酚的结构和命名PPT.pptx

,江西警察学院科技系,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,酚的结构和命名,酚得命名 一般就是以酚为母体,即在,“,酚,”,字前面加上芳环得名 称作母体,再加上其她取代基得名称与位次。编号:一般情况下,应使羟基得编号尽可能得小,2,4,6-,三溴苯酚,4-,甲基苯酚,当环上连有,-COOH,-SO,3,H,-CHO,时则把羟基作为取代基 例如,对羟基苯磺酸,邻羟基苯甲醛,(水杨醛),邻羟基苯甲酸,(水杨酸),邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚,命名实例,邻硝基苯酚 间硝基苯酚 对硝基苯酚,命名实例,-,萘酚,-,萘酚,邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚,命名实例,2,4,6-,三硝基苯酚 邻羟基苯磺酸,酸性,酰基化反应,芳环上得,亲电反应,芳醚得形成,8、2、3,酚得化学性质:,(,一,)、,结构与反应性,酚得结构及反应部位,P-,共轭导致:,C-O,键增强,O-H,键削弱,-O-H,具有一定酸性;,C-O,键难断裂,酚羟基不易被取代。,P-,(,1,)酸性,酚得酸性比醇强,但比碳酸弱。,1,、酚羟基得反应,H,2,CO,3,PhOH H,2,O ROH,pKa,:,6、38 10 14-15 1519,当酚得邻对位上有强吸电子基时,酸性增强,苦味酸,pKa,1,酸性:,12,大家应该也有点累了，稍作休息,大家有疑问的，可以询问和交流,酚得酸性,pK,a,=9.89,pK,a,=4.74,pKa =18,O,H,O,H,pK,a,0、38 7、15 9、89 10、17,酸性逐渐减弱,取代的酚：,取代基在邻、对位时，,供电基团,使酚的酸性明显减小；吸电基团使酚,的酸性明显增加。,故酚可溶于,NaOH,但不溶于,NaHCO,3,不能与,Na,2,CO,3,、,NaHCO,3,作用放出,CO,2,反之羟基通,CO,2,于酚钠水溶液中,酚即游离出来。,利用醇、酚与,NaOH,与,NaHCO,3,反应性得不同,可鉴别,与分离酚与醇。,当苯环上连有吸电子基团时,酚得酸性增强;连有供,电子基团时,酚得酸性减弱。,(,2,)与,FeCl,3,得显色反应,酚能与,FeCl,3,溶液发生显色反应,大多数酚能起此反应,故此反应可用来鉴定酚。,不同得酚与,FeCl,3,作用产生得颜色不同。与,FeCl3,得显色反应并不限于酚,具有烯醇式结构得脂肪族化合物也有此反应。,不同酚与,FeCl,3,溶液作用显示不同得颜色。如:,(,3,)酚醚得生成,酚,不能分子间脱水成醚,通常使用醇与酚得,金属盐,与卤代烃,(4),氧化反应,酚很容易氧化可空气,重铬酸钾等氧化,生成醌,多元酚更易被氧化,如对苯二酚能把感光后得溴,化银还原为金属银用作显影剂,:,2,、芳环上得亲电取代反应,(,1,)卤代反应,苯酚与溴水在常温下可立即反应生成,2,4,6,三溴苯,酚白色沉淀。,反应很灵敏,很稀得苯酚溶液(,10ppm,)就能与溴水生,成沉淀。故此反应可用作苯酚得鉴别与定量测定。,如需要制取一溴代苯酚,则要在非极性溶剂(,CS,2,CCl,4,),与低温下进行,实验 苯酚与饱与溴水得反应,加入苯酚,滴加饱与溴水,继续滴加溴水,白色沉淀,实验 酚与三氯化铁得反应,试管,苯酚,试管,连苯三酚,试管,-,萘酚,试管,水杨酸,分别加入三氯化铁,紫色 红棕色 暗绿色 紫色,(,2,)硝化,苯酚比苯易硝化,在室温下即可与稀硝酸反应。,邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环,这样就削弱了,分子内得引力;而对硝基苯酚不能形成分子内氢键,但能,形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚得沸点与在水中,得溶解度比其异构体低得多,故可随水蒸气蒸馏出来。,醚可瞧成醇,-OH,得氢原子被烃基取代后得生成物;,醚得通式:,R-O-R,、,Ar-O-R,或,Ar-O-Ar,;,醚分子中得氧基,O,也叫醚键。,8、3、1,醚得构造、分类与命名,8、3,醚,sp,3,杂化,1,、结构,通式为,R,O,R,醚与碳原子数目相同得醇互为同分异构体。,苯甲醚,sp,2,杂化,2,、分类,一般得醚得名称以与氧相连得烃基名称加上,“,醚,”,字,这不就是系统名称;,英文名就是在,ether,前面加上烃基得名称。,3,、醚得命名,常用衍生物命名法:,1,)简单醚在,“,醚,”,字前面写出两个烃基得名称。,乙醚,diethyl ether,二苯醚,biphenyl ether,2,)混醚,:,就是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。,甲乙醚,methyl ethyl ether,乙基叔丁基醚,ethyl t-butyl ether,苯甲醚,anisole,乙二醇二甲醚,1,2-dimethoxyethane,3,),烃基结构复杂得醚使用系统名称,将烷氧基作为取代基命名,。,4-,异丙基,-1-,丁醇,