原则：a、先简单基团再复杂基团；b、阿拉伯数字之间用“,”相隔，阿拉伯数字和汉字之间用“-”相连；如：

4．等效氢与卤代物种类数
（1）等效氢：即相同效果的氢。因为有机物是空间结构，故其在纸平面上只是投影，凡是在空间中一样的H原子即称为等效氢，它们被卤素取代后的产物相同。等效氢有两种：①对称；②旋转重合。如：

（2）一卤代物：即用一个卤素原子取代一个氢原子剩下的有机物。有几种等效氢就有几种一卤代物。如：

（3）二卤代物：即一卤代物的一卤代物。方法是先用等效氢找出一卤代物，再找它的一卤代物。如：

（4）多卤代物：若烷烃有n个氢，则其m卤代物（m<n）种类数与（n-m）卤代物种类数相同。如：C3H8的二氯代物和六氯代物种类数都是4种，因为前者是找两个氯的相对位置，后者是找两个氢的相对位置。

5．同分异构体的书写：方法是先写碳骨架，再补充氢原子（利用碳四个键），具体规则为：
①主链碳由长到短；
②支链碳由中间到两边，注意避免重复；不能改变主链碳数；
③两个支链时，先定一个，再定另一个。如：

6．有机物的物理性质
（1）溶解性：有机物除了醇、醛、酸外基本均不溶于水，有机物和有机物是互溶的。
（2）密 度：有机物密度一般比水小，比水大的常见物质是：CCl4、溴苯、硝基苯等。
（3）熔沸点：同系物随相对分子质量增大，熔沸点升高。如烷烃随碳数增加，熔沸点增大；
烷烃的同分异构体之间，支链越多，熔沸点越低，如正戊烷>异戊烷>新戊烷。
常温下碳数小于等于4的烃为气态，烃的含氧衍生物仅HCHO（甲醛）为气体。
（4）颜 色：高中阶段的有机物一般为无色。

7．烷烃的化学性质
（1）燃烧：有机物完全燃烧产物均为CO2、H2O等；不完全燃烧会产生黑烟（碳单质）、CO等。
①烃的完全燃烧通式：
②规律：a、求算n(CO2):n(H2O)，只能求最简式；要求分子式得算n(有机物):n(CO2):n(H2O)，即1mol有机物燃烧得x mol碳和y mol氢；
b、等物质的量的烃耗氧量大小，比较即可。如：C3H8（=5）比C4H6（=5.5）耗氧量小；
c、等质量的烃耗氧量大小，比较即可。如：C3H8（=2.67）比C4H6（=1.5）耗氧量大。

（2）取代反应：即取而代之的意思。烷烃有几个氢原子，就可以被卤素原子取代几次。如：

产物为它们的混合物。产物中CH3Cl为气体，其它三种有机产物为液体。
同理，每mol乙烷（C2H6）最多可以与6mol Cl6反应，共有（1+2+2+2+1+1=9）种有机产物。

（3）烷烃的高温裂解：烷烃受热均可分解，产物为C、烯烃、炔烃等。如：

或 等
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