乙酸和羧酸-PPT课件.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,羧酸,RCOOH,1,教学目标,:,1.,掌握乙酸的分子结构主要化学性质,2.,了解乙酸的工业制法和用途,3.,了解羧酸的分类和命名,4.,了解乙酸和羧酸性质上的异同,重点,:,乙酸的分子结构和化学性质,2,甲酸：,HCOOH,(,蚁酸,),苯甲酸：,C,6,H,5,COOH,(,安息香酸,),草酸：,HOOC-COOH,(,乙二酸,),羟基酸：如柠檬酸：,2,、自然界中的有机酸,乳酸：,CH,3,CHCOOH,OH,羧酸,由烃基,(,或氢原子,),与羧基相连构成的有机化合物。,CH,2,-COOH,HO-C-COOH,CH,2,-COOH,1,、定义：,3,3,、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,CH,3,COOH,CH,2,CHCOOH,C,17,H,35,COOH,硬脂酸,C,17,H,33,COOH,油酸,C,15,H,31,COOH,软脂酸,C,6,H,5,COOH,HOOC,COOH,HOCCOOH,CH,2,COOH,CH,2,COOH,C,n,H,2n+1,COOH,饱和一元酸通式,4,乙酸的物理性质：,颜色状态：,无色液体,气味：,有强烈刺激性气味,沸点：,117.9,（易挥发）,熔点：,16.6,(,无水乙酸又称为,:,冰醋酸,),溶解性：,易溶于水、乙醇等溶剂,分子组成与结构,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,结构简式：,分子式：,结构式：,C,H,H,H,H,O,C,O,思考：试推测乙酸的,1,H-NMR,谱图？,强度比,=31,5,C,n,H,2n+1,COOH,或,C,n,H,2n,O,2,饱和一元羧酸通式：,符合通式,C,n,H,2n,O,2,的有机物，还有酯类。,如乙酸有一种类别异构体：,乙酸,C,H,H,H,H,O,C,O,C,H,H,H,H,O,C,O,甲酸甲酯,练习：试写出,C,3,H,6,O,2,，属于酸和酯的同分异构体。,HCOOCH,2,CH,3,CH,3,COOCH,3,H,O,C,O,C,H,H,C,H,H,H,C,H,H,H,O,C,O,C,H,H,H,CH,3,CH,2,COOH,甲酸乙酯,乙酸甲酯,6,官能团：,羟基,羰基,（或,COOH,）,O,COH,C,H,H,H,H,O,C,O,羧基,羧基,受,C=O,的影响：,C-O,单键、,O-H,键更易断开,受,-OH,的影响,:,碳氧双键不易断开。,当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。,7,D,、与碱反应：,E,、与盐反应：,C,、与碱性氧化物反应：,2CH,3,COOH+CaCO,3,=Ca,(,CH,3,COO,),2,+H,2,O+CO,2,2CH,3,COOH+Mg(OH),2,=Mg,(,CH,3,COO,),2,+H,2,O,2 CH,3,COOH+CuO,=Cu,(,CH,3,COO,),2,+H,2,O,水垢主要成份：,g(OH),2,和,CaCO,3,，,故,可用醋来除水垢。,化学性质,弱酸性：,H,2,SO,3,CH,3,COOH,H,2,CO,3,A,、使酸碱指示剂变色：,B,、与活泼金属反应：,CH,3,COOH CH,3,COO,-,+H,+,2CH,3,COOH+Zn=Zn(CH,3,COO),2,+H,2,1,.,酸的通性,8,CH,3,CH,2,OH,C,6,H,5,OH,CH,3,COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,不能,不能,能，得到,CO,2,能，得到,HCO,3,-,醇、酚、羧酸中羟基的比较,【知识归纳】,C,6,H,5,ONa+CH,3,COOH C,6,H,5,OH+CH,3,COONa,思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。,能,能,C,6,H,5,OH+Na,2,CO,3,C,6,H,5,ONa+NaHCO,3,9,大家有疑问的，可以询问和交流,可以互相讨论下，但要小声点,10,1,、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐,C,7,H,5,O,3,Na,（）,COOH,OH,A,、,NaOH B,、,Na,2,CO,3,C,、,NaHCO,3,D,、,NaCl,C,【知识应用】,2,确定乙酸是弱酸的依据是（）,A.,乙酸可以和乙醇发生酯化反应,B.,乙酸钠的水溶液显碱性,C.,乙酸能使石蕊试液变红,D.Na,2,CO,3,中加入乙酸产生,CO,2,B,3,、请写出反应产物：,COONa,OH,CH,2,OH,COONa,ONa,CH,2,OH,COOH,OH,CH,2,OH,COONa,ONa,CH,2,ONa,NaHCO,3,NaOH,或,Na,2,CO,3,Na,11,本质：酸脱羟基、醇脱氢。,碎瓷片,乙醇,3mL,浓硫酸,2mL,乙酸,2mL,饱和,Na,2,CO,3,溶液,(,防止暴沸,),2,、酯化反应,乙酸乙酯,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,酸和醇,起作用，生成酯和水的反应。,乙酸的酯化,反应,用同位素示踪法验证,18,18,O O,CH,3,COH+H,O,C,2,H,5,CH,3,C,O,C,2,H,5,+H,2,O,浓,H,2,SO,4,12,【知识回顾】,5,、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？,不纯净；乙酸、乙醇,1,、加药品顺序：,2,、加碎瓷片,3,、试管倾斜加热,4,、导管通到饱和,Na,2,CO,3,溶液的液面上方,防暴沸,增大受热面积,防倒吸,乙醇,浓硫酸,醋酸,6,、浓,H,2,SO,4,的作用？,8,、为何用饱和的,Na,2,CO,3,溶液吸收乙酸乙酯？,乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出,吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味,催化剂、吸水剂,7,、长导管的作用？,导气、冷凝,13,2,、若乙酸分子中的氧都是,18,O,，乙醇分子中的氧都是,16,O,，二者在浓,H,2,SO,4,作用下发生反应，一段时间后，分子中含有,18,O,的物质有,种。,生成物中水的相对分子质量为,。,20,1,、酯化反应属于（）,A.,中和反应,B.,不可逆反应,C.,离子反应,D.,取代反应,D,【知识应用】,3.,下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）,A,乙醛,B,硝酸,C,苯甲酸,D,硫酸,A,4.,关于乙酸的下列说法中不正确的是,(),A.,乙酸易溶于水和乙醇,B.,无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物,C.,乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体,D.,乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸,D,3,14,5,下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）,A,金属钠,B,溴水,C,碳酸钠溶液,D,紫色石蕊试液,CD,6,除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（）,A,蒸馏,B,水洗后分液,C,用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液,D,用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液,C,7,胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为,C,25,H,45,O,，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为,C,32,H,49,O,2,，合成这种胆固醇酯的酸是（）,A.,C,6,H,13,COOH B.,C,6,H,5,COOH,C.,C,7,H,15,COOH D.,C,6,H,5,CH,2,COOH,B,C,25,H,45,O+,酸,C,32,H,49,O,2,+H,2,O,15,1.,由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；,2.,使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。,3.,使用浓,H,2,SO,4,作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？,阅读,P,83,信息提示,根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：,在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。,CH,3,COOH CH,3,COO,-,+H,+,如：当达到化学平衡时，,若此时中和掉,H,+,离子，则,H,+,浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出,H,+,。,16,酸和醇酯化反应的类型,一元有机羧酸与一元醇。如：,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓,H,2,SO,4,乙酸甲酯,无机含氧酸与一元醇。如：,C,2,H,5,ONO,2,+H,2,O,C,2,H,5,OH +HONO,2,浓,H,2,SO,4,硝酸乙酯,一元酸与二元醇或多元醇。如：,二乙酸乙二酯,浓,H,2,SO,4,2,17,浓,H,2,SO,4,+2H,2,O,环乙二酸乙二酯,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,+3HO,一,NO,2,浓硫酸,高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：,CH,2,OOCC,17,H,35,CH,2,OOCC,17,H,35,CH,OOCC,17,H,35,+3H,2,O,浓硫酸,CH,2,-OH,CH,2,-OH,CH,-OH,+3C,17,H,35,COOH,CH,2,O,一,NO,2,CH,2,O,一,NO,2,CH,O,一,NO,2,+3H,2,O,多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：,硝化甘油,硬脂酸甘油酯,18,多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：,羟基酸分子间形成交酯。如：,CH,3,CH CHCH,3,+2H,2,O,COO,OOC,CH,3,CHCOOH,OH,HOCHCH,3,HOOC,+,浓硫酸,羟基酸分子内脱水成环。如：,CH,2,COOH,CH,2,CH,2,OH,浓硫酸,O,CH,2,C,CH,2,CH,2,=,O,+H,2,O,+,n HOOC COOH,n HOCH,2,CH,2,OH,一定条件,聚对苯二甲酸乙二酯,C C O CH,2,CH,2,O,n,+2n H,2,O,O,O,缩聚反应：,有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。,19,酯的水解,酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下,(,酸性条件,),，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：,CH,3,COOC,2,H,5,+H-OH,浓,H,2,SO,4,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用“”，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用“,”,。如：,CH,3,COOC,2,H,5,+H-OH,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,NaOH,CH,3,COONa+HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH,20,三类重要的羧酸,1,、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,O,HCOH,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、碱性新制,Cu(OH),2,与,H,2,加,成,酸性,P,84,问题解决,酸的通性,与醇发生酯化反应,HCOOCH,2,CH,3,+H,2,O,HCOOH+HOCH,2,CH,3,浓硫酸,甲酸乙酯,HCOOH+Na,2 2 2 HCOONa+H,2,HCOOH+2Ag(NH,3,)OH 2Ag+(NH,4,),2,CO,3,+2NH,3,+H,2,O,水浴,21,2,、乙二酸,俗称草酸,+2H,2,O,饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,酸性,:,常见羧酸酸性强弱顺序：,结构特点：分子内有两个羧基,乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸,2 HCOOH+Cu(OH),2,Cu(HCOO),2,+2H,2,O,HCOOH+2Cu(OH),2,Cu,2,O+CO,2,+3H,2,O,22,3,、高级脂肪酸,（,1,）酸性,化学性质,（,2,）酯化反应,（,3,）油酸加成,23,1mol,有机物,最多能消耗下列各物质多少,mol?,(1)Na,(2)NaOH,(3)NaHCO,3,HO,CH-CH,2,OH,COOH,CH,2,OH,练习,2.,用,18,O,标记的,CH,3,CH,2,18,OH,与乙酸反应制取乙酸乙酯，下列关于产物的说法中，正确的是（）,A,、,18,O,只存在于乙酸乙酯中,B,、,18,O,只存在于水中,C,、,18,O,既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中,D,、生成的乙酸乙酯的相对分子质量为,88,A,4 mol,2 mol,1 mol,24,